Benzpyren

Den aktuelle version af siden er endnu ikke blevet gennemgået af erfarne bidragydere og kan afvige væsentligt fra den version , der blev gennemgået den 18. oktober 2020; checks kræver 13 redigeringer .
Benzpyren

Generel
Systematisk
navn		 Benz(a)pyren
Traditionelle navne Benzoapyren
Chem. formel C20H12 _ _ _
Fysiske egenskaber
Stat hårde, bleggule krystaller
Molar masse 252,3093 ± 0,0168 g/ mol
Massefylde 1,24 g/cm³
Termiske egenskaber
Temperatur
 •  smeltning 179°C
 •  kogning 495°C
Kemiske egenskaber
Opløselighed
 • i vand op til 0,000062 g/100 ml
Klassifikation
Reg. CAS nummer 50-32-8
PubChem 2336
Reg. EINECS nummer 200-028-5
SMIL   C1\C=C2\C=C/Cc3ccc4cc5ccccc5c1c4c23
InChI   InChI=1S/C20H12/c1-2-7-17-15(4-1)12-16-9-8-13-5-3-6-14-10-11-18(17)20(16) 19(13)14/h1-12HFMMWHPNWAFZXNH-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 29865
ChemSpider 2246
Sikkerhed
Begræns koncentrationen 0,000015 mg/m³
LD 50 <9 mg/kg
Toksicitet Ekstremt giftig for mange pattedyr, stærkest kræftfremkaldende
ECB ikoner
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.
 Mediefiler på Wikimedia Commons

Benzpyren , eller benzoapyren [1] , er en aromatisk forbindelse , en repræsentant for familien af ​​polycykliske kulbrinter , har den stærkeste kræftfremkaldende aktivitet; ekstremt giftig. Ifølge graden af ​​påvirkning af kroppen tilhører den I (højeste) fareklasse.

Det dannes under forbrænding af flydende, faste og gasformige kulbrinter (i mindre grad - under forbrænding af gasformige brændstoffer). Dens ydelse reduceres markant, når man bruger efterbrændingsbrændere med en oxidationseffektivitetsfaktor over 1,1 (dette øger dog igen koncentrationen af ​​nitrogenoxider) [2] . I miljøet akkumuleres det hovedsageligt i jord, mindre - i vand.

Indholdet af benzpyren i naturprodukter kontrolleres ved væskekromatografi .

Den har stærk luminescens i den synlige del af spektret (i koncentreret svovlsyre - A 521 nm (470 nm); F 548 nm (493 nm)), hvilket gør det muligt at detektere den i koncentrationer op til 0,01 milliardtedele ved luminescerende metoder .

Titel

De korrekte navne for denne forbindelse er benzopyren og benzpyren [3] .

Benz[a]pyren og benz[e]pyren er de korrekte navne på isomererne af denne forbindelse (1,2-benzpyren, også henholdsvis 3,4-benzpyren og 4,5-benzpyren) [3] .

Fysiske egenskaber

I sin rene form er det gule plader og nåle, der nemt eksfolierer til mindre. Lad os godt opløse i upolære organiske opløsningsmidler: benzen, toluen, xylen, vi vil delvist opløse i polære, praktisk talt uopløselige i vand.

Biologisk påvirkning

Benz(a)pyren er det mest typiske kemiske kræftfremkaldende stof i miljøet , det er farligt for mennesker selv ved lave koncentrationer, da det har egenskaben bioakkumulering . Da benzo(a)pyren er kemisk relativt stabil, kan den migrere fra en genstand til en anden i lang tid. Som et resultat bliver mange miljøobjekter og -processer, der ikke selv har evnen til at syntetisere benzo(a)pyren, dens sekundære kilder. Benz (a) pyren har også en mutagen virkning .

Et internationalt ekspertpanel har klassificeret benzo(a)pyren som et af de midler, for hvilke der er begrænset evidens for kræftfremkaldende virkning hos mennesker og stærke beviser for kræftfremkaldende virkning hos dyr. Benzo(a)pyren blev testet i eksperimentelle undersøgelser på ni dyrearter, inklusive aber. Benz (a) pyren kan trænge ind i kroppen gennem huden, åndedrætsorganerne, fordøjelseskanalen og gennem moderkagen. Med alle disse eksponeringsmetoder var det muligt at forårsage ondartede tumorer hos dyr.

I 2012 klassificerede Det Internationale Agentur for Kræftforskning (IARC) benzo(a)pyren som et humant kræftfremkaldende stof ( Gruppe 1 ) [4] . Virkningsmekanismen for benzo(a)pyren består i dets omdannelse under metabolisme til kemisk aktive stoffer, der danner kovalente bindinger med DNA. Disse DNA-addukter inducerer mutationer i K-RAS- onkogenet og tumorsuppressorgenet TP53 i humane lungetumorer og de tilsvarende muselungetumorgener. Direkte eksponering for benzo(a)pyren og blandinger, der indeholder det, forårsager også andre genetiske skader .

Af de hundredvis af polycykliske aromatiske carbonhydrider ( PAH'er ) af forskellige strukturer, der findes i miljøobjekter, er benzo(a)pyren den højeste prioritet for observation .

Koncentrationer

Ifølge den russiske standard GN 2.1.6.3492-17 (Maximum Tilladte Koncentrationer (MPC) af forurenende stoffer i den atmosfæriske luft i by- og landbebyggelser. Dekret om godkendelse af 22. december 2017) er den maksimalt tilladte gennemsnitlige daglige koncentration af benzo (a ) pyren i luften af ​​befolkede områder MPC s.s. - 0,000001 mg/ m3 . [5]

Ifølge den russiske standard GN 2.1.7.2041-06 er MPC for benzo(a)pyren i jord 0,02 mg/kg i alt med baggrundsniveauet [6] .

Det maksimalt tilladte indhold (MPC) af benzapyren på toldunionens område er fastsat af TRTS 021/2011-forordningen på et niveau på højst 1 μg/kg for de fleste produkter, 5 μg/kg - for røget fisk , mindre end 0,2 μg/kg - i korn til gravide og amme- og babymad [7] .

Kommissionens forordning EC nr. 1881/2006 af 12/19/06 specificerer, at vegetabilske olier og fedtstoffer skal indeholde mindre end 2 µg benzapyren pr. kg; i røgede produkter - op til 5 mcg / kg; i korn, herunder babymad - op til 1 µg/kg [8] [9] .

Indhold af benzo(a)pyren

De vigtigste kilder til benzo(a)pyren, der forbruges af mennesker, er: omgivende luft, tobaksrøg, opvarmning (afbrænding af træ, kul eller anden biomasse), vejtransport, asfalt, stenkulstjære. Når man bor tæt på kilden, kan der opnås et forbrug på op til 1 μg benzapyren om dagen [10] . De vigtigste fødekilder til benzapyren og andre PAH'er er korn, olier og fedtstoffer og røgede produkter [11] . WHO anbefaler et diætindtag af benzapyren på højst 0,36 µg om dagen, med et gennemsnit på 0,05 µg om dagen [12] . Omkring 1% af PAH'er, der kommer ind i kroppen, er forbundet med indtagelse af drikkevand [13] . I vand er det anbefalede indhold af benzapyren ikke mere end 0,7 µg/liter [14] .

Hver cigaret er en kilde til cirka 52-95 nanogram (0,05-0,09 mikrogram) benzapyren. [femten]

Fra 2009 indeholder chokolade solgt i Tyskland mellem 0,07 og 0,63 mikrogram (median 0,22 mikrogram) benzo(a)pyren pr. kilogram [16] . Benzopyren forekommer i kakaobønner under tørring og ristning [17] . På samme måde optræder benzapyren i kaffe [18] [19] [20] . En undersøgelse fra 2012 viste indholdet af benzo(a)pyren i Nescafe Premium instant kaffe i mængden af ​​98,3 µg/kg. [21]

Te indeholder omkring 2,7-63 μg/kg benzapyren i tørstof, men under brygningen kommer kun 1,6% af PAH'erne i drikken, mens benzapyrenindholdet vil være 0,35-18,7 ng/liter [22] .

Kogt kød kan indeholde op til 4 µg/kg benzapyren [23] og op til 5,5 µg/kg i stegt kylling [24] . I nogle tilfælde kan for eksempel overstegt kød tilberedt i en kulgrill indeholde op til 62,6 µg/kg [25] .

Se også

Noter

  1. ↑ Der er også navne benzopyren og benzo[a]pyren
  2. ↑ Benzpyren i luft - Chemist's Handbook 21 . Hentet 14. marts 2019. Arkiveret fra originalen 14. oktober 2021.
  3. ↑ 1 2 Forskningsartikel i den journalistiske onlineudgave newslab.ru . Dato for adgang: 1. marts 2018. Arkiveret fra originalen 1. marts 2018.
  4. ↑ Del F: Kemiske agenser og beslægtede erhverv // A Review of Human  Carcinogens . - Lyon, Frankrig: International Agency for Research on Cancer, 2012. - Vol. 100F. - S. 111-144. — 628 s. — ISBN 978 92 832 1323 9 .
  5. ↑ Maksimalt tilladte koncentrationer (MPC) af forurenende stoffer i den atmosfæriske luft i by- og landbebyggelser. Dekret om godkendelse af 22. december 2017 . Hentet 28. november 2017. Arkiveret fra originalen 1. december 2017.
  6. ↑ Maksimalt tilladte koncentrationer (MPC) af kemikalier i jorden. Hygiejniske standarder GN 2.1.7.2041-06 . Hentet 28. november 2017. Arkiveret fra originalen 1. december 2017.
  7. ↑ TOLDUNIONENS TEKNISKE BESTEMMELSER. TR TS 021/2011 "Om fødevaresikkerhed" Arkivkopi dateret 10. august 2013 på Wayback Machine , s. 127.131.137.129.152.167.189
  8. ↑ KOMMISSIONENS FORORDNING (EF) Nr. 1881/2006 af 19. december 2006 om fastsættelse af maksimale niveauer for visse forurenende stoffer i fødevarer Arkiveret 11. februar 2015 på Wayback Machine , afsnit 6: Polycykliske aromatiske kulbrinter, 6.1 Benzo(a)pyren, side 24 -25
  9. ↑ Hvad er benzo (a) pyren, og hvad spises det med | Annoncefrit magasin "Forbrugervejledning" . Dato for adgang: 31. juli 2013. Arkiveret fra originalen 31. juli 2013.
  10. ↑ Polynukleære aromatiske kulbrinter. I: Retningslinjer for drikkevandskvalitet, 2. udg. Vol. 2. Sundhedskriterier og andre understøttende oplysninger arkiveret 27. januar 2017 på Wayback Machine . Genève, Verdenssundhedsorganisationen, s. 123-152.: (side 11) “For omgivende luft synes boligopvarmning og biltrafik at være de vigtigste eksponeringskilder. I umiddelbar nærhed af en emissionskilde kan et maksimalt indtag på 1 µg BaP pr. dag nås (WHO, 1987; LAI, 1992)."
  11. ↑ Polynukleære aromatiske kulbrinter. I: Retningslinjer for drikkevandskvalitet, 2. udg. Vol. 2. Sundhedskriterier og anden understøttende information Arkiveret den 27. januar 2017 på Wayback Machine : "De vigtigste bidragydere af PAH'er til det samlede kostindtag ser ud til at være korn, olier og fedtstoffer. Olie- og fedtgruppen har høje individuelle PAH-niveauer, hvorimod korngruppen, selvom den aldrig indeholder høje individuelle PAH-koncentrationer, er en væsentlig bidragyder til det samlede indtag i kosten. Røget kød og fiskeprodukter, selvom de indeholder de højeste PAH-niveauer, synes at være lave til beskedne bidragydere, da de er mindre komponenter i den sædvanlige kost."
  12. ↑ Polynukleære aromatiske kulbrinter. I: Retningslinjer for drikkevandskvalitet, 2. udg. Vol. 2. Sundhedskriterier og anden understøttende information arkiveret den 27. januar 2017 på Wayback Machine : Der er nogle få undersøgelser af dagligt indtag af individuelle PAH'er fra fødevarer fra Vesteuropa... Maksimum/median indtagelsesniveauer for PAH'erne valgt i denne guideline, i µg /dag pr. person, er blevet estimeret til at være som følger: … BaP (0,36/0,05);. (Pfannhauser, 1991).
  13. ↑ Polynukleære aromatiske kulbrinter. I: Retningslinjer for drikkevandskvalitet, 2. udg. Vol. 2. Sundhedskriterier og anden understøttende information Arkiveret den 27. januar 2017 på Wayback Machine : "Ud fra indtagsdata for mad og drikkevandsniveauer. kan det estimeres, at omkring 1% af det totale indtag af PAH'er i kosten er fra drikkevand, forudsat et forbrug på 2 liter/dag.”
  14. ↑ Polynukleære aromatiske kulbrinter. I: Retningslinjer for drikkevandskvalitet, 2. udg. Vol. 2. Sundhedskriterier og andre understøttende oplysninger Arkiveret 27. januar 2017 på Wayback-maskinen : Vejledende værdi for BaP. Den vejledende værdi for BaP, en af ​​de mest kræftfremkaldende PAH'er, i drikkevand svarende til en livslang kræftrisiko på 10-5 blev estimeret til 0,7 µg/liter (WHO, 1996)
  15. ↑ [https://web.archive.org/web/20150211172554/http://monographs.iarc.fr/ENG/Monographs/vol100F/mono100F-14.pdf Arkiveret 11. februar 2015 på Wayback Machine BENZO[a] PYRENE , IARC MONOGRAPHS - 100F]: "Koncentrationer af benzo[a]pyren i sidestrømscigaretrøg er blevet rapporteret til at variere fra 52 til 95 ng/cigaret"
  16. ↑ Polycykliske aromatiske kulbrinter (PAH) i chokolade på det tyske marked Arkiveret 5. juni 2015 på Wayback Machine , 2009; DOI:10.1007/s00003-009-0478-1
  17. ↑ En screening for benzo[a]pyrène i kakaobønner udsat for forskellige tørremetoder under forarbejdning på gården Arkiveret 30. maj 2012 på Wayback Machine // International Journal of Engineering Science and Technology (IJEST), ISSN: 0975-5462 Vol. 3 nr. 5. maj 2011 side 3621
  18. ↑ Bestemmelse af polycykliske aromatiske kulbrinter i kaffebryg ved hjælp af fastfase-ekstraktion Arkiveret 2. oktober 2017 på Wayback Machine // J Agric Food Chem . 2005 23. februar;53(4):871-9. PMID 15712991
  19. ↑ Effekt af risteforhold på indholdet af polycykliske aromatiske kulbrinter i malet Arabica kaffe og kaffebryg Arkiveret 8. september 2017 på Wayback Machine // J Agric Food Chem . 2007 Nov 14;55(23):9719-26. Epub 2007 18. oktober, PMID 17941690
  20. ↑ Polycykliske aromatiske kulbrinter i nogle malede kaffemærker. Arkiveret 8. september 2017 på Wayback Machine // Environ Monit Assess. 2013 aug;185(8):6459-63. DOI:10.1007/s10661-012-3037-7 . Epub 2012 16. december.
  21. ↑ Inderpreet Singh Grover, Rashmi Sharma, Satnam Singh, Bonamali Pal. Polycykliske aromatiske kulbrinter i nogle malede kaffemærker  (engelsk)  // Miljøovervågning og -vurdering. — 01-08-2013. — Bd. 185 , iss. 8 . — S. 6459–6463 . — ISSN 1573-2959 . - doi : 10.1007/s10661-012-3037-7 .
  22. ↑ https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/21365858 Arkiveret 19. maj 2016 på Wayback Machine Te er en af ​​de mest udbredte drikkevarer i verden. … De vigtigste forurenende stoffer er tungmetaller, fluor, pesticider og endda dioxiner. Teliv, som har et stort overfladeareal, kan være forurenet med atmosfæriske PAH'er. Fremstillingsprocesserne kan også introducere PAH'er i te-liv. Målet med hans undersøgelse var at bestemme forureningen af ​​sort, grøn, rød og hvid te med PAH'er. Det samlede indhold … 2,7 mikrog/kg til 63,1 mikrog/kg for BaP. De analyserede teprøver viste en stigende tilstedeværelse af PAH i følgende rækkefølge (middelværdi): sort te < rød te < grøn te < hvid te. … Under teinfusion blev 1,6 % af de samlede PAH'er indeholdt i te frigivet til drikkevaren. … Koncentrationerne af i alt 23 PAH'er og BaP i teinfusioner varierede fra henholdsvis 332,5 ng/dm3 til 2245,9 ng/dm3 og 0,35 ng/dm3 til 18,7 ng/dm3.
  23. ↑ Kazerouni N, Sinha R, Hsu CH, Greenberg A, Rothman N. Analyse af 200 fødevarer for benzo[ a ]pyren og estimering af dets indtag i en epidemiologisk undersøgelse. Fødevare- og kemisk toksikologi 2002;40(1):133. doi : 10.1016/S0278-6915(00)00158-7
  24. ↑ Lee BM, Shim GA. Kosteksponeringsvurdering af benzo[ a ]pyren og kræftrisikovurdering. Journal of Toxicology and Environmental Health, del A. 2007 Aug;70(15-16):1391-4. PMID 17654259
  25. ↑ Aygün SF, Kabadayi F. Bestemmelse af benzo[ a ]pyren i trækulsgrillet kødprøver ved HPLC med fluorescensdetektion. International Journal of Food Sciences and Nutrition . 2005 Dec;56(8):581-5. PMID 16638662

Links

 Polycykliske aromatiske kulbrinter (PAH'er)
2 ringe
3 ringe
4 ringe
5 ringe
6 eller flere ringe