Glycoseener er derivater af 2-hydroxyglycaler, dvs. cykliske former for umættede kulhydrater ( glykaler ), hvor det glykosidiske kulstofatom deltager i dannelsen af en dobbeltbinding . I glycoseenmolekylet er acylsubstituenten, i modsætning til derivater af andre glycaler, også til stede nær det andet carbonatom i ringen (С2 ) . I den frie tilstand er glycoseiner ikke blevet isoleret, da deres forsæbning (fjernelse af acylgrupper) er forbundet med ødelæggelsen af molekylet. [en]
Glycoseener opnås fra acylhalogenoser ved eliminering af et hydrogenhalogenid ved indvirkning af sekundære alifatiske aminer . For eksempel reagerer a-D-1-brom-2,3,4,5-tetra-O-acylglucose med diethylamin og danner D-2,3,4,5-tetra-O-acylglucoseen:
Dobbeltbindingen, der er til stede i glycoseenmolekyler, ligner den i vinylethere , derfor indgår de, ligesom andre glycaler, let i additionsreaktioner, idet de er meget reaktive forbindelser. [2] Således hydreres glycoseiner let med dannelse af acylderivater af de tilsvarende aldoser. For eksempel danner D-2,3,4,5-tetra-O-acylglucoseen, når det er hydreret (i nærvær af svovlsyre), α-D-2,3,4,5-tetra-O-acylglucose:
Glycoseiner i nærværelse af en katalysator tilføjer molekylært hydrogen ( hydrogenat ), for eksempel:
Tilsætning af halogener , især klor , kræver ikke en katalysator:
Blandt reaktionerne af glycoseiner kan man også bemærke deres hydroxylering under virkningen af peroxybenzoesyre , hvilket fører til dannelsen af en hydreret form af ozon . Når de behandles med baser, gennemgår de resulterende ozoner komplekse transformationer og danner kojinsyrediacylater :
Glycoseiner og deres derivater er endnu ikke fundet i levende organismer og deres stofskifteprodukter. [en]