Natriumbenzoat

Den aktuelle version af siden er endnu ikke blevet gennemgået af erfarne bidragydere og kan afvige væsentligt fra den version , der blev gennemgået den 16. august 2016; checks kræver 58 redigeringer .
natriumbenzoat
Generel
Systematisk
navn
natriumbenzoat
Traditionelle navne E211, natriumbenzoat
Chem. formel C 6 H 5 COONa
Fysiske egenskaber
Molar masse 144,11 g/ mol
Massefylde 1,44 g/cm³
Termiske egenskaber
Temperatur
 •  smeltning > 300°C
Eksplosionsgrænser 30 gram per kubikmeter
Kemiske egenskaber
Opløselighed
 • i vand 62,69 g/100 ml (0 °C)
62,78 g/100 ml (15 °C)
62,87 g/100 ml (30 °C)
71,11 g/100 ml (100 °C)
 • i acetone 0,0000514 g/100 ml (25°C)
 • i methanol 8,22 g/100 ml (15°C)
7,55 g/100 ml (66,2°C)
 • i ethanol 2,3 g/100 ml (25°C)
8,3 g/100 ml (78°C)
 • i pyridin 3,1 g/100 ml (25°C)
Klassifikation
Reg. CAS nummer 532-32-1
PubChem
Reg. EINECS nummer 208-534-8
SMIL   c1ccc(cc1)C(=O)[O-].[Na+]
InChI   InChI=1S/C7H6O2.Na/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6;/h1-5H,(H,8,9);/q;+1/p-1WXMKPNITSTVMEF-UHFFFAOYSA-M
Codex Alimentarius E211
RTECS DH6650000
CHEBI 113455
ChemSpider
Sikkerhed
NFPA 704 NFPA 704 firfarvet diamant en 2 0
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.
 Mediefiler på Wikimedia Commons

Natriumbenzoat er natriumsaltet af benzoesyre . Det er et fødevaretilsætningsstof, der tilhører gruppen af ​​konserveringsmidler med nummeret E211 . Det er et hvidt pulver, lugtfrit eller med en let lugt af benzaldehyd . Den kemiske formel er .

Historie

Åbnet af Fleck (Hugo Fleck) i 1875 som erstatning for salicylsyre [1] . I 1908 blev den godkendt til forbrug i USA.

Produktion

Natriumbenzoat opnås ved at neutralisere benzoesyre, som i sig selv fremstilles industrielt ved delvis oxidation af toluen med oxygen [2] .

At være i naturen

Mange fødevarer er naturlige kilder til benzoesyre, dens salte (såsom natriumbenzoat) og dens estere [3] . Frugt og grøntsager kan være rige kilder til benzoat, især bær som tranebær og blåbær [4] . Andre kilder omfatter fisk og skaldyr såsom rejer og mejeriprodukter .

Konserverende handling

Det har en stærk hæmmende effekt på gær og skimmelsvampe , herunder aflatoksindannende , hæmmer aktiviteten af ​​enzymer i celler, der er ansvarlige for redoxreaktioner , samt enzymer , der nedbryder fedtstoffer og stivelse .

Mekanismen begynder med absorptionen af ​​benzoesyre i cellen. Hvis den intracellulære pH falder til 5 eller derunder, reduceres anaerob glucosefermentering via phosphofructokinase dramatisk 5] , hvilket hæmmer væksten og overlevelsen af ​​fødevarefordærvende mikroorganismer.

Ansøgning

Som konserveringsmiddel

Natriumbenzoat er et konserveringsmiddel med nummeret E211 . Det er mest udbredt i sure fødevarer, såsom salatdressinger (svarende til eddikesyre ), læskedrikke , syltetøj og frugtjuice , pickles , krydderier og frossen yoghurt , samt kød- og fiskeprodukter , margarine , mayonnaise og ketchup. . Det bruges også som konserveringsmiddel i medicin og kosmetik [6] . Under disse forhold bliver det til benzoesyre (E210), som virker bakteriostatisk og fungistatisk. Benzoesyre bruges generelt ikke direkte på grund af dens dårlige vandopløselighed. Koncentrationen som fødevarekonserveringsmiddel er begrænset af FDA i USA til 0,1 vægtprocent [7] . Natriumbenzoat er også tilladt som fødevaretilsætningsstof til dyr op til 0,1 %, ifølge Association of American Feed Control Officials [8] . Natriumbenzoat er blevet erstattet af kaliumsorbat i de fleste læskedrikke i Det Forenede Kongerige [9] . Tilladt i Rusland [10] og europæiske lande [11] .

Natriumbenzoat var et af de kemikalier, der blev brugt i industriel fødevareproduktion i det 19. århundrede, og som blev undersøgt af Dr. Harvey W. Wylie med hans berømte "Poison Squad" under USDA . Dette førte til vedtagelsen af ​​Pure Food and Drug Act af , en skelsættende begivenhed i fødevarereguleringens tidlige historie i USA og rundt om i verden.

I lægemidler

Natriumbenzoat bruges til at behandle ureacyklusforstyrrelser på grund af dets evne til at binde aminosyrer [12] [13] . Brugen af ​​benzoat resulterer i udskillelse af aminosyrer og et fald i ammoniakniveauer . Nylige undersøgelser tyder på, at natriumbenzoat kan være nyttig som supplerende terapi (1 gram om dagen) ved skizofreni [14] [15] [16] Samlet positive og negative syndromscore faldt med 21 % sammenlignet med placebo .

Natriumbenzoat bruges sammen med phenylbutyrat til behandling af hyperammonæmi [17] [18] .

Natriumbenzoat bruges sammen med koffein til behandling af punkteringshovedpine og respirationsdepression forbundet med overdosis af lægemidler [19] [20] og med ergotamin til behandling af vaskulær hovedpine [ [21] .

I teknologi

Natriumbenzoat bruges i luftfarten som hovedbestanddelen af ​​A-hæmmet papir (beskyttelse af aluminiumsdele og elektropletterede belægninger) [22] . Benzoat bruges også i fyrværkeri som brændstof i fløjteblanding , et pulver, der giver en fløjtende lyd, når det komprimeres i et rør og antændes.

Dosering

Sikkerhed

Natriumbenzoat betragtes som " generelt anerkendt som sikkert " (GRAS) af Food and Drug Administration (FDA) og kan bruges som et antimikrobielt stof , smagsstof og fødevaretilsætningsstof i fødevarer med et maksimalt forbrugsniveau på 0,1 % [23] .

Ifølge et dokument (CICAD26, 2000) fra WHO's internationale program for kemisk sikkerhed , efter adskillige undersøgelser af virkningerne af natriumbenzoat på pattedyr, herunder en undersøgelse af dets virkninger på mennesker og en langtidsundersøgelse af virkninger på rotter , bivirkninger blev fundet hos mennesker ved doser på 647-825 mg/kg kropsvægt pr. dag, dog kan allergiske reaktioner ( dermatitis ) og forværring af symptomer ved astma og nældefeber forekomme [24] [25] .

Den Europæiske Fødevaresikkerhedsautoritet (EFSA) anerkendte i 2011 natriumbenzoat som et sikkert fodertilsætningsstof til dyr [26] og i 2016 som et sikkert fødevaretilsætningsstof i fødevarer, der ikke har kræftfremkaldende , genotoksiske og mutagene virkninger på den menneskelige krop . 27] .

I 1996 fastlagde FAO/WHO Joint Expert Committee on Food Additives (JECFA) et acceptabelt dagligt indtag (ADI) for natriumbenzoat på 5 mg/kg legemsvægt [28] . I 2021, efter en sikkerhedsvurdering, ændrede JECFA denne mængde til 20 mg/kg kropsvægt [28] .

Den menneskelige krop renser hurtigt natriumbenzoat ved at kombinere det med glycin for at danne hippursyre , som derefter udskilles fra kroppen. Den metaboliske vej begynder med omdannelsen af ​​benzoat af butyrat-CoA-ligase til et mellemprodukt, benzoyl-CoA [29] , som derefter metaboliseres af glycin N-acyltransferase til hippursyre [30] .

Katte har en signifikant lavere tolerance over for benzoesyre og dens salte end rotter og mus [31] .

Mutagenicitet

I 1999 blev molekylærbiolog Prof. P. Piper (Peter W. Piper) udgav et værk [32] , hvori han viste, at benzoat, der virker på aerobe gærceller , virker som en stærk prooxidant (forårsager oxidativt stress ), og også har mutagen aktivitet mod mitokondrielt DNA . Piper udtrykte bekymring for, at menneskers indtagelse af fødevarer med betydelige mængder konserveringsmidler kunne forårsage oxidativ stress i epitelcellerne i mave-tarmkanalen . Det skal bemærkes, at Piper undersøgte virkningen af ​​ikke kun benzoesyre , men også andre såkaldte "svage organiske syrer" brugt som konserveringsmidler ( sorbinsyre , propionsyre ), som viste en lignende effekt på gærceller, såvel som salicylsyre , hvis virkning på celler viste sig at være mindre udtalt.

I et senere (2007) Peiper-interview med avisen Independent var bekymringerne mere eksplicitte, idet de sagde, at skader på mitokondrier kunne være forbundet med Parkinsons sygdom og andre neurodegenerative sygdomme hos mennesker [33] .

Kræftfremkaldende egenskaber

I kombination med ascorbinsyre (vitamin C, E300), kan natriumbenzoat og kaliumbenzoat danne benzen . I 2006 testede FDA 100 drikkevarer tilgængelige i USA, som indeholdt både ascorbinsyre og benzoat. Fire af dem havde benzenniveauer, der oversteg EPA's maksimale forureningsgrænse med 5 ppb [34] . I 2007 offentliggjorde FDA en artikel, hvori det hedder, at "niveauerne af benzen fundet i drikkevarer til dato ikke udgør en risiko for forbrugerne. Næsten alle prøverne analyseret i vores undersøgelse indeholdt enten ikke benzen eller indeholdt niveauer under 5 ppb” [35] . Til dato er der ingen beviser for, at natriumbenzoat i kombination med ascorbinsyre udgør en kræftfremkaldende fare for menneskers sundhed på lovlige anvendelsesniveauer [36] .

Hyperaktivitet

En undersøgelse offentliggjort i 2007 af UK Food Standards Agency (FSA) tyder på, at visse kunstige madfarver, når de kombineres med natriumbenzoat, kan være forbundet med hyperaktiv adfærd hos børn. Resultaterne var inkonsistente for natriumbenzoat, så FSA anbefalede yderligere forskning [37] [38] [39] . FSA konkluderede, at den observerede stigning i hyperaktiv adfærd, hvis den er reel, var mere tilbøjelig til at skyldes kunstige farvestoffer end natriumbenzoat. Forfatteren til rapporten, Jim Stevenson fra University of Southampton , sagde: "Resultaterne viser, at forbruget af visse blandinger af kunstige madfarver og konserveringsmidlet natriumbenzoat er forbundet med en stigning i hyperaktiv adfærd hos børn ... Der er mange andre faktorer spiller ind, men det kan barnet i hvert fald undgå.

I 2008 anerkendte EFSA FSA-undersøgelsen som "ufuldstændig" [40] . I 2013 blev der udført et dobbeltblindt, placebokontrolleret , randomiseret forsøg , der viste en negativ sammenhæng mellem natriumbenzoat og kunstige farver alene eller sammen og risikoen for hyperaktiv adfærd hos børn [41] . I 2016 erklærede EFSA's videnskabelige komité igen stoffet for sikkert at bruge [27] .

Se også

Noter

  1. H. Fleck, Benzoësäure, Carbolsäure, Salicylsäure, Zimmetsäure , 1875
  2. BENZOESYRE OG NATRIUMBENZOAT . inchem.org . Hentet 25. december 2021. Arkiveret fra originalen 25. december 2021.
  3. Ana del Olmo, Javier Calzada, Manuel Nuñez. Benzoesyre og dens derivater som naturligt forekommende forbindelser i fødevarer og som tilsætningsstoffer: Anvendelser, eksponering og kontroverser  //  Kritiske anmeldelser i fødevarevidenskab og ernæring. — 2017-09-22. — Bd. 57 , udg. 14 . - P. 3084-3103 . — ISSN 1549-7852 1040-8398, 1549-7852 . doi : 10.1080 / 10408398.2015.1087964 . Arkiveret fra originalen den 25. december 2021.
  4. Forskere afslører sidste trin til benzoesyredannelse i planter - Purdue University . www.purdue.edu . Hentet 25. december 2021. Arkiveret fra originalen 23. december 2021.
  5. HA Krebs, D Wiggins, M Stubbs, A Sols, F Bedoya. Undersøgelser af mekanismen for den svampedræbende virkning af benzoat  //  Biochemical Journal. - 15-09-1983. — Bd. 214 , udg. 3 . — S. 657–663 . — ISSN 0264-6021 . - doi : 10.1042/bj2140657 . Arkiveret fra originalen den 5. november 2021.
  6. PubChem. natriumbenzoat  . _ pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Hentet 25. december 2021. Arkiveret fra originalen 17. december 2021.
  7. CFR - Code of Federal Regulations Titel 21 . www.accessdata.fda.gov . Hentet 25. december 2021. Arkiveret fra originalen 25. december 2021.
  8. Peter Chichilo. Foderkontrol, officiel udgivelse af Association of American Feed Control Officials (AAFCO), 1966  // Journal of AOAC INTERNATIONAL. - 1966-04-01. - T. 49 , no. 2 . — S. 476–476 . — ISSN 0004-5756 . doi : 10.1093 / jaoac/49.2.476 .
  9. Mike Saltmarsh. Seneste tendenser i brugen af ​​fødevaretilsætningsstoffer i Storbritannien: Tendenser i brugen af ​​fødevaretilsætningsstoffer  //  Journal of the Science of Food and Agriculture. — 2015-03-15. — Bd. 95 , iss. 4 . — S. 649–652 . - doi : 10.1002/jsfa.6715 . Arkiveret fra originalen den 25. december 2021.
  10. GOST 32777-2014 Fødevaretilsætningsstoffer. Natriumbenzoat E211. Specifikationer (som ændret) dateret 9. juli 2014 - docs.cntd.ru. docs.cntd.ru _ Hentet 25. december 2021. Arkiveret fra originalen 25. december 2021.
  11. Natriumbenzoat og benzoesyre  // Antimikrobielle stoffer i fødevarer. — CRC Press, 2005-04-28. — S. 25–62 .
  12. Johannes Häberle, Nathalie Boddaert, Alberto Burlina, Anupam Chakrapani, Marjorie Dixon. Foreslåede retningslinjer for diagnosticering og behandling af urinstofcyklusforstyrrelser  //  Orphanet Journal of Rare Diseases. - 2012. - Bd. 7 , iss. 1 . — S. 32 . — ISSN 1750-1172 . - doi : 10.1186/1750-1172-7-32 . Arkiveret fra originalen den 25. december 2021.
  13. Bridget Wilcken. Problemer i håndteringen af ​​urinstofcyklusforstyrrelser  (engelsk)  // Molecular Genetics and Metabolism. - 2004-04. — Bd. 81 . — S. 86–91 . - doi : 10.1016/j.ymgme.2003.10.016 . Arkiveret fra originalen den 9. september 2019.
  14. Hsien-Yuan Lane, Ching-Hua Lin, Michael F. Green, Gerhard Hellemann, Chih-Chia Huang. Tillægsbehandling af benzoat til skizofreni: Et randomiseret, dobbeltblindt, placebokontrolleret forsøg med d-aminosyreoxidasehæmmer  // JAMA Psychiatry. — 2013-12-01. - T. 70 , nej. 12 . - S. 1267-1275 . — ISSN 2168-622X . - doi : 10.1001/jamapsychiatry.2013.2159 .
  15. Institute of Living. Digest af Neurologi og Psykiatri . - Institute of Living., 1959. - 500 s. Arkiveret 25. december 2021 på Wayback Machine
  16. University of Michigan Mental Health Research Institute. Mental Health Research Institute Personalepublikationer . - Instituttet, 1958. - 760 s. Arkiveret 25. december 2021 på Wayback Machine
  17. LiverTox: Klinisk og forskningsmæssig information om lægemiddelinduceret leverskade . - Bethesda (MD): National Institute of Diabetes and Digestive and Kidney Diseases, 2012. Arkiveret 23. oktober 2020 på Wayback Machine
  18. Rush Content Hub | Rush System . www.rush.edu . Hentet 25. december 2021. Arkiveret fra originalen 25. december 2021.
  19. Ayşen Yücel, Süleyman Özyalçin, Gül K. Talu, Elif C. Yücel, Serdar Erdine. Intravenøs administration af koffein natriumbenzoat til postdural punkturhovedpine:  (engelsk)  // Regional anæstesi og smertemedicin. — 1999-01. — Bd. 24 , udg. 1 . — S. 51–54 . — ISSN 1098-7339 . - doi : 10.1097/00115550-199924010-00010 .
  20. Koffein og natriumbenzoat (injektionsrute) - Mayo Clinic . www.mayoclinic.org . Hentet 25. december 2021. Arkiveret fra originalen 25. december 2021.
  21. natriumkoffeinbenzoat (CHEBI:32140) . www.ebi.ac.uk. _ Hentet 25. december 2021. Arkiveret fra originalen 25. december 2021.
  22. Natriumbenzoat (E211). "HIMPEK" - En stor leverandør af kemiske råmaterialer og reagenser til alle industrier og det agroindustrielle kompleks . www.chempack.ru _ Hentet 25. december 2021. Arkiveret fra originalen 25. december 2021.
  23. CFR - Code of Federal Regulations Titel 21 . FDA . Hentet 25. december 2021. Arkiveret fra originalen 25. december 2021.
  24. Endelig rapport om sikkerhedsvurderingen af ​​benzylalkohol, benzoesyre og natriumbenzoat  //  International Journal of Toxicology. - 2001-01. — Bd. 20 , iss. 3_suppl . — S. 23–50 . - ISSN 1092-874X 1091-5818, 1092-874X . - doi : 10.1080/10915810152630729 . Arkiveret fra originalen den 23. december 2021.
  25. Cicad26 Rev 1 PDF | PDF | Kemiske stoffer | fysiske videnskaber . Scribd . Hentet 25. december 2021. Arkiveret fra originalen 25. december 2021.
  26. EFSA-panelet for tilsætningsstoffer og produkter eller stoffer, der anvendes i dyrefoder (FEEDAP). Videnskabelig udtalelse om sikkerhed og virkning af natriumbenzoat, propionsyre og natriumpropionat til svin, fjerkræ, kvæg, får, geder, kaniner, heste  // EFSA Journal. - 2011-09. - T. 9 , nej. 9 . doi : 10.2903 /j.efsa.2011.2357 .
  27. ↑ 1 2 EFSA-panelet om fødevaretilsætningsstoffer og næringsstofkilder (ANS). Videnskabelig udtalelse om revurdering af benzoesyre (E 210), natriumbenzoat (E 211), kaliumbenzoat (E 212) og calciumbenzoat (E 213) som fødevaretilsætningsstoffer  // EFSA Journal. – 2016-03. - T. 14 , nej. 3 . - doi : 10.2903/j.efsa.2016.4433 .
  28. ↑ 12 Verdenssundhedsorganisationen . 92. JECFA - Chemical and Technical Assessment (CTA), 2021 (engelsk)  // Food and Agriculture Organization of the United Nations. – 2021.  
  29. BRENDA - Information om EC 6.2.1.2 - medium-chain acyl-CoA ligase . www.brenda-enzymes.org . Hentet 25. december 2021. Arkiveret fra originalen 29. oktober 2021.
  30. BRENDA - Information om EC 2.3.1.13 - glycin N-acyltransferase . www.brenda-enzymes.org . Hentet 25. december 2021. Arkiveret fra originalen 29. oktober 2021.
  31. P. Bedford, E. Clarke. Eksperimentel benzoesyreforgiftning hos katten  (engelsk)  // Veterinærjournal. - 1972-01-15. — Bd. 90 , iss. 3 . — S. 53–58 . — ISSN 2042-7670 0042-4900, 2042-7670 . - doi : 10.1136/vr.90.3.53 .
  32. PW Piper, Yeast superoxide dismutase mutanter afslører en pro-oxidant virkning af svage organiske syre fødevarekonserveringsmidler , Free Radic. Biol. Med. 27 (1999), s. 1219-1227
  33. The Independent , Advarsel: Nogle læskedrikke kan alvorligt skade dit helbred , søndag den 27. maj 2007
  34. Center for Fødevaresikkerhed og Anvendt Ernæring. Kemiske kontaminanter - Data om benzen i læskedrikke og andre  drikkevarer . wayback.archive-it.org . Hentet 25. december 2021. Arkiveret fra originalen 25. december 2021.
  35. Center for Fødevaresikkerhed og Anvendt Ernæring. Spørgsmål og svar om forekomsten af ​​benzen i læskedrikke og andre drikkevarer   // FDA . - 30-03-2020. Arkiveret fra originalen den 25. december 2021.
  36. Center for Fødevaresikkerhed og Anvendt Ernæring. Kemiske kontaminanter - Data om benzen i læskedrikke og andre  drikkevarer . wayback.archive-it.org . Hentet 25. december 2021. Arkiveret fra originalen 25. december 2021.
  37. UK Food Law News (07-54) . www.reading.ac.uk . Hentet 25. december 2021. Arkiveret fra originalen 6. september 2016.
  38. ↑ Madfarver og hyperaktivitet  . nhs.uk (18. oktober 2017). Hentet 25. december 2021. Arkiveret fra originalen 25. december 2021.
  39. Fødevarefarve bekræftet dårligt for børn - Fødevarestyrelsen nægter at handle . www.i-sis.org.uk . Hentet 25. december 2021. Arkiveret fra originalen 25. december 2021.
  40. Madfarver  . _ Den Europæiske Fødevaresikkerhedsautoritet . Hentet: 14. august 2022.
  41. Kris YW Lok, Ruth SM Chan, Vivian WY Lee, Patrick W. Leung, Cynthia Leung. Fødevaretilsætningsstoffer og adfærd hos 8- til 9-årige børn i Hong Kong: Et randomiseret, dobbeltblindt, placebokontrolleret forsøg  //  Journal of Developmental & Behavioral Pediatrics. — 2013-11. — Bd. 34 , udg. 9 . — S. 642–650 . — ISSN 0196-206X . - doi : 10.1097/DBP.00000000000000005 .