natriumbenzoat | |||
---|---|---|---|
| |||
Generel | |||
Systematisk navn |
natriumbenzoat | ||
Traditionelle navne | E211, natriumbenzoat | ||
Chem. formel | C 6 H 5 COONa | ||
Fysiske egenskaber | |||
Molar masse | 144,11 g/ mol | ||
Massefylde | 1,44 g/cm³ | ||
Termiske egenskaber | |||
Temperatur | |||
• smeltning | > 300°C | ||
Eksplosionsgrænser | 30 gram per kubikmeter | ||
Kemiske egenskaber | |||
Opløselighed | |||
• i vand |
62,69 g/100 ml (0 °C) 62,78 g/100 ml (15 °C) 62,87 g/100 ml (30 °C) 71,11 g/100 ml (100 °C) |
||
• i acetone | 0,0000514 g/100 ml (25°C) | ||
• i methanol |
8,22 g/100 ml (15°C) 7,55 g/100 ml (66,2°C) |
||
• i ethanol |
2,3 g/100 ml (25°C) 8,3 g/100 ml (78°C) |
||
• i pyridin | 3,1 g/100 ml (25°C) | ||
Klassifikation | |||
Reg. CAS nummer | 532-32-1 | ||
PubChem | 517055 | ||
Reg. EINECS nummer | 208-534-8 | ||
SMIL | c1ccc(cc1)C(=O)[O-].[Na+] | ||
InChI | InChI=1S/C7H6O2.Na/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6;/h1-5H,(H,8,9);/q;+1/p-1WXMKPNITSTVMEF-UHFFFAOYSA-M | ||
Codex Alimentarius | E211 | ||
RTECS | DH6650000 | ||
CHEBI | 113455 | ||
ChemSpider | 10305 | ||
Sikkerhed | |||
NFPA 704 | en 2 0 | ||
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet. | |||
Mediefiler på Wikimedia Commons |
Natriumbenzoat er natriumsaltet af benzoesyre . Det er et fødevaretilsætningsstof, der tilhører gruppen af konserveringsmidler med nummeret E211 . Det er et hvidt pulver, lugtfrit eller med en let lugt af benzaldehyd . Den kemiske formel er .
Åbnet af Fleck (Hugo Fleck) i 1875 som erstatning for salicylsyre [1] . I 1908 blev den godkendt til forbrug i USA.
Natriumbenzoat opnås ved at neutralisere benzoesyre, som i sig selv fremstilles industrielt ved delvis oxidation af toluen med oxygen [2] .
Mange fødevarer er naturlige kilder til benzoesyre, dens salte (såsom natriumbenzoat) og dens estere [3] . Frugt og grøntsager kan være rige kilder til benzoat, især bær som tranebær og blåbær [4] . Andre kilder omfatter fisk og skaldyr såsom rejer og mejeriprodukter .
Det har en stærk hæmmende effekt på gær og skimmelsvampe , herunder aflatoksindannende , hæmmer aktiviteten af enzymer i celler, der er ansvarlige for redoxreaktioner , samt enzymer , der nedbryder fedtstoffer og stivelse .
Mekanismen begynder med absorptionen af benzoesyre i cellen. Hvis den intracellulære pH falder til 5 eller derunder, reduceres anaerob glucosefermentering via phosphofructokinase dramatisk 5] , hvilket hæmmer væksten og overlevelsen af fødevarefordærvende mikroorganismer.
Natriumbenzoat er et konserveringsmiddel med nummeret E211 . Det er mest udbredt i sure fødevarer, såsom salatdressinger (svarende til eddikesyre ), læskedrikke , syltetøj og frugtjuice , pickles , krydderier og frossen yoghurt , samt kød- og fiskeprodukter , margarine , mayonnaise og ketchup. . Det bruges også som konserveringsmiddel i medicin og kosmetik [6] . Under disse forhold bliver det til benzoesyre (E210), som virker bakteriostatisk og fungistatisk. Benzoesyre bruges generelt ikke direkte på grund af dens dårlige vandopløselighed. Koncentrationen som fødevarekonserveringsmiddel er begrænset af FDA i USA til 0,1 vægtprocent [7] . Natriumbenzoat er også tilladt som fødevaretilsætningsstof til dyr op til 0,1 %, ifølge Association of American Feed Control Officials [8] . Natriumbenzoat er blevet erstattet af kaliumsorbat i de fleste læskedrikke i Det Forenede Kongerige [9] . Tilladt i Rusland [10] og europæiske lande [11] .
Natriumbenzoat var et af de kemikalier, der blev brugt i industriel fødevareproduktion i det 19. århundrede, og som blev undersøgt af Dr. Harvey W. Wylie med hans berømte "Poison Squad" under USDA . Dette førte til vedtagelsen af Pure Food and Drug Act af , en skelsættende begivenhed i fødevarereguleringens tidlige historie i USA og rundt om i verden.
Natriumbenzoat bruges til at behandle ureacyklusforstyrrelser på grund af dets evne til at binde aminosyrer [12] [13] . Brugen af benzoat resulterer i udskillelse af aminosyrer og et fald i ammoniakniveauer . Nylige undersøgelser tyder på, at natriumbenzoat kan være nyttig som supplerende terapi (1 gram om dagen) ved skizofreni [14] [15] [16] Samlet positive og negative syndromscore faldt med 21 % sammenlignet med placebo .
Natriumbenzoat bruges sammen med phenylbutyrat til behandling af hyperammonæmi [17] [18] .
Natriumbenzoat bruges sammen med koffein til behandling af punkteringshovedpine og respirationsdepression forbundet med overdosis af lægemidler [19] [20] og med ergotamin til behandling af vaskulær hovedpine [ [21] .
Natriumbenzoat bruges i luftfarten som hovedbestanddelen af A-hæmmet papir (beskyttelse af aluminiumsdele og elektropletterede belægninger) [22] . Benzoat bruges også i fyrværkeri som brændstof i fløjteblanding , et pulver, der giver en fløjtende lyd, når det komprimeres i et rør og antændes.
Natriumbenzoat betragtes som " generelt anerkendt som sikkert " (GRAS) af Food and Drug Administration (FDA) og kan bruges som et antimikrobielt stof , smagsstof og fødevaretilsætningsstof i fødevarer med et maksimalt forbrugsniveau på 0,1 % [23] .
Ifølge et dokument (CICAD26, 2000) fra WHO's internationale program for kemisk sikkerhed , efter adskillige undersøgelser af virkningerne af natriumbenzoat på pattedyr, herunder en undersøgelse af dets virkninger på mennesker og en langtidsundersøgelse af virkninger på rotter , bivirkninger blev fundet hos mennesker ved doser på 647-825 mg/kg kropsvægt pr. dag, dog kan allergiske reaktioner ( dermatitis ) og forværring af symptomer ved astma og nældefeber forekomme [24] [25] .
Den Europæiske Fødevaresikkerhedsautoritet (EFSA) anerkendte i 2011 natriumbenzoat som et sikkert fodertilsætningsstof til dyr [26] og i 2016 som et sikkert fødevaretilsætningsstof i fødevarer, der ikke har kræftfremkaldende , genotoksiske og mutagene virkninger på den menneskelige krop . 27] .
I 1996 fastlagde FAO/WHO Joint Expert Committee on Food Additives (JECFA) et acceptabelt dagligt indtag (ADI) for natriumbenzoat på 5 mg/kg legemsvægt [28] . I 2021, efter en sikkerhedsvurdering, ændrede JECFA denne mængde til 20 mg/kg kropsvægt [28] .
Den menneskelige krop renser hurtigt natriumbenzoat ved at kombinere det med glycin for at danne hippursyre , som derefter udskilles fra kroppen. Den metaboliske vej begynder med omdannelsen af benzoat af butyrat-CoA-ligase til et mellemprodukt, benzoyl-CoA [29] , som derefter metaboliseres af glycin N-acyltransferase til hippursyre [30] .
Katte har en signifikant lavere tolerance over for benzoesyre og dens salte end rotter og mus [31] .
I 1999 blev molekylærbiolog Prof. P. Piper (Peter W. Piper) udgav et værk [32] , hvori han viste, at benzoat, der virker på aerobe gærceller , virker som en stærk prooxidant (forårsager oxidativt stress ), og også har mutagen aktivitet mod mitokondrielt DNA . Piper udtrykte bekymring for, at menneskers indtagelse af fødevarer med betydelige mængder konserveringsmidler kunne forårsage oxidativ stress i epitelcellerne i mave-tarmkanalen . Det skal bemærkes, at Piper undersøgte virkningen af ikke kun benzoesyre , men også andre såkaldte "svage organiske syrer" brugt som konserveringsmidler ( sorbinsyre , propionsyre ), som viste en lignende effekt på gærceller, såvel som salicylsyre , hvis virkning på celler viste sig at være mindre udtalt.
I et senere (2007) Peiper-interview med avisen Independent var bekymringerne mere eksplicitte, idet de sagde, at skader på mitokondrier kunne være forbundet med Parkinsons sygdom og andre neurodegenerative sygdomme hos mennesker [33] .
I kombination med ascorbinsyre (vitamin C, E300), kan natriumbenzoat og kaliumbenzoat danne benzen . I 2006 testede FDA 100 drikkevarer tilgængelige i USA, som indeholdt både ascorbinsyre og benzoat. Fire af dem havde benzenniveauer, der oversteg EPA's maksimale forureningsgrænse med 5 ppb [34] . I 2007 offentliggjorde FDA en artikel, hvori det hedder, at "niveauerne af benzen fundet i drikkevarer til dato ikke udgør en risiko for forbrugerne. Næsten alle prøverne analyseret i vores undersøgelse indeholdt enten ikke benzen eller indeholdt niveauer under 5 ppb” [35] . Til dato er der ingen beviser for, at natriumbenzoat i kombination med ascorbinsyre udgør en kræftfremkaldende fare for menneskers sundhed på lovlige anvendelsesniveauer [36] .
En undersøgelse offentliggjort i 2007 af UK Food Standards Agency (FSA) tyder på, at visse kunstige madfarver, når de kombineres med natriumbenzoat, kan være forbundet med hyperaktiv adfærd hos børn. Resultaterne var inkonsistente for natriumbenzoat, så FSA anbefalede yderligere forskning [37] [38] [39] . FSA konkluderede, at den observerede stigning i hyperaktiv adfærd, hvis den er reel, var mere tilbøjelig til at skyldes kunstige farvestoffer end natriumbenzoat. Forfatteren til rapporten, Jim Stevenson fra University of Southampton , sagde: "Resultaterne viser, at forbruget af visse blandinger af kunstige madfarver og konserveringsmidlet natriumbenzoat er forbundet med en stigning i hyperaktiv adfærd hos børn ... Der er mange andre faktorer spiller ind, men det kan barnet i hvert fald undgå.
I 2008 anerkendte EFSA FSA-undersøgelsen som "ufuldstændig" [40] . I 2013 blev der udført et dobbeltblindt, placebokontrolleret , randomiseret forsøg , der viste en negativ sammenhæng mellem natriumbenzoat og kunstige farver alene eller sammen og risikoen for hyperaktiv adfærd hos børn [41] . I 2016 erklærede EFSA's videnskabelige komité igen stoffet for sikkert at bruge [27] .
Ordbøger og encyklopædier |
---|