Retinol | |
---|---|
Retinol | |
Kemisk forbindelse | |
IUPAC | (2E,4E,6E,8E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-2,4,6,8-nonatetraen-1-ol ( Retinol) |
Brutto formel | C20H30O _ _ _ _ |
Molar masse | 286,4516 |
CAS | 68-26-8 |
PubChem | 445354 |
medicin bank | 00162 |
Forbindelse | |
Klassifikation | |
Pharmacol. Gruppe | Retinoid gruppe |
ATX | A11C A01 |
Doseringsformer | |
Hvide eller lysegule krystaller med en let lugt. | |
Andre navne | |
vitamin A, retinolacetat, vitamin A, retinolacetat | |
Mediefiler på Wikimedia Commons |
Retinol (ægte vitamin A , (1,1,5-trimethylcyclohexen-5-yl-6) - (3,7-dimethylnonatetraen-2,4,6,8-ol-1) (rationel formel C 20 H 30 O ) er et fedtopløseligt vitamin , en antioxidant . I sin rene form er det ustabilt, findes både i vegetabilske fødevarer og i animalske kilder. Derfor produceres og bruges det i form af retinolacetat og retinolpalmitat. Det syntetiseres i kroppen fra beta-caroten Nødvendig for syn og knoglevækst, hud- og hårsundhed, normal funktion af immunsystemet mv.
Det blev opdaget i 1913 af to uafhængige grupper af videnskabsmænd (McCollut - Davis og Osborne) [1] . Den første af de opdagede vitaminer, i forbindelse med hvilken han modtog bogstavet "A" i overensstemmelse med den alfabetiske nomenklatur .
Det antages, at det i høje doser har en teratogene virkning (i stand til at forårsage fosterskader i fosterets udvikling). Den teratogene virkning af høje doser retinol varer ved i nogen tid efter dets tilbagetrækning (ingen reference til kilden). Men ifølge andre undersøgelser er der ikke identificeret nogen teratogene virkning. En daglig dosis på 2.500-8.000 IE vitamin A er fundet sikker for gravide kvinder (Hendrickx AG, Peterson P, Hartmann D, Hummler H. Reproductive toxicology 2000; 14(4):311-23, Miller RK, Hendrickx AG, Mills JL, Hummler H, Wiegand UW Reproductive toxicology 1998;12(1):75-88).
Retinol er fedtopløseligt, så fedtstoffer er nødvendige for absorption i fordøjelseskanalen , såvel som mineraler. I kroppen forbliver dens reserver længe nok til ikke at genopfylde dem hver dag. Der er to former for dette vitamin: det er færdiglavet vitamin A (retinol) og provitamin A ( caroten ), som omdannes til vitamin A i menneskekroppen, så det kan betragtes som en planteform af vitamin A. Med en mangel på vitamin A, der dannes revner på huden, flækket hår og afskallede negle. Vitamin A har en lysegul farve, der kommer fra det røde plantepigment beta-caroten.
Strukturelt beslægtede forbindelser:
Grøntsager (caroten) | Dyr | Syntese i kroppen |
---|---|---|
Grønne og gule grøntsager ( gulerødder , græskar , sød peber , spinat , broccoli , grønne løg , persille ), bælgfrugter ( sojabønner , ærter ), ferskner , abrikoser , æbler , vindruer , vandmelon , melon , hyben , havtorn , kirsebær ; urter ( alfalfa , borageblade , burrerod , cayennepeber , fennikel , humle , padderok , tang , citrongræs , mullein , brændenælde , havre , persille , pebermynte , plantain , hindbærblade , kløver , hyben , violbær , salvie , blade syre ). | Fiskeolie, lever (især oksekød), kaviar , mælk , smør , creme fraiche , hytteost , ost , æggeblomme | Dannet som et resultat af oxidativ spaltning af β-caroten |
De bedste kilder til vitamin A er fiskeolie og lever efterfulgt af smør , æggeblomme , fløde og sødmælk . Kornprodukter og skummetmælk, selv med vitamintilskud, er utilfredsstillende kilder, ligesom oksekød , som indeholder ubetydelige mængder A-vitamin.
Vitamin A er involveret i redoxprocesser, regulering af proteinsyntese, bidrager til normal metabolisme , funktionen af celle- og subcellulære membraner, spiller en vigtig rolle i dannelsen af knogler og tænder samt kropsfedt; nødvendig for væksten af nye celler, bremser ældningsprocessen.
Vitamin A understøtter nattesynet ved at producere et pigment kaldet rhodopsin , der kan fange minimalt med lys, hvilket er afgørende for nattesyn. Det hjælper også med at fugte øjnene, især hjørnerne, og forhindrer dem i at tørre ud og efterfølgende skade på hornhinden .
Vitamin A er afgørende for immunsystemets normale funktion og er en integreret del af infektionsbekæmpelsesprocessen . Brugen af retinol øger barrierefunktionen af slimhinderne, øger den fagocytiske aktivitet af leukocytter og andre faktorer af uspecifik immunitet . A-vitamin beskytter mod forkølelse, influenza og infektioner i luftvejene, fordøjelseskanalen, urinvejene. Tilstedeværelsen af vitamin A i blodet er en af de vigtigste faktorer, der er ansvarlige for, at børn i mere udviklede lande er meget mere tilbøjelige til at tolerere infektionssygdomme såsom mæslinger , skoldkopper , mens der i lande med lav levestandard er dødelighed af disse "harmløse" virussygdomme er meget højere infektioner. Sikkerhed med A-vitamin forlænger livet selv for AIDS-patienter .
Retinol er afgørende for at vedligeholde og genoprette epitelvævet, der udgør huden og slimhinderne. Ikke underligt, at næsten alle moderne kosmetik indeholder retinoider - dets syntetiske modstykker. Faktisk bruges A-vitamin til behandling af næsten alle hudsygdomme ( acne , bumser, psoriasis osv.). I tilfælde af hudskader (sår, solskoldning) fremskynder A-vitamin helingsprocessen, og stimulerer også kollagensyntesen, forbedrer kvaliteten af nydannet væv og reducerer risikoen for infektioner.
På grund af dets tætte forhold til slimhinder og epitelceller har A-vitamin en gavnlig virkning på lungernes funktion og er også en værdifuld tilføjelse i behandlingen af visse sygdomme i mave-tarmkanalen ( sår , colitis).
Retinol er nødvendigt for normal embryonal udvikling, ernæring af fosteret og for at reducere risikoen for graviditetskomplikationer såsom lav fødselsvægt.
Vitamin A er involveret i syntesen af steroidhormoner (herunder progesteron ), spermatogenese , er en antagonist af thyroxin, et skjoldbruskkirtelhormon .
Både vitamin A og β-caroten, som er kraftige antioxidanter [2] , er midler til at forebygge og behandle kræft, især forebygge tilbagevenden af en tumor efter operationen.
Både vitamin A og β-caroten beskytter hjernecellemembraner mod de skadelige virkninger af frie radikaler, mens β-caroten neutraliserer de farligste typer af frie radikaler : flerumættede syreradikaler og oxygenradikaler .
Antioxidantvirkningen af β-caroten spiller en vigtig rolle i forebyggelsen af hjerte- og arterielle sygdomme, den har en beskyttende virkning hos patienter med angina pectoris og øger også blodniveauet af "godt" kolesterol (HDL).
Lutein og zeaxanthin er de vigtigste carotenoider, der beskytter vores øjne : de hjælper med at forhindre grå stær og reducerer også risikoen for makuladegeneration (det vigtigste synsorgan), som er årsagen til blindhed i et ud af tre tilfælde. Med A-vitaminmangel udvikles keratomalaci .
Et andet carotenoid - lycopen (findes hovedsageligt i tomater) beskytter mod åreforkalkning ved at forhindre oxidation og ophobning af kolesterol med lav tæthed på arteriernes vægge . Derudover er det den mest "stærke" carotenoid med hensyn til beskyttelse mod cancer, især bryst- , endometrie- og prostatacancer .
Styrker knoglerne.
Den anbefalede daglige dosis af vitamin A er:
Ovenstående doseringer refererer udelukkende til retinoidformen af vitamin A. Carotenoidformen er ikke så giftig. [3]
Etage | Alder | Forbrugsrater for retinol (vitamin A), mcg / dag |
---|---|---|
babyer | op til 6 måneder | 400 |
babyer | 7-12 måneder | 500 |
Børn | 1-3 år | 300 |
Børn | 4-8 år | 400 |
Børn | 9-13 år gammel | 600 |
Mænd | 14 år og ældre | 900 |
Kvinder | 14 år og ældre | 700 |
Da nogle carotenoider kan omdannes i kroppen til vitamin A, er det for at sammenligne værdien af fødevarer nødvendigt at forstå, hvor mange carotenoider indtaget med mad svarer til en vis mængde retinol. Der opstår en vis forvirring, fordi ideen om et tilsvarende beløb har ændret sig over tid.
I mange år har man brugt et system baseret på International Units (IU). En IE var lig med 0,3 µg retinol, 0,6 µg β-caroten eller 1,2 µg andre carotenoider, der er provitamin A. [4]
Senere blev der brugt en anden enhed - retinolækvivalenten (ER). 1 ER svarede til 1 μg retinol, 2 μg β-caroten opløst i fedt (på grund af dårlig opløselighed i de fleste vitaminkomplekser er β-caroten kun delvist opløst), 6 μg β-caroten i almindelig mad (da fordøjelighed i dette tilfælde er lavere end i tilfælde af β-caroten opløst i fedt) eller 12 μg α-caroten, γ-caroten eller β - cryptoxanthin i fødevarer (da der dannes 50 % mindre retinol fra molekylerne af disse carotenoider i forhold til β-carotenmolekyler).
Nyere undersøgelser har vist, at den faktiske absorption af carotenoider er halvdelen af, hvad man tidligere troede. I denne forbindelse introducerede US Institute of Medicine i 2001 en anden ny enhed - retinolaktivitetsækvivalent (RAE). 1 RAE svarer til 1 µg retinol, 2 µg fedtopløst β-caroten, 12 µg "food" β-caroten eller 24 µg af en af de resterende tre carotenoider, der er provitamin A. [5]
Stof og kemisk miljø | Mikrogram retinolaktivitetsækvivalent pr. 1 mikrogram stof |
---|---|
retinol | en |
beta-caroten, opløst i fedt | 1/2 |
betacaroten i fødevarer | 1/12 |
alfa-caroten i fødevarer | 1/24 |
gammacaroten i fødevarer | 1/24 |
beta-cryptoxanthin i fødevarer | 1/24 |
Da syntesen af retinol i menneskekroppen reguleres af mængden af tilgængelig retinol, vil omdannelse i den angivne mængde kun ske ved mangel på vitamin A. Optagelsen af provitaminer er også stærkt påvirket af mængden af lipider , der indtages samtidigt med provitaminer. ; lipider forbedrer optagelsen af provitamin. [6]
Kommissionen for Ernæring og Diætetik giver et eksempel på en vegansk kost , der indeholder en daglig tilførsel af vitamin A (s. 120 [5] ). På den anden side har det daglige behov for retinol eller tilsvarende udgivet af US National Academy of Sciences været faldende over tid. Den anbefalede daglige dosis (for mænd) i 1968 var 5.000 IE (1.500 mikrogram retinol). I 1974 blev det sænket til 1000 ER (1000 mikrogram retinol). I øjeblikket er det 900 RAE (900 mcg eller 3000 IE retinol). Dette svarer til 1.800 mikrogram fedtopløst β-caroten (3.000 IE) eller 10.800 mikrogram β-caroten i kosten (18.000 IE).
Vitaminer ( ATC : A11 ) | |||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Fedtopløselige vitaminer |
| ||||||||
Vandopløselige vitaminer |
| ||||||||
Antivitaminer |
| ||||||||
Vitamin kombinationer |