Amino sukker
Aminosukker er derivater af kulhydrater dannet ved at erstatte en eller flere hydroxylgrupper med en aminogruppe.
I tilfælde af direkte binding af aminogruppen til det glykosidiske carbonatom kaldes sådanne forbindelser glycosylaminer eller N-glycosider.
Egenskaber
Krystallinske stoffer, meget opløselige i vand. Vis egenskaber karakteristiske for aminer og monosaccharider . De er stærke baser og danner stabile salte . Aminogruppen kan let acetyleres og alkyleres. Under påvirkning af alkalier og salpetersyre opstår deaminering .
Repræsentanter
De vigtigste repræsentanter for aminosukkere er glucosamin eller chitosamin (2-deoxy-2-amino-D-glucose) og galactosamin eller chondrosamin (2-deoxy-2-amino-D-galactose). De er en del af forskellige heteropolysaccharider, der spiller en vigtig fysiologisk rolle i dyrs og menneskers krop.
En af glucosamins heteropolysaccharider er heparin , som forhindrer blodpropper. Dets molekyle består af rester af glucuronsyre og α-D-glucosamin i form af et dobbelt svovlsyrederivat . Hyaluronsyre , det vigtigste stof i bindevæv , indeholder N-acetyl-β-D-glucosamin og β-D-glucuronsyre i forholdet 1:1, som ved hydrolyse nedbrydes til glucosamin, glucuron og eddikesyrer. I sin kulhydratkæde er et aminosukker forbundet med en syre ved en β-1,4-binding og en syre til et aminosukker med en β-1,3-glykosidbinding. Fra resterne af N-acetyl-β-D-glucosamin, forbundet med β-1,4-glykosidbindinger, opbygges chitinhomopolysaccharidet , som er en del af leddyrets integumentære væv og svampes cellevægge. Muraminsyre (3-0-α-carboxyethyl-D-glucosamin) er en ester af glucosamin og mælkesyre og er sammen med N-acetylmuraminsyre en del af nogle bakteriers membraner.
Til heteropolysaccharider - derivater af galactosamin omfatter chondroitinsulfater A, B og C, bestående af glucuronsyre og N-acetylgalactosaminsulfat, hvis rester er forbundet med β-1,3 og β-1,4-glykosidbindinger. Chondroitinsulfater A og C adskiller sig i positionen af sulfatgrupper, og i molekylet af chondroitinsulfat B er D-glucuronsyre erstattet af isomer α-iduronsyre.
Neuraminsyre eller nonulosaminsyre dannes ud fra aminosukkeret mannosamin ved dets kondensation med pyrodruesyre . Det er meget reaktivt på grund af det store antal funktionelle grupper, så dets indhold i kroppen i en fri form er lille. Det er en del af blodglykoproteiner , hjerneglykolipider og andre bindevævsstoffer. Dets N-acetylderivater kaldes sialinsyrer og findes i udskillelsen af spytkirtler, slim og i mitokondrielle membraner , hvor de deltager i membranpermeabilitetsprocesserne.
Aminosukkere og deres methylderivater er en integreret del af molekylerne i en række antibiotika : D-gulosamin (2-amino-2-deoxy-D-gulose) - streptomycin , deosamin (3-dimethylamino-3,4,6- trideoxy-D-glucose) - erythromycin , mycaminose (3-dimethylamino-3,6-dideoxy-D-glucose - carbomycin, etc.). Fra glykolipiderne af mikroorganismer isoleret N-acetylfucosamin [1] .
Noter
- ↑ Biokemisk opslagsbog. - Kiev: Vishcha-skolen, 1979. - 304 s.
 Ordbøger og encyklopædier | |
|---|---|
| I bibliografiske kataloger |