Fisher projektion

Den aktuelle version af siden er endnu ikke blevet gennemgået af erfarne bidragydere og kan afvige væsentligt fra den version , der blev gennemgået den 7. november 2018; checks kræver 2 redigeringer .

Fishers projektion ( Fishers projektionsformel, Fishers formel ) er en måde at repræsentere et tredimensionelt molekyle i form af en projektion , hvor lodrette bindinger fjernes ud over projektionsplanet, og horisontale bindinger stikker ud foran dette plan [ 1] . Disse formler blev foreslået af E. Fisher i 1891 for at skildre strukturerne af kulhydrater [2] . Brugen af ​​Fischer-projektioner til ikke-kulhydratmolekyler kan være vildledende og anbefales ikke af IUPAC [3] .

Konstruktion

I Fisher-projektionen er kemiske bindinger afbildet som vandrette og lodrette linjer, hvor der er stereocentre i krydsfeltet . Kulstofskelettet er afbildet lodret med kulstofatomet ovenpå , hvorfra skelettets nummerering begynder (f.eks. aldehyd - C -atomet for aldose ). Derudover er alle vandrette led i Fisher-projektionen rettet mod observatøren, mens vertikale led fjernes fra observatøren. Denne betingelse er vigtig for den korrekte konstruktion af Fisher-projektionen, såvel som for at genoprette den tredimensionelle struktur af et molekyle fra dets projektion. Af denne grund kan Fisher-projektionen ikke roteres 90° eller 270°, da dette vil ændre konfigurationen af ​​stereocentrene. Ifølge IUPAC-anbefalingerne skal brintatomer afbildes eksplicit, men strukturer uden brintatomer anses også for acceptable [3] .

Gendannelse af 3D-optagelse

For at genoprette den rumlige form af molekylet fra Fisher-projektionen er det nødvendigt at afbilde de vandrette bindinger rettet mod observatøren (fed kiler) og de lodrette, der forlader billedplanet (stiplede kiler). Dernæst kan du afbilde molekylet i en hvilken som helst tredimensionel repræsentation.

Brug

Fischer-projektioner er mest brugt til at konstruere strukturformlerne for monosaccharider såvel som aminosyrer . De danner også grundlaget for d/l -nomenklaturen, der bruges til at skelne mellem enantiomererne af disse naturlige forbindelser.

Se også

Noter

  1. IUPAC Gold Book - Fischer projektion (Fischer–Tollens projektion) . Hentet 9. februar 2013. Arkiveret fra originalen 17. februar 2013.
  2. Iliel, 2007 , s. 45-48.
  3. 1 2 Brecher J. Grafisk repræsentation af stereokemisk konfiguration (IUPAC Recommendations 2006)  // Pure Appl. Chem. - 2006. - T. 78 , nr. 10 . - S. 1897-1970 . - doi : 10.1351/pac200678101897 .

Litteratur