Fluoren

Fluoren
Generel
Systematisk
navn
Fluoren
Chem. formel C13H10 _ _ _
Fysiske egenskaber
Molar masse 166,2 g/ mol
Massefylde 1,181 g/cm³
Termiske egenskaber
Temperatur
 •  smeltning 116-117°C
 •  kogning 293-295°C
Entalpi
 •  uddannelse 121 kJ/mol
Klassifikation
Reg. CAS nummer 86-73-7
PubChem
Reg. EINECS nummer 201-695-5
SMIL   C1C2=CC=CC=C2C3=CC=CC=C31
InChI   InChI=1S/C13H10/c1-3-7-12-10(5-1)9-11-6-2-4-8-13(11)12/h1-8H,9H2NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N
RTECS LL5670000
CHEBI 28266
ChemSpider
Sikkerhed
NFPA 704 NFPA 704 firfarvet diamant en en 0
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.
 Mediefiler på Wikimedia Commons

Fluoren ( o, o'- diphenylenmethan, tricyclo-[7.4.0.02,7 ] -trideca-2,4,6,9,11,13-hexaen)  er et polycyklisk aromatisk carbonhydrid .

Egenskaber

Fluoren er en farveløs krystal, der er i stand til at fluorescere, når den udsættes for ultraviolet stråling. Det er uopløseligt i vand, men let opløseligt i diethylether , tungtopløseligt i ethanol .

Oxideres let til position 9: med atmosfærisk oxygen til 9-hydroperoxyfluoren, under påvirkning af stærke oxidationsmidler - til fluorenon . Under virkningen af ​​reduktionsmidler ( hydrogeniodid , rødt fosfor ) danner perhydrofluoren.

Fluoren danner en carbanion i position 9, især kondenserer den med aromatiske aminer til dannelse af 9-arylidenfluorener; når det opvarmes med natriummetal eller natriumamid, dannes et 9-natriumderivat af fluoren.

Fluoren indgår også i elektrofile substitutionsreaktioner, mens brintatomet primært udskiftes i position 2 og 7, derefter i position 4.

At være i naturen og få

Fluoren findes i stenkulstjære (1,3-2,0%), hvorfra det isoleres som en del af anthracenfraktionen ved krystallisation efterfulgt af omkrystallisation fra benzin. Laboratoriesyntesen af ​​fluoren involverer pyrolyse af acetylen eller diphenylmethan .

Ansøgning

Fluoren tjener som startreagens for en række fluorenfarvestoffer. Det bruges også som polymerstabilisator og også som monomer. Fluoren-enkeltkrystaller bruges i scintillationstællere.

Litteratur