Saxitoksin | |
---|---|
| |
Generel | |
Systematisk navn |
(3a S -(3a-α,4-α,10a R *))-2,6-diamino-4-(((amino-carbonyl) hydroxy ) methyl)-3a,4,8,9-tetrahydro- 1H , 10H -pyrollo (1,2-c)purino-10,10-diol |
Forkortelser | STX |
Chem. formel | C10H17N7O4 _ _ _ _ _ _ _ |
Rotte. formel | C10H17N7O4 _ _ _ _ _ _ _ |
Fysiske egenskaber | |
Molar masse | 299,29 g/ mol |
Termiske egenskaber | |
Temperatur | |
• nedbrydning | 110°C |
Klassifikation | |
Reg. CAS nummer | 35523-89-8 |
PubChem | 37165 |
Reg. EINECS nummer | 632-220-3 |
SMIL | O=C(OC[C@H]2/N=C(/N)N3[C@]1(/N=C(\N[C@H]12)N)C(O)(O) CC3)N |
InChI | InChI=1S/C10H17N7O4/c11-6-15-5-4(3-21-8(13)18)14-7(12)17-2-1-9(19.20)10(5.17) 16-6/ h4-5,19-20H,1-3H2,(H2,12,14)(H2,13,18)(H3,11,15,16)/t4-,5-,10-/m0 /s1RPQXVSUAYFXFJA-HGRQIUPRSA-N |
CHEBI | 34970 |
ChemSpider | 34106 |
Sikkerhed | |
LD 50 |
0,002 mg/kg (menneske, oral), 0,008 mg/kg (mus, s.c.) |
Toksicitet | Ekstremt giftig, især for pattedyr, stærkeste neurotoksin |
ECB ikoner | |
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet. | |
Mediefiler på Wikimedia Commons |
Saxitoxin er en organisk forbindelse , et purin-alkaloid, et neurotoksin af ikke-protein-natur, produceret af nogle arter af dinoflagellater ( Gonyaulax catenella , Alexandrium sp., Gymnodinium sp., Pyrodinium sp.) samt nogle cyanobakterier ( Anabaena sp . ., Aphanizomenon spp., Cylindrospermopsis sp., Lyngbya sp., Planktothrix sp. ) [1] [2] .
Saxitoxin har fået sit navn fra spiselige bløddyr af slægten Saxidomus , som akkumulerer saxitoxin og dets derivater, når de lever af dinoflagellater og cyanobakterier i perioder med deres hurtige reproduktion ("røde tidevand"). At spise skaldyr på dette tidspunkt fører til saxitoksinforgiftning.
Koldblodede repræsentanter for dyreverdenen, såsom bløddyr, fisk, padder, er mindre modtagelige for dens skadelige virkninger end varmblodede, såsom mus. Det er ikke svært at forklare. Da varmblodede dyr har et meget mere udviklet netværk af blodkar, er de derfor mere modtagelige for eventuelle toksiner generelt sammenlignet med koldblodede dyr.
Saxitoxin - farveløse krystaller, opløselige i methanol og ethanol , uopløselige i ikke-polære organiske opløsningsmidler, stabil i sure miljøer. Nedbrydes i alkaliske opløsninger og ved t > 110 °C.
Virkningsmekanismen for saxitoxin er blokaden af spændingsafhængige natriumkanaler i nervefibre, som blokerer ledningen af nerveimpulser og forårsager muskellammelse, især åndedrætsmusklerne [3] . LD 50 - 0,008 mg/kg (mus, subkutant), 0,002 mg/kg (humant, oralt). Fisk , bløddyr og padder er mere modstandsdygtige over for dets virkning end varmblodede.
Saxitoxin er blevet betragtet som et potentielt mål til brug som et kemisk våben : Især i det amerikanske militær er saxitoxin mærket som TZ.
af alkaloider | Hovedtyper|
---|---|
pyrrolidin | Gigrin |
Tropan | |
Piperidin | |
Quinolizidin | |
pyridin | |
isoquinolin | |
Quinolin | |
Indol | |
Purin | |
Phenylethylamin | |
Terpener | |
Andet |
![]() | |
---|---|
I bibliografiske kataloger |