| Kekulen | |
|---|---|
| | |
| Generel | |
| Systematisk navn |
Kekulen |
| Chem. formel | C48H24 _ _ _ |
| Fysiske egenskaber | |
| Molar masse | 600,7 g/ mol |
| Klassifikation | |
| Reg. CAS nummer | 15123-47-4 |
| PubChem | 5460755 |
| SMIL | C1=CC2=CC3=C4C=C2C5=CC6=C(C=CC7=CC8=C(C=C76)C9=CC2=C(C=CC6=C2C=C2C(=C6)C=CC6=C2C=C4C (=C6)C=C3)C=C9C=C8)C=C51 |
| InChI | InChI=1S/C48H24/c1-2-26-14-28-5-6-30-16-32-9-10-34-18-36-12-11-35-17-33-8-7- 31-15-29-4-3-27-13-25(1)37-19-39(27)41(29)21-43(31)45(33)23-47(35)48(36) 24-46(34)44(32)22-42(30)40(28)20-38(26)37/t1-24HTYPKKLUFDMGLAC-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 32987 |
| ChemSpider | 4574217 |
| Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet. | |
| Mediefiler på Wikimedia Commons | |
Kekulen er en polycyklisk aromatisk forbindelse med den kemiske formel C 48 H 24 . Det blev syntetiseret for første gang i 1978 og opkaldt efter den tyske organiske kemiker Friedrich Kekule [1] .
Kekulen består af 12 polykondenserede benzenringe i form af en makrocyklisk sekskant, den har den største ringstørrelse af alle undersøgte forbindelser. For dette stof er to strukturer teoretisk mulige: med kondenserede benzenringe og en struktur, der er et molekyle [30] annulleret på ydersiden og [18] annulleret indeni. For at bevise denne struktur optog kemikere NMR -spektret i deutereret tetrachlorbenzen ved 155 °C (på grund af dets meget lave opløselighed), og for at opnå enkeltkrystaller, der er nødvendige for røntgendiffraktionsundersøgelser, blev keculensmelten i pyren afkølet fra 450 °C til 150 °C i dage [2] [3] .
Tre toppe observeres i PMR - spektret - ved 7,94 δ, 8,37 δ og 10,45 δ med et intensitetsforhold på 2:1:1 - hvilket svarer til tre grupper af protoner . Den første top refererer til 12 ydre protoner i o- positioner, den anden til 6 i n -positioner og den tredje til 6 indre protoner. Hvis molekylet havde en struktur, der er et [30]annulen molekyle på ydersiden og [18]anulen på indersiden, så ville den tredje top være i et meget stærkt felt og med en negativ værdi, men det er i et svagt felt , hvilket beviser strukturen med fusionerede benzenringe [3] .
| Polycykliske aromatiske kulbrinter (PAH'er) | |
|---|---|
| 2 ringe | |
| 3 ringe | |
| 4 ringe |
|
| 5 ringe |
|
| 6 eller flere ringe | |