Protiske og aprotiske opløsningsmidler adskiller sig fra hinanden i deres evne til at danne hydrogenioner H + ( protoner ) under dissociation .
Et protisk opløsningsmiddel indeholder brint, der er i stand til at optage som en proton H + (på atomer såsom oxygen eller nitrogen , og også, i tilfælde af hydrogenfluorid , fluor ).
Generelle karakteristika for protiske opløsningsmidler:
Eksempler: vand , methanol , ethanol , myresyre , hydrogenfluorid og ammoniak .
Et aprotisk opløsningsmiddel er et opløsningsmiddel, hvis molekyler derimod ikke er i stand til at danne H + under dissociation .
Et polært aprotisk opløsningsmiddel bevarer evnen til at opløse ioner, men indeholder ikke surt brint. De har normalt stor permittivitet og høj polaritet . Eksempler: dimethylsulfoxid , dimethylformamid , dioxan , HMPTA , tetrahydrofuran .
Polære protiske opløsningsmidler foretrækkes til reaktioner med SN 1-mekanismen, mens polære aprotiske opløsningsmidler foretrækkes til SN 2. Udover opløsningsmiddeleffekten er ikke-polære aprotiske opløsningsmidler egnede til reaktioner med stærke baser såsom Grignards reagens eller butyllithium . Når der anvendes et protisk opløsningsmiddel, vil disse reagenser blive forbrugt i sidereaktioner.