| Oxymorfon | |
|---|---|
| Kemisk forbindelse | |
| IUPAC | 4,5alpha-epoxy-3,14-dihydroxy-17-methylmorphinan-6-on |
| Brutto formel | C17H19NO4 _ _ _ _ _ |
| Molar masse | 301,337 g/mol |
| CAS | 76-41-5 |
| PubChem | 5284604 |
| medicin bank | APRD00158 |
| Forbindelse | |
| Klassifikation | |
| ATX | N02A |
| Farmakokinetik | |
| Biotilgængelig | 10 % (mundtlig) |
| Metabolisme | lever |
| Halvt liv | 1,3 ± 0,7 timer (med parenteral administration); 7,25-9,43 timer (når det administreres oralt) |
| Udskillelse | 35 % i urin, 65 % i afføring |
| Mediefiler på Wikimedia Commons | |
Oxymorphone eller 14-hydroxydihydromorphinon (sælges under mærkenavnene Numorphan og Opana ) er et kraftigt semisyntetisk opioidanalgetikum .
Lægemidlet er designet til at reducere svær smerte. Smertelindring efter injektion begynder efter cirka 5-10 minutter, efter oral administration begynder lægemidlet at virke efter cirka 30 minutter (og varer cirka 3-4 timer) [1] . Halveringstiden for oxymorfon er meget hurtigere, når den administreres intravenøst, og derfor anvendes lægemidlet oftest oralt [2] . Ligesom oxycodon , der metaboliseres til oxymorfon, har oxymorfon et højt misbrugspotentiale [3] .
Lægemidlet blev udviklet i Tyskland omkring 1914 [4] , patenteret i USA af Endo Pharmaceuticals i 1955 [5] og godkendt til medicinsk brug i januar 1959 (både i USA og i andre lande) [6] [7 ] .
I juni 2017 bad US Food and Drug Administration (FDA) Endo Pharmaceuticals om at fjerne dette produkt fra det amerikanske marked [8] . Dette skyldtes til dels den amerikanske opioidepidemi og det faktum, at formuleringsændringen i 2012 ikke formåede at stoppe ulovlige lægemiddelinjektioner. Som svar fjernede Endo frivilligt Opana ER fra markedet en måned senere [9] .
Generiske versioner med udvidet udgivelse af oxymorfon fremstillet af det generiske lægemiddel- og speciallægemiddelfirma Amneal Pharmaceuticals er stadig tilgængelige i USA [10] .
Oxymorfon øjeblikkelig frigivelse er indiceret til lindring af moderate til svære smerter, såsom til behandling af akutte postoperative smerter [1] .
Oxymorphone-tabletter med forlænget frigivelse er indiceret til behandling af kroniske smerter og kun til personer, der allerede tager stærke opioider regelmæssigt i en længere periode. Oxymorphone tabletter med øjeblikkelig frigivelse anbefales til gennembrudssmerter hos personer, der tager den forlængede version af lægemidlet. Sammenlignet med andre opioider har oxymorphone lignende smertestillende effekt [11] .
I USA er oxymorphone et Schedule II-kontrolleret stof med et administrativt kontrolleret stofkodenummer (ACSCN) på 9652 [12] .
Oxymorphone ER-tabletter bør tages på tom mave [13] .
Endo Pharmaceuticals markedsfører Oxymorphone under mærkenavnene Opana og Opana ER. Opana ER blev tilbagekaldt af producenten i 2017, hvilket gjorde den utilgængelig i USA [14] . Men både IR (øjeblikkelig frigivelse) og ER (udvidet frigivelse) præparater er tilgængelige under det generiske navn Oxymorphone og Oxymorphone ER og leveres af mange forskellige laboratorier.
Oxymorfon er også tilgængelig som en injektion til stationær brug, tilgængelig til IV ( intravenøs ), IM ( intramuskulær ) og SC (subkutan) injektion [15] .
En modificeret frigivelse forlænget frigivelse (ER) doseringsform er almindeligt anvendt, hvilket ændrer lægemidlets farmakokinetik .
Oxymorfon fås i forskellige doser.
| IR-tablets [16] | ER-tabletter [16] |
|---|---|
| 5 mg | 5 mg |
| 10 mg | 7,5 mg |
| 10 mg | |
| 15 mg | |
| 20 mg | |
| 30 mg | |
| 40 mg |
De vigtigste bivirkninger af oxymorfon ligner andre opioider, men de mest almindelige bivirkninger er forstoppelse , kvalme , opkastning , svimmelhed , mundtørhed og døsighed . Dette stof er stærkt vanedannende, ligesom andre opioider, og kan føre til kemisk afhængighed [17] .
Som med andre opioider er oxymorfonoverdosis karakteriseret ved utilstrækkelig ventilation af åndedrættet , døsighed , der udvikler sig til stupor eller koma , svaghed i skeletmuskulaturen, kold og klam hud, nogle gange langsom hjertefrekvens og lavt blodtryk . I alvorlige tilfælde af overdosering kan apnø , kredsløbskollaps, hjertestop og død forekomme [17] .
I Rusland er oxymorfon inkluderet som et narkotisk stof i skema I på listen over narkotiske stoffer, psykotrope stoffer og deres prækursorer, der er underlagt kontrol i Den Russiske Føderation (trafik er forbudt).
Oxymorfonhydrochlorid er hvide krystaller eller et hvidt eller råhvidt pulver. Ved langvarig eksponering for lys bliver det mørkere, men dette påvirker ikke dets farmakologiske egenskaber. 1 g oxymorfon opløses i 4 ml vand , let opløseligt i ethanol og diethylether . Smeltepunkt: 248-249 °C.
Oxymorfon er kommercielt fremstillet af thebain , hvoraf en lille mængde findes i opiumsvalmuen ( Papaver somniferum ), men thebain er fundet i store mængder (3%) i rødderne af den orientalske valmue ( Papaver orientale ) [7] [ 18] . Det kan også syntetiseres ud fra morfin eller oxycodon , som er den aktive metabolit af sidstnævnte.
Oxymorfonhydrochlorid er en lugtfri hvid krystal eller hvidt til næsten hvidt pulver. Farven på oxymorfon bliver mørkere ved længere tids eksponering for lys. Et gram oxymorfonhydrochlorid er opløseligt i 4 ml vand og tungtopløseligt i alkohol og ether. Det nedbrydes ved kontakt med lys [17] .
Den kendte russiske rapper OXXXYMIRON forbinder sit pseudonym med dette smertestillende middel.
| Opioider | |||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Agonister , partielle opioidreceptoragonister |
| ||||||
Blandet handling agonister-antagonister |
| ||||||
| Antagonister | |||||||
| Metabolitter af opioider | |||||||
| Endogene ligander | |||||||
| Andet 1 | |||||||
| 1 Forbindelser relateret til opioider, men interagerer ikke eller interagerer svagt med opioidreceptorer | |||||||