Acetone

Den aktuelle version af siden er endnu ikke blevet gennemgået af erfarne bidragydere og kan afvige væsentligt fra den version , der blev gennemgået den 29. november 2021; checks kræver 14 redigeringer .

Acetone

Generel

Systematisk
navn

Propan-2-one

Traditionelle navne

Acetone, dimethylketon

Chem. formel

C3H6O _ _ _ _

Rotte. formel

CH 3 —C(O)—CH 3

Fysiske egenskaber

Væske

58,08 g/ mol

0,7899 g/cm³

1.6E−18 J

Termiske egenskaber

Temperatur

• smeltning

-95°C

• kogning

56,1°C

• blinker

-20°C

• spontan antændelse

465°C [1]

2,5 vol.%

235,5°C; 4,7 MPa

0,273 g/cm3 cm3/mol

125 J/(mol K)

Entalpi

• uddannelse

-216,5 kJ/mol

• forbrænding

1829,4 kJ/mol

• smeltning

5,69 kJ/mol

• kogning

29,1 kJ/mol

Damptryk

23 998 Pa

Kemiske egenskaber

Syredissociationskonstant

pK_{a}

19,16 ± 0,04 [2]

Optiske egenskaber

Brydningsindeks

1,3588

Klassifikation

180

200-662-2

CC(=O)C

InChI=1S/C3H6O/c1-3(2)4/h1-2H3CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N

RTECS

AL3150000

CHEBI

15347

FN nummer

1090

ChemSpider

175

Sikkerhed

LD 50

1159 mg/kg

Kort karakter. fare (H)

H225 , H319 , H336 , EUH066

Forebyggende foranstaltninger. (P)

P210 , P240 , P305+P351+P338 , P403+P233

signalord

farligt

GHS piktogrammer

NFPA 704

3 en 0

Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.

Mediefiler på Wikimedia Commons

Acetone (propanon, dimethylketon , propanon-2 , kemisk formel - C 3 H 6 O eller CH 3 -C (O) - CH 3 ) [3] er et organisk stof, der tilhører klassen af mættede ketoner .

Under standardforhold er acetone en brændbar, flygtig, farveløs væske med en karakteristisk lugt.

Navnets oprindelse

Acetone har fået sit navn fra lat. acetum - " eddike ". Dette skyldes det faktum, at tidligere acetone blev opnået fra acetater , og syntetisk iseddike blev opnået fra acetonen selv . I 1848 introducerede den tyske professor i medicin og kemi Leopold Gmelin udtrykket til officiel brug [4] [5] ved hjælp af det gamle tyske ord Aketon (keton, acetone), som også tager rødder fra det latinske " acetum ".

Generelle karakteristika

Farveløs flygtig væske med en karakteristisk lugt. Ubegrænset blandbar med vand og polære organiske opløsningsmidler , også blandbar i begrænsede mængder med ikke-polære opløsningsmidler.

Acetone er et værdifuldt industrielt opløsningsmiddel, og på grund af dets lave toksicitet er det blevet meget brugt til fremstilling af lak , sprængstoffer og medicin . Det er udgangsmaterialet i talrige kemiske synteser. I laboratoriepraksis bruges det som et polært aprotisk opløsningsmiddel til fremstilling af køleblandinger sammen med tøris og ammoniak samt til vask af kemiske retter.

Acetone er et af produkterne af metabolisme i levende organismer, især hos mennesker. Det er en af komponenterne i de såkaldte ketonlegemer , som er ekstremt få i blodet hos en rask person, men under patologiske forhold (langvarig faste, tung fysisk anstrengelse, svær diabetes ) kan deres koncentration stige betydeligt og nå 20 mmol/l.

Discovery

En af de enkleste og samtidig vigtigste af ketonerne - acetone - blev først identificeret i 1595 af den tyske kemiker Andreas Libavius under tørdestillationen af blyacetat . Det var dog først i 1832, at det lykkedes Jean-Baptiste Dumas og Justus von Liebig nøjagtigt at bestemme dens natur og kemiske sammensætning . Indtil 1914 blev acetone næsten udelukkende opnået ved kokstræ , men den øgede efterspørgsel efter det under Første Verdenskrig (til fremstilling af chloracetone , et effektivt tårestof) stimulerede meget hurtigt skabelsen af nye produktionsmetoder.

Fysiske egenskaber

Acetone er en farveløs mobil flygtig væske (ved N.O. ) med en karakteristisk skarp lugt . Det er blandbart i alle proportioner med vand , diethylether , benzen , methanol , ethanol , mange estere og så videre.

Grundlæggende termodynamiske egenskaber af acetone: [6]

Overfladespænding (20 °C): 23,7 mN/m
Standardentalpi for dannelse ΔH (298 K): -247,7 kJ/mol (l)
Standardentropi af formation S (298 K): 200 J/mol K (l)
Standard molær varmekapacitet Cp (298 K): 125 J/mol K (l)
Entalpi af smeltende ΔHsmeltning: 5,69 kJ/mol
Kogende entalpi ΔHkog: 29,1 kJ/mol
Brændværdi Qp: 1829,4 kJ/mol
Kritisk tryk: 4,7 MPa
Kritisk massefylde: 0,273 g/cm 3
Dynamisk viskositet af væsker og gasser:
- 0,36 mPa s (10 °C)
- 0,295 mPa s (25 °C)
- 0,28 mPa s (41 °C)

Termokemiske egenskaber:

Flammepunkt i luft [7] : (-20 °C) [3]
Selvantændelsestemperatur i luft [7] [6] : 465 °C
Grænseværdier for eksplosive koncentrationer [7] : 2,6-12,8 %

Optiske egenskaber:

Brydningsindeks (for natrium D-linje):
- 1,3591 (20°C)
- 1,3588 (25°C)
Dissociationsindeks: pKa = 20 (20 °C, vand)
Dielektrisk konstant (20 °C): 20,9
Dipolmoment for molekylet (20 °C): 2,84 Debye

Acetone opløser godt mange organiske stoffer , især acetyl- og nitrocelluloser , voksarter , alkaloider og så videre, samt en række salte .

Acetone fremstilles ved acetone (acetone-butyl) fermentering af kulhydrater af Clostridium acetobutylicus . Som et resultat dannes acetone og butanol-1 samt en række sideurenheder. Som en industriel metode var denne metode til at opnå acetone populær i det 19. - tidlige 20. århundrede, men blev fortrængt af kemiske synteseteknologier .

Kemiske egenskaber

Acetone er en af de mest reaktive ketoner . Så det er en af de få ketoner , der danner en bisulfitforbindelse :

{\mathsf {(CH_{3})_{2}CO+NaHSO_{3}\longrightarrow (CH_{3})_{2}C(OH)SO_{3}Na))

Under påvirkning af alkalier går det ind i aldol-selvkondensation med dannelse af diacetonealkohol:

{\mathsf {2(CH_{3})_{2}CO{\xhøjrepil {OH^{-}}}(CH_{3})_{2}C(OH)CH_{2}C(O)CH_ {3}}}

Reduceret med zink til pinacon :

{\mathsf {2(CH_{3})_{2}CO{\xhøjrepil {Zn))(CH_{3})_{2}C(OH)C(OH)(CH_{3})_{2 }}}

Under pyrolyse (700 °C) dannes keten :

{\mathsf {(CH_{3})_{2}CO\longrightarrow CH_{2}{\text{=}}C{\text{=}}O+CH_{4}}}

Tilføjer nemt hydrogencyanid for at danne acetonecyanohydrin :

{\mathsf {(CH_{3})_{2}CO+HCN\longrightarrow (CH_{3})_{2}C(OH)CN))

Hydrogenatomer i acetone erstattes let af halogener . Under virkningen af klor ( jod ) i nærværelse af alkali danner chloroform ( iodoform ).

${\ce {Hal2 + 2NaOH -> NaHal + NaOHal + H2O))$

${\ce {(CH3)2CO + 3NaOHal -> CH3-CO-CHal3 + 3NaOH}}$

${\ce {CH3-CO-CHal3}}$ + ${\ce {NaOH->CHHal3\pil ned +CH3COONa))$

En kvalitativ reaktion på dimethylketon (samt acetaldehyd og en række andre ketoner og α-ketosyrer indeholdende et CH 2 CO fragment) er udseendet af en intens rød farve med natriumnitroprussid i et alkalisk medium, hvilket skyldes nitrosering af acetone med dannelse af et methylglyoximkompleks: Ved forsuring af CH 3 COOH skifter farven til rød-violet. ${\ce {(CH3)2CO + Na2[Fe(CN)5NO] + 2NaOH -> Na4[Fe(CN)5ON=CHCOCH3] + 2H2O))$

Henter

Verdensproduktionen af acetone er mere end 6,9 millioner tons om året (fra 2012 [8] .) og vokser støt [8] . I industrien opnås det direkte eller indirekte fra propen .

Gamle metoder

Den ældste metode til industriel fremstilling af acetone var tør destillation af calciumacetat , som dannes ved at neutralisere træeddike, som dannes, når træ forkokses, med kalk . [9]

{\ce {(CH3COO)2Ca ->[t] CH3COCH3 + CaCO3))

Nu bruges denne metode ikke længere, da acetone i dette tilfælde indeholder for mange urenheder.

Der er også kendte metoder til fremstilling af acetone ved acetone -butylfermentering af kulhydrater ( stivelse , sukkerarter , melasse ) forårsaget af Clostridium- bakterier , især Clostridium acetobutylicum ; under gæringen dannes acetone og butyl- eller ethylalkoholer [ 10] [11] . Acetone og butylalkohol opnås i et molforhold på 2:1 til 3:1.

{\ce {2C_6H_12O_6 -> CH_3COCH_3 + CH_3(CH_2)_3OH + 5CO_2 + 4H_2))

I Tyskland blev der i 1916 patenteret en proces til fremstilling af acetone baseret på eddikesyre . Ved 400°C blev eddikesyre ledt gennem ceriumkontakter :

{\ce {2CH_{3}COOH->[{400^{\circ },~{\text{Ce}}}]{CH_{3}COCH_{3}}+{CO_{2}} +{H_{2}O}}}

Acetone blev også fremstillet af acetylen ved direkte syntese:

{\ce {2CH#CH + 3H2O -> CH3COCH3 + CO2 + 2H2}}

Acetylen reagerer med vanddamp ved 450°C i nærvær af katalysatorer.

Spumenmetoden

Hovedparten af acetone opnås som et biprodukt ved fremstilling af phenol fra benzen ved cumenmetoden. Processen forløber i 3 trin. [12]

I det første trin alkyleres benzen med propen for at opnå cumen , i det andet og tredje ( Udris-Sergeev-reaktion ) oxideres den resulterende cumen af atmosfærisk oxygen til hydroperoxid , som under påvirkning af svovlsyre nedbrydes til phenol og acetone:

{\mathsf {C_{6}H_{6}+CH_{3}CH{\text{=}}CH_{2}\longrightarrow C_{6}H_{5}CH(CH_{3})_{2} }}

\mathsf{C_6H_5CH(CH_3)_2 + O_2 \longrightarrow C_6H_5C(OOH)(CH_3)_2}

{\mathsf {C_{6}H_{5}C(OOH)(CH_{3})_{2}\longrightarrow C_{6}H_{5}OH+(CH_{3})_{2} CO}}

Fra isopropanol

Ifølge denne metode oxideres isopropanol i dampfasen ved temperaturer på 450-650 °C på en katalysator (metal kobber , sølv , nikkel , platin ). Acetone med et højt udbytte (op til 90%) opnås på en "sølv på pimpsten" katalysator eller på et sølvnet:

{\mathsf {(CH_{3})_{2}CH{\text{-}}OH+O_{2}\longrightarrow (CH_{3})_{2}CO+H_{2}O_ {2}}}

Propen oxidationsmetode

Acetone opnås også ved direkte oxidation af propen i væskefasen i nærvær af PdCl 2 i mediet af opløsninger af salte Pd , Cu , Fe ved en temperatur på 50-120 ° C og et tryk på 50-100 atm .

{\mathsf {CH_{3}CH{\text{=}}CH_{2}+PdCl_{2}+H_{2}O\longrightarrow (CH_{3})_{2}CO+Pd+2HCl))

{\mathsf {2Pd+4HCl+O_{2}\longrightarrow 2PdCl_{2}+2H_{2}O))

Af en vis betydning er metoden til stivelsesfermentering under påvirkning af bakterierne Clostridium acetobutylicum med dannelse af acetone og butanol [13] . Metoden er kendetegnet ved lave udbytter. Fremstillingsmetoder fra isopropylalkohol og acetylen anvendes også .

Ansøgning

Acetone bruges som råmateriale til syntesen af mange vigtige kemiske produkter, såsom eddikesyreanhydrid , keten , diacetonealkohol , mesityloxid , methylisobutylketon , methylmethacrylat , diphenylpropan , isophoron , bisphenol A og så videre; eksempel:

{\mathsf {(CH_{3})_{2}CO+2C_{6}H_{5}OH\longrightarrow (CH_{3})_{2}C(C_{6}H_{4}OH)_ {2}}}

Sidstnævnte er meget udbredt i syntesen af polycarbonater , polyurethaner og epoxyharpikser .

Acetone er også et populært opløsningsmiddel . Det bruges især som opløsningsmiddel

ved fremstilling af fernis ;
ved fremstilling af sprængstoffer ;
i produktionen af medicin ;
som en del af filmklæbemidler som opløsningsmiddel for celluloseacetat og celluloid [14] ;
komponent til rengøring af overflader i forskellige produktionsprocesser;
som rengøringsmiddel til værktøj og overflader fra monteringsskum - i spraydåser .

Uden acetone er det umuligt at opbevare acetylen i en kompakt (flydende og i en cylinder) tilstand , som er ekstremt eksplosiv under tryk i sin rene form. For at gøre dette skal du bruge beholdere med et porøst materiale imprægneret med acetone. 1 liter acetone opløser op til 250 liter acetylen.

Acetone bruges også til udvinding af mange plantestoffer.

Laboratoriebrug

I organisk kemi bruges acetone som et polært aprotisk opløsningsmiddel , især i alkyleringsreaktionen

{\mathsf {ArOH+RCl+K_{2}CO_{3}\longrightarrow ArOR+KCl+KHCO_{3}}}

til oxidation af alkoholer i nærværelse af aluminiumalkoholater ifølge Oppenauer

{\mathsf {RR'CH{\text{-}}OH+(CH_{3})_{2}CO\longrightarrow RR'CO+(CH_{3})_{2}CH{\text{-}}OH }}

Acetone bruges til at forberede kølebade blandet med " tøris " og flydende ammoniak (køler ned til -78 °C).

I laboratorier bruges det til vask af kemiske glasvarer på grund af dets lave pris, lave toksicitet, høje flygtighed og lette opløselighed i vand, samt til hurtig tørring af glasvarer og uorganiske stoffer.

Oprensning

Teknisk acetone indeholder normalt vand, nogle gange alkohol og andre reduktionsmidler. Test for tilstedeværelse af reduktionsmidler:

Til 10 ml acetone tilsættes 1 dråbe kaliumpermanganatopløsning (1:1000); efter 15 min. ved 15 °C bør der ikke observeres nogen signifikant lysere farve [15] .

Tør acetonen med vandfri kaliumchlorid (ca. 5 vægtprocent acetone), opvarm blandingen i flere timer under tilbagesvaling, hæld i en anden kolbe og destiller over frisk tørremiddel. Metallisk natrium og alkalier er uegnede til tørring af acetone [16] .

For at blive brugt som opløsningsmiddel ved oxidation af organiske stoffer med kaliumpermanganat, destilleres acetone i nærværelse af en lille mængde kaliumpermanganat (til en stabil violet farve af opløsningen), mens vandfri kaliumchlorid tilsættes for at fjerne vand [17 ] .

Meget ren acetone opnås ved nedbrydning af adduktet af acetone og natriumbisulfit [17] eller tilsætningsproduktet af acetone og natriumiodid:

I 440 ml tør frisk destilleret acetone opløses 100 g vandfrit natriumiodid ved opvarmning på vandbad. Den resulterende opløsning afkøles til -8°C, og adduktet fraskilles ved sugning. Ved opvarmning nedbrydes adduktet, den frigjorte acetone afdestilleres, tørres med vandfrit calciumchlorid og destilleres igen, hvilket beskytter mod luftfugtighed [18] . ${\ce {NaI*3C3H6O}}$

Discovery

I kemisk-toksikologisk analyse bruges reaktioner med opløsninger af jod , natriumnitroprussid, furfural , ο - nitrobenzaldehyd og mikrodiffusionsmetoden til at påvise acetone.

Reaktion på dannelsen af iodoform [19] .

Når acetone interagerer med en jodopløsning i et alkalisk medium, dannes triiodmethan (iodoform):

{\mathsf {\ I_{2}+2OH^{-}\longrightarrow \ IO^{-}+I^{-}+H_{2}O))

{\mathsf {\ 3IO^{-}+CH_{3}COCH_{3}\longrightarrow \ I_{3}C{\text{-}}CO{\text{-}}CH_{3}+3OH^{ -}}}

{\mathsf {\ I_{3}C{\text{-}}CO{\text{-}}CH_{3}+OH^{-}\longrightarrow \CHI_{3}+CH_{3}COO^{ -}}}

Til 1 ml af testopløsningen tilsættes 1 ml af en 10 % ammoniakopløsning og nogle få dråber af en opløsning af jod i kaliumiodid (jodtinktur). I nærvær af jod dannes et gult bundfald af triiodmethan med en karakteristisk lugt, og dens krystaller har en karakteristisk hexabeam-form. Detektionsgrænsen er 0,1 mg acetone i prøven.

Reaktion med natriumnitroprussid (Legals test) [19] [20] .

Acetone med natriumnitroprussid i alkalisk medium giver en intens rød farve. Når den syrnes med eddikesyre, ændres farven til rød-violet. Ketoner, i hvis molekyler der ikke er methylgrupper , direkte forbundet med ketongrupper (CO -), giver ikke en sådan reaktion. Følgelig vil ketoner såsom methylethylketon , methylpropylketon og andre også give en rød farve med nitroprussid.

{\mathsf {\CH_{3}COCH_{3}+Na_{2}[Fe(CN)_{5}NO]+2NaOH\longrightarrow \ Na_{4}[Fe(CN)_{5} TIL{\text{=}}CHCOCH_{3}]+2H_{2}O}}

Til 1 ml af testopløsningen tilsættes 1 ml af en 10% natriumhydroxidopløsning og 5 dråber af en 1% frisklavet natriumnitroprussidopløsning . I nærvær af acetone vises en rød eller orange-rød farve i prøven. Når en 10% opløsning af eddikesyre tilsættes til en sur reaktion , bliver farven efter et par minutter til rødviolet eller kirsebærrød. Det skal bemærkes, at butanon giver en lignende farve som natriumnitroprussid.

Brandrisiko

En af de største farer ved arbejde med acetone er dens brændbarhed. Selvantændelsestemperatur +465 °C, flammepunkt -20 °C. Luftblandinger indeholdende fra 2,5 % til 12,8 % (volumenprocent) er eksplosive. Dette skal tages i betragtning, da acetone fordamper hurtigt, og den resulterende sky kan spredes til et antændelsespunkt (varme eller gnist) væk fra arbejdsstedet med det.

Metabolisme

Acetone er en naturlig metabolit produceret af pattedyrsorganismer , herunder menneskekroppen. Blodet indeholder normalt 1-2 mg / 100 ml acetone, i den daglige mængde urin .- 0,01-0,03 g I medicin omtales acetone som et ketonlegeme . Krænkelse af normal metabolisme, for eksempel ved diabetes mellitus , fører til den såkaldte acetonuri - overdreven dannelse og udskillelse af acetone.

Toksikologi, arbejdsbeskyttelse

Acetone er giftig [21] . Ifølge [22] er MPC for acetone 200 mg/m³ (gennemsnitlig skift i 8 timer) og 800 mg/m³ (maksimalt engangs). Ifølge en række undersøgelser, for eksempel [23] var den gennemsnitlige lugtperceptionstærskel ~3 gange højere end den maksimale engangs-MPC og ~12 gange højere end den gennemsnitlige skift MPC. Samtidig var tærsklen for nogle arbejdere væsentligt højere end gennemsnitsværdien (for eksempel mere end henholdsvis 30 og 120 MPC). I undersøgelsen [24] var gennemsnitsværdien af lugtperceptionstærsklen endnu højere - 11.000 ppm (28.000 mg/m 3 ), hvilket overstiger den gennemsnitlige skift MPC med 140 gange.

Acetone er giftig, men tilhører lavfarlige stoffer ( fareklasse IV, sundhedssikkerhedskategori ifølge NFPA - 1). Stærkt irriterende for slimhinder: langvarig indånding af høje dampkoncentrationer[ klargør ] fører til betændelse i slimhinderne , lungeødem og toksisk lungebetændelse . Par har en svag narkotisk effekt , ledsaget oftest af dysfori . Når det indtages, forårsager det en tilstand af forgiftning , ledsaget af svaghed og svimmelhed, ofte - mavesmerter ; i betydelige mængder forekommer alvorlig forgiftning , selvom acetoneforgiftning som regel ikke er dødelig. Mulig skade på leveren (giftig hepatitis ), nyrerne (fald i diurese , forekomsten af blod og protein i urinen) og koma . Når den udsættes for indånding , udskilles acetone meget langsommere (inden for få timer), end den trænger ind i, og kan derfor ophobes i kroppen.

Statskontrol

Acetone, i en koncentration på mere end 60%, er i Rusland inkluderet i tabel III på liste IV på " Liste over narkotiske stoffer, psykotrope stoffer og deres prækursorer ", og dets cirkulation er underlagt kontrol. Når du arbejder i et laboratorium med acetone, skal operationer på dets forbrug indtastes i en særlig "Journal for registrering af operationer, hvor mængden af prækursorer til narkotiske stoffer og psykotrope stoffer ændres."

Noter

↑ http://www.cdc.gov/niosh/ipcsneng/neng0087.html
↑ Chiang Y., Kresge A. J., Tang Y. S., Wirz J. PKa- og keto-enol-ligevægtskonstanten for acetone i vandig opløsning // J. Am. Chem. soc. / P. J. Stang - American Chemical Society , 1984. - Vol. 106, Iss. 2. - S. 460-462. — ISSN 0002-7863 ; 1520-5126 ; 1943-2984 - doi:10.1021/JA00314A055
↑ 1 2 Chemical Encyclopedia. - M . : Soviet Encyclopedia, 1988. - T. 1. - S. 230. - 625 s.
↑ Kontrol af beta-ketoner . Hentet 29. juli 2015. Arkiveret fra originalen 10. august 2015. (ubestemt)
↑ Acetone (ketonstoffer) i urinen . Hentet 29. juli 2015. Arkiveret fra originalen 29. februar 2020. (ubestemt)
↑ 1 2 Rabinovich V. A., Khavin Z. Ya. Kort kemisk opslagsbog: Ref. udg. / Ed. Potekhina A.A., Efimova A.I. - 3. udgave, revideret og forstørret. - L .:: Chemistry, 1991. - S. 328-329. — 432 s. — ISBN 5-7245-0703-X .
↑ 1 2 3 Lewis RJ Sax's farlige egenskaber ved industrielle materialer. - 11ed .. - Wiley-interscience, 2004. - S. 22-23.
↑ 1 2 http://www.newchemistry.ru/printletter.php?n_id=4886 Arkivkopi dateret 5. november 2011 på Wayback Machine ACETONE PRODUCTION: produktion, anvendelse, marked ifølge AKPR (Academy of Industrial Market Studies)
↑ Bennewitz. Katalysér. Von Dr. W. Frankenburger og Dr. F. Dürr, Forschungslaboratorium Oppau der IG Farbenindustrie AG Sonderdruck aus Bd. VI der Enzyklopädie der technischen Chemie. Herausgegeben af Prof. Dr. Fritz Ullmann Genf. Zweite, völlig neubearbeitete Auflage. 56 S. Verlag Urban & Schwarzenberg, Berlin und Wien 1930. Preis RM. 3,50 // Angewandte Chemie. - 30-01-1932. - T. 45 , nej. 5 . — S. 116–116 . - ISSN 1521-3757 0044-8249, 1521-3757 . - doi : 10.1002/ange.19320450511 .
↑ John H. Northrop, Lauren H. Ashe, RR Morgan. En fermenteringsproces til fremstilling af acetone og ethylalkohol. // Journal of Industrial & Engineering Chemistry. - 1919-08. - T. 11 , nej. 8 . — S. 723–727 . - ISSN 1943-2968 0095-9014, 1943-2968 . - doi : 10.1021/ie50116a006 .
↑ TOC // Industriel og ingeniørkemi. — 1921-10-01. - T. 13 , nej. 10 . — S. 861–861 . — ISSN 0019-7866 . - doi : 10.1021/ie50142a900 .
↑ Chemical Encyclopedia. M. 1988, T1, s. 230
↑ http://kodomo.cmm.msu.ru/~ramil.mintaev/projects/C.acetobutylicum/index.php Arkiveret 20. december 2013 hos Wayback Machine Acitobutane-bakterien
↑ Acetone // Foto-biografteknologi: Encyclopedia / Ch. udg. E. A. Iofis . — M .: Soviet Encyclopedia , 1981. — 447 s.
↑ K. Bernhauer. Einführung i den organiske kemiske Laboratoriumstechnik. - Wien: Springer, 1944. - S. 49.
↑ Laboratorieteknik for organisk kemi / B. Keil. - Moskva: Mir, 1966. - S. 603 . — 751 s.
↑ 1 2 L. Fjer. Eksperiment i organisk kemi i bogen "Moderne eksperimentelle metoder i organisk kemi". - Moskva: Goshimizdat, 1960.
↑ Pl. A. Plattner. Analytische Methode der organischen Chemie. — Zürich: ETH, 1947.
↑ 1 2 Kramarenko V. F. Toksikologisk kemi. - K . : Vyscha skole. Hovedforlag, 1989. - S. 146-149. — 447 s. - ISBN 5-11-000148-0 .
↑ Juridisk prøve . Hentet 12. november 2015. Arkiveret fra originalen 21. september 2020. (ubestemt)
↑ Cheltsova M.A., Smusin Y.S. (domstolsmed.). Acetone // Big Medical Encyclopedia : i 30 bind / kap. udg. B.V. Petrovsky . - 3. udg. - M .: Soviet Encyclopedia , 1975. - V. 2: Antibiotika - Becquerel. - S. 407. - 608 s. : syg.
↑ (Rospotrebnadzor) . nr. 1795 Propan-2-on (Acetone) // GN 2.2.5.3532-18 "Maximum Tilladte Koncentrationer (MPC) af skadelige stoffer i luften i arbejdsområdet" / godkendt af A.Yu. Popova . - Moskva, 2018. - S. 125. - 170 s. - (Sanitære regler). (Russisk) Arkiveret 12. juni 2020 på Wayback Machine
↑ Charles J. Wysocki, Pamela Dalton, Michael J. Brody & Henry J. Lawley. Acetone Lugt- og irritationstærskler opnået fra acetone-eksponerede fabriksarbejdere og fra kontrolpersoner (erhvervsmæssigt ueksponerede) // AIHA & ACGIH American Industrial Hygiene Association Journal. - Akrin (Ohio): Taylor & Francis, 1997. - Oktober (vol. 58 ( udgave 10 ). - P. 704-712 . - ISSN 0002-8894 .
↑ J. Enrique Cometto-Muñiz & William S. Cain. Effektiviteten af flygtige organiske forbindelser til at fremkalde nasal skarphed og lugt // Archives of Environmental Health: An International Journal . - Taylor & Francis, 1993. - May (vol. 48 ( iss. 5 ). - P. 309-314. - ISSN 0003-9896 . - doi : 10.1080/00039896.1993.9936719 .

Links

Acetone // Encyclopedic Dictionary of Brockhaus and Efron : i 86 bind (82 bind og 4 yderligere). - Sankt Petersborg. , 1890-1907.
Acetonemia // Encyclopedic Dictionary of Brockhaus and Efron : i 86 bind (82 bind og 4 yderligere). - Sankt Petersborg. , 1890-1907.
Acetonesyre // Encyclopedic Dictionary of Brockhaus and Efron : i 86 bind (82 bind og 4 yderligere). - Sankt Petersborg. , 1890-1907.
GOST 2768-84. Acetone teknisk. Specifikationer.

Ordbøger og encyklopædier

Flot dansk
Fantastisk catalansk
Fantastisk catalansk
stor kinesisk
stor kinesisk
Fantastisk norsk
Stor russer
Brockhaus og Efron
Lille Brockhaus og Efron
Britannica (11.)
Britannica (online)
Universalis
Granatæble

I bibliografiske kataloger
BNF : 119847890 GND : 4141244-8 J9U : 987007293983105171 LCCN : sh85000462 LNB : 000296755 NDL : 00560382 NKC : ph118249

Mellemprodukter af kolesterol og steroid metabolisme

Mevalonate måde

i HMG-KoA	Acetyl-KoA Acetoacetyl-KoA HMG-KoA
Ketonlegemer	Acetone Eddikesyre β-hydroxysmørsyre
i DMAPP	mevalonsyre Phosphomevalonsyre 5-Diphosphomevalonsyre Isopentenyl pyrophosphat Dimethylallyl pyrophosphat
Geranil-	Geranyl pyrophosphat Geranylgeranyl pyrophosphat
Carotenoider	Præfytoendiphosphat Phytoen