Tropan

Tropan  er en tertiær amin med et bicyklisk molekyle: cycloheptan , hvis 1. og 5. carbonatom er bundet til et nitrogenatom; sidstnævnte bærer også en methylgruppe . Tropankernen er en del af molekylerne af tropanplantealkaloider indeholdt i planter af natskygge- , bindweed- og erythroxyl- familierne .

De mest berømte repræsentanter for tropanalkaloider er atropin , indeholdt i belladonna , scopolamin (i Datura af natskyggefamilien) og kokain (i kokain fra den erythroxyliske familie).

For første gang blev alkaloider af denne serie isoleret og undersøgt i anden halvdel af det 19. århundrede .

De vigtigste tropanalkaloider er estere af alkoholer, der oprindeligt indeholder en anderledes orienteret endo- eller exo-hydroxygruppe bundet til det 3. carbonatom i molekylet og er derivater af tropin eller pseudotropin .

Den fuldstændige syntese af tropin og pseudotropin fra cycloheptanon blev først beskrevet af Wilstetter i 1903 [1] . En meget mere generel metode til dannelse af et tropanskelet blev efterfølgende fundet af Robinson [2] .

8-azabicyclo[3.2.1]octan (en tropan uden N -methylgruppen) er kendt som nortropan.

Litteratur

• AJ Humphrey og D. O'Hagan , Nat. Prod. Rep., 2001, 18, 494-502
• S. Singh, Chem. Rev., 2000, 100, 925-1024
• G. Fodor og R. Dharanipragada, Nat. Prod. Rep., 1994, 443-450

Links

1. ↑ R. Willstatter, Annalen., 1903, 317, 204
2. ↑ R. Robinson, J. Chem. soc. Trans., 1917, 111, 762