Fishers projektion ( Fishers projektionsformel, Fishers formel ) er en måde at repræsentere et tredimensionelt molekyle i form af en projektion , hvor lodrette bindinger fjernes ud over projektionsplanet, og horisontale bindinger stikker ud foran dette plan [ 1] . Disse formler blev foreslået af E. Fisher i 1891 for at skildre strukturerne af kulhydrater [2] . Brugen af Fischer-projektioner til ikke-kulhydratmolekyler kan være vildledende og anbefales ikke af IUPAC [3] .
I Fisher-projektionen er kemiske bindinger afbildet som vandrette og lodrette linjer, hvor der er stereocentre i krydsfeltet . Kulstofskelettet er afbildet lodret med kulstofatomet ovenpå , hvorfra skelettets nummerering begynder (f.eks. aldehyd - C -atomet for aldose ). Derudover er alle vandrette led i Fisher-projektionen rettet mod observatøren, mens vertikale led fjernes fra observatøren. Denne betingelse er vigtig for den korrekte konstruktion af Fisher-projektionen, såvel som for at genoprette den tredimensionelle struktur af et molekyle fra dets projektion. Af denne grund kan Fisher-projektionen ikke roteres 90° eller 270°, da dette vil ændre konfigurationen af stereocentrene. Ifølge IUPAC-anbefalingerne skal brintatomer afbildes eksplicit, men strukturer uden brintatomer anses også for acceptable [3] .
For at genoprette den rumlige form af molekylet fra Fisher-projektionen er det nødvendigt at afbilde de vandrette bindinger rettet mod observatøren (fed kiler) og de lodrette, der forlader billedplanet (stiplede kiler). Dernæst kan du afbilde molekylet i en hvilken som helst tredimensionel repræsentation.
Fischer-projektioner er mest brugt til at konstruere strukturformlerne for monosaccharider såvel som aminosyrer . De danner også grundlaget for d/l -nomenklaturen, der bruges til at skelne mellem enantiomererne af disse naturlige forbindelser.
Stereokemi | |
---|---|
Chirale molekyler | |
Nomenklatur | |
Skærm | |
Stereokemiske modeller | |
Analyse |
|
Racemate-spaltning |
|
Reaktioner |
|