Kojic syre
| Kojic syre | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| Generel | |||
| Systematisk navn |
5-Hydroxy-2-(hydroxymethyl)-4H-pyran-4-on | ||
| Traditionelle navne | 5-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-4-pyron, 2-hydroxymethyl-5-hydroxy-y-pyron | ||
| Chem. formel | C6H6O4 _ _ _ _ _ | ||
| Fysiske egenskaber | |||
| Molar masse | 142,11 g/ mol | ||
| Termiske egenskaber | |||
| Temperatur | |||
| • smeltning | 152 til 155 °C | ||
| Kemiske egenskaber | |||
| Syredissociationskonstant | 9.40 [1] | ||
| Opløselighed | |||
| • til vand, ethanol, ethylacetat | let opløseligt | ||
| • i diethylether, chloroform | næsten ikke opløseligt | ||
| • til benzen | uopløselige | ||
| Klassifikation | |||
| Reg. CAS nummer | 501-30-4 | ||
| PubChem | 3840 | ||
| Reg. EINECS nummer | 207-922-4 | ||
| SMIL | O=C1/C=C(\O/C=C1/O)CO | ||
| InChI | 1/C6H6O4/c7-2-4-1-5(8)6(9)3-10-4/h1,3,7,9H,2H2BEJNERDRQOWKJM-UHFFFAOYSA-N | ||
| RTECS | UQ0875000 | ||
| CHEBI | 43572 | ||
| FN nummer | 6K23F1TT52 | ||
| ChemSpider | 3708 | ||
| Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet. | |||
| Mediefiler på Wikimedia Commons | |||
Kojinsyre (fra japansk 麹/ kōji / - koyi) - en organisk forbindelse, er et hydroxylderivat af γ-pyron (ketoderivat af pyran ). [2]
Etymologi
Navnet på syren er af japansk oprindelse. Kojinsyre blev først isoleret i 1907 af den japanske professor Kendo Saito fra gæringen af kogte ris med specielle forme (カビ麹- koi eller koji-skimmel), der blev brugt til at lave sake. [3]
Fysiske egenskaber
Farveløse krystaller, praktisk talt lugtfri. Det har en tilstrækkelig høj opløselighed i vand, lavere alkoholer (methanol, ethanol, propanol) og estere. Lidt opløseligt i ethere ( diethylether ), halogencarboner ( chloroform ) osv. Uopløseligt i benzen og toluen . [2]
Kemiske egenskaber
Kojinsyre i vandige opløsninger opfører sig som en monobasisk syre med meget lav styrke ( pKa = 9,40), hvilket sætter den på niveau med phenol .
Danner komplekse forbindelser med metaller. Kondenseret med aromatiske forbindelser og Schiff-baser , aminomethyleret ifølge Mannich. Når det kombineres med diazoniumsalte , går substitutionen til position 6. [2]
Danner komplekser med overgangsmetaller . Ved opvarmning med svovlsyrechlorid giver S02Cl2 i chloroform CHCl3 5 -hydroxy- 2 - chlormethyl -y-pyron. [2] Giver en intens kirsebærrød farve med jern(III)chlorid FeCl 3 opløsning .
Biologisk rolle
I naturen dannes det som følge af den vitale aktivitet af skimmelsvampe fra slægterne Aspergillus og Penicillium samt stavformede bakterier af slægten Enterobacter mv.
I fri tilstand dannes den under dyrkningen af den såkaldte japanske svamp i opløsninger af rørsukker, glukose mv. [fire]
Henter
I industrien fremstilles kojinsyre ved fermentering af forskellige kulhydrater med en pyranring i en cyklisk form (glukose, saccharose, arabinose, xylose, etc. [5] ), under anvendelse af stammer af Aspergillus orizae , Aspergillus glaucus , etc. [6]
Kan fremstilles i laboratoriet ved hydrolyse af kojinsyreestere afledt af 1,2-glucoseenestere. Først ved hydroxylering af glycoseiner under påvirkning af peroxybenzoesyre opnås en hydreret form af ozoner , som derefter, når de behandles med baser, gennemgår komplekse transformationer og danner de nødvendige estere af kojinsyre [4] :
Ansøgning
I analytisk kemi bruges kojinsyre undertiden som reagens til bestemmelse af tungmetalioner: Fe 2+ , Fe 3+ , Cu 2+ , Pb 2+ , Zn 2+ , Co 2+ , Mo 2+ , V 3 + . [2]
Kojic syre kan bruges til forarbejdning af frisk frugt og skaldyr for at forhindre brunfarvning og bevare deres livlige farve. Kojic acid diestere findes i cremer og lotioner, der lysner huden og beskytter den mod lys. [2] Det bruges også til at behandle visse hudsygdomme såsom melasma. [7]
Kojinsyre har en udtalt bakteriedræbende, insekticid og svampedræbende virkning [2] samt en vis cytotoksisk aktivitet mod humane livmoderhalskræftceller (HeLa) og kolorektale cancerceller (Caco-2). [otte]
Noter
- ↑ Bjerrum, J., et al. Stability Constants , Chemical Society, London, 1958.
- ↑ 1 2 3 4 5 6 7 Khvostov I. V. Kojic acid // Chemical Encyclopedia: i 5 bind / Kap. udg. I. L. Knunyants. - M . : Soviet Encyclopedia, 1990. - T. 2: Daf-Med. — 671 s. — ISBN 5-82270-035-5 .
- ↑ Leenson, Ilya Abramovich. Kemiens sprog. Etymologi af kemiske navne. - M. : Corpus, 2016. - 464 s. — ISBN 978-5-17-095739-2 .
- ↑ 1 2 Chichibabin A. E. Grundlæggende principper for organisk kemi. - 6. udg. - M . : Nauka, 1958. - T. 2. - 974 s.
- ↑ Kochetkov N.K., Bochkov A.F., Dmitriev B.A. Chemistry of carbohydrates. — M .: Nauka, 1967. — 672 s.
- ↑ Maltsev P.M. Fermenteringsteknologi. - 2. udg., revideret. og yderligere .. - M . : Fødevareindustrien, 1980. - 560 s.
- ↑ Melasma . _ www.aad.org . American Academy of Dermatology (2009). Hentet 23. december 2009. Arkiveret fra originalen 23. december 2009.
- ↑ Veverka, M. Kokrystaller af quercetin: syntese, karakterisering og screening af biologisk aktivitet / Dubaj, T., Gallovič, J., Jorík, V., Veverková, E., Danihelová, M., Šimon, P. // Monatshefte für Chemie-Chemical Monthly. - 2015. - nr. 146, stk. - S. 99-109. - doi : 10.1007/s00706-014-1314-6 .