Hippursyre

Den aktuelle version af siden er endnu ikke blevet gennemgået af erfarne bidragydere og kan afvige væsentligt fra den version , der blev gennemgået den 2. november 2018; checks kræver 8 redigeringer .
hippursyre
Generel
Systematisk
navn		 Benzoylaminoethansyre
Traditionelle navne hippursyre, benzoylglycin
Chem. formel C9H9NO3 _ _ _ _ _
Fysiske egenskaber
Molar masse 179,17 g/ mol
Massefylde 1,37 g/cm³
Termiske egenskaber
Temperatur
 •  smeltning 187-190°C
Klassifikation
Reg. CAS nummer 495-69-2
PubChem 464
Reg. EINECS nummer 207-806-3
SMIL   c1ccc(cc1)C(=O)NCC(=O)O
InChI   InChI=1S/C9H9NO3/c11-8(12)6-10-9(13)7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2,(H,10,13)(H, 11.12)QIAFMBKCNZACKA-UHFFFAOYSA-N
CHEBI CHEBI:18089
ChemSpider 451
Sikkerhed
Kort karakter. fare (H) H201 , H202 , H235+H410
Forebyggende foranstaltninger. (P) P201
GHS piktogrammer Piktogram "Gascylinder" af CGS-systemetPiktogram "eksploderende bombe" af CGS-systemet
NFPA 704 NFPA 704 firfarvet diamant 0 0 0
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.
 Mediefiler på Wikimedia Commons

Hippursyre (fra græsk ἵππος  - hest og latin  urina  - urin) - N-benzoylglycin, farveløse krystaller, let opløseligt i koldt vand og meget opløseligt i varmt vand og ethanol. Hippursyre findes i urinen hos planteædere og mennesker, og blev først opdaget i hesteurin, hvilket er hvordan den har fået sit navn.

Syntese og anvendelse

Standard laboratoriemetoden til syntese af hippursyre er Schotten-Bauman benzoylering af glycin [1]

På grund af sin tilgængelighed er hippursyre i vid udstrækning brugt som en N-acylaminosyrekomponent i Erlenmeyer-syntesen af ​​azlactoner [2] , som igen bruges til syntese af peptider, a-ketosyrer og a-aminosyrer [ 3] :

Biokemisk betydning

Den biologiske betydning af syntesen af ​​hippursyre i organismer er bindingen af ​​benzoesyre , som er indeholdt i plantevæv i en fri eller bundet form og er giftig i høje koncentrationer for dyr.

Biosyntesen af ​​hippursyre sker i to trin. For det første, under påvirkning af enzymet benzoat-CoA-ligase (EC 6.2.1.25), sker S-acylering med det frie benzoat af coenzym A , ATP forbruges under reaktionen [4] :

benzoat + CoA + ATP benzoyl-CoA + ADP + fosfat

På næste trin overføres benzoylresten fra benzoyl-CoA til aminogruppen af ​​glycin , denne reaktion katalyseres af enzymet glycin N-benzoyltransferase (EC 3.5.1.32) [5] :

benzoyl-CoA + glycin hippurat + CoA

Hippursyre dannes hos de fleste dyr og hos mennesker hovedsageligt i leveren og i mindre grad i nyrerne og udskilles i urinen .

Hurtig test

I klinisk praksis bruges testen for syntese af hippursyre ( Quicks test ) i den funktionelle diagnose af leversygdomme.

Under testen får patienten en opløsning af 4 g natriumbenzoat i 30 ml vand, hvorefter urinen opsamles hver time i fire timer, og indholdet af hippursyre heri bestemmes. Hos raske mennesker i denne tid udskilles mere end 60-65% af den beregnede mængde hippursyre (3-3,5 g) i urinen. Ved forskellige diffuse læsioner af leverparenkym (akut og kronisk hepatitis, skrumpelever) er mængden af ​​hippursyre bestemt i Quick-testen under normal, begrænsede fokale læsioner af leveren med Quick-testen påvises som regel ikke.

Noter

  1. ↑ A. W. Ingersoll, S. H. Babcock. hippursyre. Organic Syntheses, Coll. Vol. 2, s. 328 (1943); Vol. 12, s. 40 (1932). . Hentet 9. juli 2013. Arkiveret fra originalen 28. august 2013.
  2. ↑ Johannes S. Buck og Walter S. Ide. Azlacton af Α-benzoylamino-Β-(3,4-dimethoxyphenyl)-acrylsyre. Organic Syntheses, Coll. Vol. 2, s. 55 (1943); Vol. 13, s. 8 (1933). (utilgængeligt link) . Hentet 9. juli 2013. Arkiveret fra originalen 15. januar 2011. 
  3. ↑ H.R. Snyder, J.S. Buck og W.S. Ide. Homoveratric syre. Organic Syntheses, Coll. Vol. 2, s. 333 (1943); Vol. 15, s. 31 (1935). (utilgængeligt link) . Hentet 9. juli 2013. Arkiveret fra originalen 7. juni 2013. 
  4. ↑ EC 6.2.1.25 // IUBMB Enzyme Nomenclature . Hentet 19. juni 2013. Arkiveret fra originalen 17. oktober 2013.
  5. ↑ EC 3.5.1.32 // IUBMB Enzyme Nomenclature . Hentet 19. juni 2013. Arkiveret fra originalen 9. oktober 2012.
  Gå til Wikidata-elementet  Ordbøger og encyklopædier
I bibliografiske kataloger