Bisphenol A

Den aktuelle version af siden er endnu ikke blevet gennemgået af erfarne bidragydere og kan afvige væsentligt fra den version , der blev gennemgået den 2. oktober 2020; checks kræver 16 redigeringer .
Bisphenol A
Generel
Chem. formel C15H16O2 _ _ _ _ _
Fysiske egenskaber
Molar masse 228,29 g/ mol
Massefylde 1,20 g/cm³
Termiske egenskaber
Temperatur
 •  smeltning 156-157°C
 •  kogning 220°C
Klassifikation
Reg. CAS nummer 80-05-7
PubChem 6623
Reg. EINECS nummer 201-245-8
SMIL   CC(c2ccc(O)cc2)(C)c1ccc(O)cc1
InChI   InChI=1S/C15H16O2/c1-15(2.11-3-7-13(16)8-4-11)12-5-9-14(17)10-6-12/h3-10.16- 17H,1- 2H3IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N
RTECS SL6300000
CHEBI 33216
FN nummer 2430
ChemSpider 6371
Sikkerhed
NFPA 704 NFPA 704 firfarvet diamant 0 3 0
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.
 Mediefiler på Wikimedia Commons

Bisphenol (2,2-bis(4-hydroxyphenyl)propan, teknisk diphenylolpropan, dian, DFP) er et kemisk stof, der sædvanligvis præsenteres i form af hvide granulat (1-2 mm). Det blev først opnået af den russiske kemiker Alexander Dianin i 1891 [1] .

Fysiske egenskaber

Densitet 1037,6 kg / m³ ved en temperatur på 20 ° C og et tryk på 760 mm Hg. Kunst.; Kogetemperatur[ hvad? ] . Opløseligheden i vand er lav. Opløselig i ethylalkohol, acetone , iseddikesyre , diisopropylether, benzen .

Produktion

I industrien opnås det ved kondensation af phenol med acetone i nærvær af forskellige katalysatorer, især saltsyre.

I Den Russiske Føderation produceres det på faciliteterne hos OJSC Ufaorgsintez, PJSC Kazanorgsintez .

Mærker

Et biprodukt af produktionen er filtratet fra produktionen af ​​diphenylolpropan. Manglende overensstemmelse anses for at være produkter, der går ud over indikatorerne for ovennævnte mærker eller upassende i størrelse (DFP-pulver).

Forholdsregler

Ifølge graden af ​​påvirkning af kroppen tilhører det stoffer i den 3. fareklasse (moderat farlige stoffer, GOST 12.1.007). Når du arbejder med DFP, er det nødvendigt at overholde sikkerhedsforanstaltninger, bruge beskyttelseshandsker, beskyttelsesbriller, beskyttelsestøj. Hvis MPC overskrides , kan det forårsage irritation af slimhinderne i øjnene, øvre luftveje, i tilfælde af kontakt med huden og langvarig eksponering - dermatitis. I tilfælde af kontakt med hud eller øjne, skyl med rigeligt vand og søg straks læge.

Ved likvidering af lækager, fej spildt stof ned i forseglede beholdere; hvis det er muligt, fugt først for at undgå støv. Saml forsigtigt resten, og flyt derefter til et sikkert sted. Yderligere personlig beskyttelse: P2 filter åndedrætsværn til skadelige partikler.

Ansøgning

Bisphenol A har været brugt i 50 år som hærder ved fremstilling af plast og plastbaserede produkter. Det er en af ​​de vigtigste monomerer i produktionen af ​​epoxyharpikser [2] [3] og den mest almindelige form i polycarbonatplast [4] [5] . En række produkter er fremstillet af polycarbonatplast , såsom vand- og drikkevareflasker, sportsudstyr, medicinske instrumenter, tandfyldninger og tætningsmidler, brilleglas, cd'er og dvd'er og husholdningsapparater [6] . Det er inkluderet i de typer termisk papir , der bruges til at udskrive et checkbånd i moderne kasseapparater , faxmaskiner , pengeautomater , betalingsterminaler , medicinsk udstyr og nogle andre enheder [7] .

Bisphenol A bruges også i syntesen af ​​polysulfon- og polyesterketoner, som en antioxidant i nogle blødgøringsmidler og som en hæmmer af PVC - polymerisering . Epoxyharpikser indeholdende bisphenol A bruges som beklædning på indersiden af ​​næsten alle drikke- og maddåser [8] , men på grund af sundhedsrisici i Japan er alle epoxyharpiksbelægninger blevet erstattet med polyethylenfilm [9] .

Epoxyharpikser, der indeholder bisphenol A, er også forstadier til det flammehæmmere , tetrabromobisphenol A, tidligere brugt som fungicid .

Bestemmelse af tilstedeværelse i plast

Der er syv klasser af plast , der anvendes i emballage.

Klasse 7 plast "andet", omfatter plast som polycarbonat (nogle gange vist med latinske bogstaver " PC " ved siden af ​​genbrugssymbolet) og epoxyharpikser fremstillet af bisphenolmonomer [4] [10] .

Kan indeholde bisphenol A, lejlighedsvis inkluderet i den brugte blødgøringsplasttype [4] :

BPA-fri plasttype [4] :

Sundhedseffekter

Siden 2010 har FDA i samarbejde med US National Center for Toxicological Research gennemført dybdegående undersøgelser for at klarlægge risikoen ved BPA for menneskers sundhed. Der har været bekymring for tilstedeværelsen af ​​Bisphenol A i tandfyldningsmaterialer og fødevaregodkendt plast, især til babymadsformål [11] [12] . Bisphenol-A deler strukturelle ligheder med østrogen .

Den 26. november 2010 forbød Europa-Kommissionen BPA-flaskefodring [13] .

I 2010 udgav WHO en rapport [14] , hvorefter kun store doser Bisphenol A kan være farlige. Den samme rapport bemærkede opdagelsen af ​​nye mulige virkningsmekanismer på kroppen. Adskillige undersøgelser viser en sammenhæng på lavt niveau med præcancerøse bryst- og prostataforandringer hos rotter, ændringer i sædkvalitet, seksuel dysfunktion og angst . Det understreges, at der er behov for mere forskning i menneskelige effekter (se 8.3 Konklusioner [14] ).

I 2016 præciserede FDA i en offentliggjort artikel [15] , at dosen af ​​BPA i fødevarer og drikkevarer opbevaret i beholdere lavet med BPA er sikker. Dette speciale gælder dog ikke for produkter, der er blevet kogt eller opvarmet i beholdere med bisphenol.

Forskning om skadesminimering i tandpleje

Metoder er blevet etableret til at minimere indflydelsen af ​​Bisphenol A, som er populær i dentalmaterialeindustrien, og dets derivater. Behandling med et medium pimpstensslibemiddel eliminerede den største mængde resterende monomer (93-95% af kontrolværdien) [16] . Ændringen i koncentrationen af ​​bisphenol A i spyt blev bestemt efter restaurering under anvendelse af 9 kommercielt tilgængelige dentalharpikser. Mindre end 100 ng/mL bisphenol A blev fundet i spyttet bag harpiksfyldte tænder, men skylning af munden med varmt vand i 30 sekunder kan fjerne bisphenol A fra munden, hvilket gør dette til en vigtig sikkerhedsteknik i tandplejen [17] .

Baseret på de behandlede oplysninger blev der fremsat anbefalinger til tandlæger om at undgå potentialet for toksicitet fra dentale fugemasser ved at behandle overfladelaget af fugemassen for at reducere muligheden for upolymeriseret BPA-rester på tænderne ved:

Se også

Noter

  1. ↑ Journal of the Russian Physical and Chemical Society, 1891, bind 23, s. 492.
  2. ↑ Replogle, Jill Lawmakers vil presse på for BPA-regulering (link ikke tilgængeligt) . Californiens fremskridtsrapport (17. juli 2009). Hentet 2. august 2009. Arkiveret fra originalen 19. juli 2009. 
  3. ↑ Ubelacker, Sheryl At gøre livet af bisphenol A en udfordring . Toronto Star (16. april 2008). Hentet 2. august 2009. Arkiveret fra originalen 19. marts 2012.
  4. ↑ 1 2 3 4 Fiege, Helmut; Heinz-Werner Voges, Toshikazu Hamamoto, Sumio Umemura, Tadao Iwata, Hisaya Miki, Yasuhiro Fujita, Hans-Josef Buysch, Dorothea Garbe, Wilfried Paulus. Phenolderivater  . _ - Weinheim: Wiley-VCH , 2002. - (Ullmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry). - doi : 10.1002/14356007.a19_313 .
  5. ↑ Polycarbonat (PC) Polymer Resin (link ikke tilgængeligt) . Alliance Polymers Inc. Hentet 2. august 2009. Arkiveret fra originalen 5. juli 2008. 
  6. ↑ National Toxicology Program, US Department of Health and Human Services . CERHR Ekspertpanelrapport for Bisphenol A (PDF) (26. november 2007). Arkiveret fra originalen den 18. februar 2008. Hentet 18. april 2008.
  7. ↑ Biedermann, Sandra; Tschudin, Patrick; Grob, Koni. Overførsel af bisphenol A fra termisk printerpapir til huden  (engelsk)  // Analytical and Bioanalytical Chemsitry : journal. — Bd. 398 , nr. 1 . - s. 571-576 . - doi : 10.1007/s00216-010-3936-9 . Arkiveret fra originalen den 13. februar 2020.
  8. ↑ Erickson, Britt E. Bisphenol A under kontrol   // Chemical and Engineering News : journal. - American Chemical Society, 2008. - 2. juni ( vol. 86 , nr. 22 ). - S. 36-39 .
  9. ↑ Byrne, Jane Consumers frygter emballagen - der er brug for et BPA-alternativ nu (22. september 2008). Dato for adgang: 5. januar 2010. Arkiveret fra originalen 19. marts 2012.
  10. ↑ Biello D. Plast (ikke) fantastisk: Madbeholdere udvasker et potentielt skadeligt kemikalie  // Scientific American  : magazine  . - Springer Nature , 2008. - 19. februar ( vol. 2 ).
  11. ↑ FDA siger, at eksponering for bisphenol A (BPA) er af "en vis bekymring" for spædbørn og børn  //  Science Daily : tidsskrift. - 2010. - 20. januar.
  12. ↑ FDA-opdatering om Bisphenol A til brug i fødevarekontaktapplikationer: januar 2010 . Hentet 19. februar 2010. Arkiveret fra originalen 19. februar 2010.
  13. ↑ Europa-Kommissionen forbød at fodre babyer fra flasker med bisphenol A-MedNovosti-MedPortal.ru . Hentet 26. november 2010. Arkiveret fra originalen 29. november 2010.
  14. ↑ 12 Verdenssundhedsorganisationen . Toksikologiske og sundhedsmæssige aspekter af bisphenol A. Verdenssundhedsorganisationen (2010). Hentet 9. februar 2017. Arkiveret fra originalen 1. februar 2017.
  15. ↑ Center for Fødevaresikkerhed og Anvendt Ernæring. Fødevaretilsætningsstoffer og ingredienser - Spørgsmål og svar om brug af bisphenol A (BPA) i fødevarekontaktapplikationer  . www.fda.gov. Hentet 8. februar 2017. Arkiveret fra originalen 9. februar 2017.
  16. ↑ Er der risiko for skade eller toksicitet ved placering af grube- og sprækkeforseglingsmaterialer? A Systematic Review - marts 2008, bind. 74, nr. 2 . Hentet 23. maj 2013. Arkiveret fra originalen 8. marts 2014.
  17. ↑ Sasaki N, Okuda K, Kato T, Kakishima H, Okuma H, Abe K og andre. Spytbisphenol-A-niveauer påvist ved ELISA efter restaurering med kompositharpiks. J Mater Sci Mater Med 2005; 16(4):297-300

Litteratur

  Gå til Wikidata-elementet  Ordbøger og encyklopædier
I bibliografiske kataloger