Aldites
Den aktuelle version af siden er endnu ikke blevet gennemgået af erfarne bidragydere og kan afvige væsentligt fra den version , der blev gennemgået den 26. maj 2021; checks kræver 2 redigeringer .Alditter (alditoler) er acykliske polyoler med den almene formel HOCH 2 [CH(OH)] n CH 2 OH, der formelt er reduktionsprodukterne af aldehydgruppen af aldose [1] . Den enkleste alditol er glycerol .
Nomenklatur
I IUPAC-nomenklaturen dannes navnene på alditer ved at erstatte suffikset -ose i navnet på den tilsvarende aldose med suffikset -it (i engelsk terminologi, suffikset -itol ), for eksempel " glucose gluts it ". Men for alditer - derivater af pentoser og hexoser , vidt udbredt i naturen, bruges trivielle navne normalt, for eksempel sorbitol (glucite), adonit (ribite) osv.
For alditoler med en lang kulstofkæde, hvis struktur kan repræsenteres som en kombination af strukturerne af to forskellige aldoser eller aldose og ketose, er navnet alditol dannet af et præfiks - en kombination af moderstrukturer, en rod, der angiver længden af kulstofkæde og suffikset -it ( -itol ), for eksempel D - glycero - L - galacto heptitol (D -glycero - L - galacto- Heptitol ) [2]
Egenskaber
Aldit, med undtagelse af glycerol, er farveløse krystallinske stoffer, opløselige i vand, ligesom beslægtede aldoser har en sød smag. I sure og alkaliske miljøer er alditer meget mere stabile end aldoser og ketoser og er meget mindre modtagelige for karamellisering , når de opvarmes.
Syntese
En almindelig metode til stereoselektiv syntese af alditoler er reduktion af de tilsvarende aldoser , katalytisk hydrogenering over Raney-nikkel anvendes kommercielt . Reduktion af den terminale carbonyl af aldose påvirker ikke den stereokemiske konfiguration og fører til dannelsen af en enkelt alditol stereoisomer; Så når D- og L - glucose (1 og 3) genoprettes, er det eneste produkt sorbitol (D-glucite) (2):
I modsætning til reduktionen af aldehydgruppen af aldose fører reduktionen af ketosegruppens ketogruppe til dannelsen af et nyt chiralt center og som et resultat til en blanding af isomere alditoler. Så når fructose (2) reduceres, dannes en blanding af sorbitol (1) og mannitol (3):
Biologisk rolle og tilstedeværelse i naturen
Alditter er vidt udbredt i naturen, og mange af dem, der først blev isoleret fra planter, modtog "plante" navne - for eksempel sorbitol - fra lat. sorbus - bjergaske og mannitol , isoleret fra mannaaske .
I den menneskelige lever realiseres polyolvejen for omdannelsen af fructose til glucose, hvor fructose, når ketogruppen reduceres, reduceres til sorbitol, som igen dehydreres til glucose. Den omvendte sekvens af reaktioner, hvor glucose (1) reduceres til sorbitol og derefter dehydreres til fructose (3), er en patogen faktor hos diabetespatienter : akkumulering af sorbitol og fructose i celler fører til osmotisk ubalance og celleskade:
Ansøgning
Alditer - derivater af pentoser (pentitter) og hexoser (hexitter) bruges på grund af deres søde smag og lave metaboliserbarhed som sødemidler og sødestoffer - herunder til produkter til diabetikere , er xylitol , mannitol og sorbitol mest udbredt i denne egenskab . I samme egenskab anvendes også alditolglycosider , som dannes under reduktionen af disaccharider .
Relativ sødme af alditov og deres glykosider [3] , [cm 1]| aldit | Sødme i forhold til saccharose |
Energiværdi (kcal/g) |
Sødme til energiværdi |
|---|---|---|---|
| Glycerol | 0,6 | 4.3 | 0,56 |
| erythritol | 0,812 | 0,213 | femten |
| Arabit | 0,7 | 0,2 | fjorten |
| Mannitol | 0,5 | 1.6 | 1.2 |
| Sorbitol | 0,6 | 2.6 | 0,92 |
| Xylitol | 1.0 | 2.4 | 1.6 |
| lactitol | 0,4 | 2.0 | 0,8 |
| maltit | 0,9 | 2.1 | 1.7 |
| Isomaltit | 0,5 | 2.0 | 1.0 |
|
Enzymatisk oxidation af sorbitol er en industriel metode til at opnå sorbose , startproduktet i produktionen af ascorbinsyre (vitamin C).
Se også
Noter
- ↑ alditols // IUPAC Gold Book . Hentet 31. august 2011. Arkiveret fra originalen 7. juli 2011.
- ↑ 2-Carb-19: Alditols. Nomenklatur for kulhydrater (Recommendations 1996) // IUBMB . Hentet 1. september 2011. Arkiveret fra originalen 14. maj 2011.
- ↑ Antonio Zamora, "Kulhydrater" . Hentet 7. september 2011. Arkiveret fra originalen 25. september 2011.