Organiske natriumforbindelser

Organnatriumforbindelser  er forbindelser, hvor natriumatomet er forbundet direkte med carbonatomet af organiske funktionelle grupper.

Bygning

Strukturen af ​​natriumorganiske forbindelser er kompleks. Især dimethylnatrium er en tetramer. C-Na-bindingen har en ionisk karakter, og i NaR-opløsninger kan den dissociere i Na + og R - - både individuelle ioner og solvat-separerede og kontaktionpar.

Fysiske og kemiske egenskaber

Natriumorganiske forbindelser med alkylradikaler NaAlk er farveløse stoffer, uopløselige i kulbrinter , men opløselige i ethere , der delvist reagerer med dem for at spalte CO-bindingen:

Anion-radikal organiske natriumforbindelser med den almene formel Na + [ArH •- ] er dårligt opløselige i diethylether. Cyclopentadienylkompleks C 5 H 5 Na opløses kun i tetrahydrofuran og flydende ammoniak

Opvarmning af AlkNa resulterer i nedbrydning til dannelse af natriumhydrid og alkener ; arylderivater, natriumacetylenid og C 5 H 5 Na er forholdsvis varmebestandige.

Organnatriumforbindelser er reaktive forbindelser. De reagerer meget let med atmosfærisk oxygen og endda med spor af fugt: alkylderivater antændes i luft, forsigtig oxidation af arylderivater ledsages af fluorescens , C 5 H 5 Na oxideres til dannelse af carbon. Interaktionen mellem natriumorganiske forbindelser med vand, alkoholer og syrer forløber voldsomt, nogle gange med antændelse og eksplosion. De danner natriumcarbonat med kuldioxid , reagerer med carbonylforbindelser, indgår i additionsreaktioner ved multiple bindinger, fortrænger andre metalatomer fra organometalliske forbindelser, reagerer med metalhalogenider for at danne organometalliske forbindelser osv.

Indhentning og anvendelse

Syntesen af ​​organiske natriumforbindelser omfatter flere metoder:

• Reaktion af chlorerede carbonhydrider med fint dispergeret natrium eller natriumamalgam i den organiske fase:

Denne metode er af begrænset brug på grund af sidereaktioner med dannelse af NaCl og RR ( Wurtz-reaktion ).

• Metallering af forbindelser med et mobilt hydrogenatom ved indvirkning af metallisk natrium, natriumamid eller en anden organnatriumforbindelse ( Shorygin-reaktion ):

• Remetalliseringsreaktion:

• Interaktion af natrium med ethere og organiske sulfider :

• Binding af organiske natriumforbindelser til flere bindinger:

• At opnå anion-radikalforbindelser af natrium ved omsætning af natrium med polynukleære aromatiske forbindelser. I dette tilfælde dannes paramagnetiske forbindelser Na[ArH] og diamagnetiske forbindelser Na 2 [ArH].

Anvendelsen af ​​organiske natriumforbindelser er i processerne af organisk syntese; som katalysatorer for anionisk polymerisation.

Udforskere

• Shorygin, Pavel Polievktovich . I 1911 forsvarede han sin kandidatafhandling ved Moskva Universitet om emnet: "Forskning inden for organometalliske forbindelser af natrium." To reaktioner opdaget af ham kom ind i klassisk kemi under hans navn.

Litteratur

• Knunyants I. L. et al. bind 3 Med-Pol // Chemical Encyclopedia. - M . : Great Russian Encyclopedia, 1992. - 639 s. — 50.000 eksemplarer.  — ISBN 5-85270-039-8 .