Tricarbondioxid

Den aktuelle version af siden er endnu ikke blevet gennemgået af erfarne bidragydere og kan afvige væsentligt fra den version , der blev gennemgået den 28. december 2018; checks kræver 7 redigeringer .

tricarbondioxid


Generel
Chem. formel	C3O2
Fysiske egenskaber
Stat	farveløs gas
Molar masse	68,0309 g/ mol
Massefylde	0,906 g/cm³
Termiske egenskaber
T. smelte.	-107℃
T. kip.	6,8 ℃
T. dec.	300 ℃
Entalpi af dannelse	199,1 kJ/mol
Kemiske egenskaber
Opløselighed i vand	reagerer
Klassifikation
CAS nummer	504-64-3
PubChem	136332
ChemSpider	120106
CHEBI	30086
SMIL
C(=C=O)=C=O
InChI
InChI=1S/C3O2/c4-2-1-3-5
Data er baseret på standardbetingelser (25℃, 100kPa), medmindre andet er angivet.

Tricarbondioxid ( 1,3-dioxopropadien , carbonperoxid , carbonsuboxid , tricarbondioxid ) C 3 O 2 - en organisk forbindelse , en farveløs giftig gas (under normale forhold) med en skarp, kvælende lugt, som let polymeriseres under normale forhold til dannelse af en produkt uopløseligt i vand, gul, rød eller lilla.

Molekyle

C3O2 - molekylet har en lineær struktur O = C=C=C=O med en C=C-bindingslængde på 130 pm og C=O 120 pm.

Kemiske egenskaber

Tricarbondioxid er et internt anhydrid af malonsyre - når det interagerer med vand i 1 time, giver det kvantitativt malonsyre :

\mathsf{O\text{=}C\text{=}C\text{=}C\text{=}O + 2H_2O \rightarrow HOOC\text{-} CH_2 \text{-} COOH}

Med hensyn til andre egenskaber ligner det også ketener på grund af molekylets allen-lignende struktur – det reagerer let med nukleofiler og danner malonsyrederivater. Reaktionen forløber gennem dannelsen af enoler (nukleofil addition ved carbonylgruppen):

\mathsf{O\text{=}C\text{=}C\text{=}C\text{=}O + HX \rightarrow HO(X)C\text{=}C\text{=}C( X)OH \højrepil X(O)C\tekst{-}CH_2\tekst{-}C(O)X, \ \ X=Hal, OH, OR, OCOR, NH_2, NHR, NR_2, CN, SH, SR }

Polymeriserer, når det gøres flydende eller opbevares ved tryk over 100 mm Hg. til en rød polymer. Polymeriseringen accelereres i nærværelse af fosforpentoxid .

Henter

C 3 O 2 opnås ved pyrolyse af diacetylvinsyreanhydrid, dehydrering af malonsyre eller dens estere, for eksempel phosphorsyreanhydrid, og andre metoder [1] :

\mathsf{CH_2(COOH)_2 + P_2O_5 \rightarrow H_4P_2O_7 + C_3O_2\uparrow}

Biokemisk betydning

Tricarbondioxid kan dannes i små mængder som et biprodukt i alle biokemiske processer, hvor carbonmonoxid (CO) normalt produceres, især under oxidationen af hæm med enzymet hæmoxygenase. Derudover kan tricarbondioxid også dannes i kroppen fra malonsyre , hvoraf det er det indre anhydrid. Det er vist, at tricarbondioxid i kroppen er i stand til at polymerisere til makrocykliske strukturer af typen (C 3 O 2 ) n (hovedsageligt (C 3 O 2 ) 6 og (C 3 O 2 ) 8 ), og disse makrocykliske forbindelser har digoxinlignende aktivitet, evnen til at hæmme aktiviteten af Na + /K + -ATPase og calciumafhængig ATPase og natriuretisk aktivitet og er naturligvis endogene analoger af digoxin og ouabain i dyreceller og endogene regulatorer af funktionen af Na + /K + -ATPase og natriurese, samt endogene antihypertensiva [2] [3] [4] . Derudover er disse makrocykliske forbindelser af tricarbondioxid også krediteret med evnen til at beskytte celler mod skader fra frie radikaler og oxidativt stress (hvilket er logisk, givet "underoxidationen" af kulstof i dem) og rollen som endogen antitumorbeskyttelse, især i lysfølsomme nethindeceller udsat for en høj grad af oxidativ stress øjne [5] .

Noter

↑ Dashkevich L. B., Beilin V. G. Carbon suboxide in organic syntese // Advances in Chemistry. - 1967. - T. 36 , no. 6 . - S. 947-964 .
↑ Franz Kerek. Strukturen af de digitalislignende og natriuretiske faktorer identificeret som makrocykliske derivater af det uorganiske kulstofsuboxid // Hypertension Research. - sep 2000. - T. 23 , no. 23 Suppl S33 , Nr Suppl S33 . - S. S33-38 . - doi : 10.1291/hypres.23.Supplement_S33 . — PMID 11016817 .
↑ Robert Stimac, Franz Kerek, Hans-Jurgen Apell. Makrocykliske carbonsuboxid-oligomerer som potente hæmmere af Na,K-ATPase // Annals of the New York Academy of Sciences. - Apr 2003. - T. 986 . - S. 327-329 . - doi : 10.1111/j.1749-6632.2003.tb07204.x . — PMID 12763840 .
↑ Franz Kerek, Robert Stimac, Hans-Jürgen Apell, Frank Freudenmann, Luis Moroder. Karakterisering af de makrocykliske kulstofsuboxidfaktorer som potente Na,K-ATPase- og SR Ca-ATPase-hæmmere // Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Biomembraner. - 23. december 2002. - T. 1567 , nr. 1-2 . - S. 213-220 . - doi : 10.1016/S0005-2736(02)00609-0 . — PMID 12488055 .
↑ Tubaro E. Kulstofsuboxid, den sandsynlige forløber for en antitumorcellulær substans: nethinden (italiensk) // Boll Chim Farm. - jun 1966. - T. 105 , no. 105(6) , nr. 6 . - S. 415-416 . — PMID 6005012 .

Litteratur

Ordbog over organiske forbindelser. - Vol. 1, Abadole-Cytosine. - New York, 1953. - S. 428
"Guide til uorganisk syntese". - V.3, udg. Brauer G. - M .: Mir, 1985. - S. 682-684
"Kemikers håndbog". - 2. udgave, V.1. - L.-M .: Kemi, 1966. - S. 605 (damptryk)
"Kemikers håndbog". - T.2. - L.-M.: Kemi, 1964. - S. 228-229
Binneweis M., Milke E. "Termokemiske data for grundstoffer og forbindelser". - 2ed, 2002. - S. 267
Nekrasov B.V. "Fundamentals of General Chemistry". - T.1. - M .: Kemi, 1973. - S. 513
Remy G. "Kursus i uorganisk kemi". - T.1. - M., 1963. - S. 481
fremskridt inden for kemi. - 1967. - V.36, nr. 6. - S. 947-964

Oxider af kulstof
Almindelige oxider	CO2 _ CO
Eksotiske oxider	C2O2 _ _ _ C2O3 _ _ _ C2O4 _ _ _ C3O2 _ _ _ C4O2 _ _ _ C4O6 _ _ _ C5O2 _ _ _ C2O _ _ CO3 _ CO4 _ C12O9 _ _ _ C12O12 _ _ _
Polymerer	grafitoxid C3O2 _ _ _ CO CO2 _
Derivater af carbonoxider	Metalcarbonyler Kulsyre Bikarbonater Karbonater Dicarbonater Tricarbonater

oxider
H2O _ _
Li 2 O LiCoO 2 Li 3 PaO 4 Li 5 PuO 6 Ba 2 LiNpO 6 LiAlO 2 Li 3 NpO 4 Li 2 NpO 4 Li 5 NpO 6 LiNbO 3	BeO											B2O3 _ _ _	C 3 O 2 C 12 O 9 CO C 12 O 12 C 4 O 6 CO 2	N 2 O NO N 2 O 3 N 4 O 6 NO 2 N 2 O 4 N 2 O 5	O	F
Na 2 O NaPaO 3 NaAlO 2 Na 2 PtO 3	MgO											AlO Al 2 O 3 NaAlO 2 LiAlO 2 AlO(OH)	SiO SiO 2	P 4 O P 4 O 2 P 2 O 3 P 4 O 8 P 2 O 5	S 2 O SO SO 2 SO 3	Cl 2 O ClO 2 Cl 2 O 6 Cl 2 O 7
K 2 O K 2 PtO 3 KPaO 3	CaO Ca 3 OSiO 4 CaTiO 3	Sc2O3 _ _ _	TiO Ti 2 O 3 TiO 2 TiOSO 4 CaTiO 3 BaTiO 3	VO V 2 O 3 V 3 O 5 VO 2 V 2 O 5	FeCr 2 O 4 CrO Cr 2 O 3 CrO 2 CrO 3 MgCr 2 O 4	MnO Mn 3 O 4 Mn 2 O 3 MnO(OH) Mn 5 O 8 MnO 2 MnO 3 Mn 2 O 7	FeCr 2 O 4 FeO Fe 3 O 4 Fe 2 O 3	CoFe 2 O 4 CoO Co 3 O 4 CoO(OH) Co 2 O 3 CoO 2	NiO NiFe 2 O 4 Ni 3 O 4 NiO(OH) Ni 2 O 3	Cu 2 O CuO CuFe 2 O 4 Cu 2 O 3 CuO 2	ZnO	Ga 2 O Ga 2 O 3	GeO GeO 2	As 2 O 3 As 2 O 4 As 2 O 5	SeOCl 2 SeOBr 2 SeO 2 Se 2 O 5 SeO 3	Br 2 O Br 2 O 3 BrO 2
Rb 2 O RbPaO 3 Rb 4 O 6	SrO	Y 2 O 3 YOF YOCl	ZrO(OH) 2 ZrO 2 ZrOS Zr 2 O 3 Cl 2	NbO Nb 2 O 3 NbO 2 Nb 2 O 5 Nb 2 O 3 (SO 4 ) 2 LiNbO 3	Mo 2 O 3 Mo 4 O 11 MoO 2 Mo 2 O 5 MoO 3	TcO 2 Tc 2 O 7	Ru 2 O 3 RuO 2 Ru 2 O 5 RuO 4	RhO Rh 2 O 3 RhO 2	PdO Pd 2 O 3 PdO 2	Ag2O Ag2O2 _ _ _ _ _	Cd2O CdO _ _	I 2 O InO I 2 O 3	SnO SnO 2	Sb 2 O 3 Sb 2 O 4 Hg 2 Sb 2 O 7 Sb 2 O 5	TeO 2 TeO 3	I 2 O 4 I 4 O 9 I 2 O 5
Cs 2 O Cs 2 ReCl 5 O	BaO BaPaO 3 BaTiO 3 BaPtO 3		HfO (OH ) 2HfO2	Ta 2 O TaO TaO 2 Ta 2 O 5	WO 2 Br 2 WO 2 WO 2 Cl 2 WOBr 4 WOF 4 WOCl 4 WO 3	Re 2 O ReO Re 2 O 3 ReO 2 Re 2 O 5 ReO 3 Re 2 O 7	OsO Os 2 O 3 OsO 2 OsO 4	Ir2O3 IrO2 _ _ _ _	PtO Pt 3 O 4 Pt 2 O 3 PtO 2 K 2 PtO 3 Na 2 PtO 3 PtO 3	Au 2 O AuO Au 2 O 3	Hg 2 O HgO (Hg 3 O 2 )SO 4 Hg 2 O (CN) 2 Hg 2 Sb 2 O 7 Hg 3 O 2 Cl 2 Hg 5 O 4 Cl 2	Tl 2 O Tl 2 O 3	Pb 2 O PbO Pb 3 O 4 Pb 2 O 3 PbO 2	BiO Bi 2 O 3 Bi 2 O 4 Bi 2 O 5	PoO PoO 2 PoO 3	På
Fr	Ra		RF	Db	Sg	bh	hs	Mt	Ds	Rg	Cn	Nh	fl	Mc	Lv	Ts
		↓
		La 2 O 2 S La 2 O 3	Ce 2 O 3 CeO 2	PrO Pr 2 O 2 S Pr 2 O 3 Pr 6 O 11 PrO 2	NdO Nd2O2S Nd2O3NdHO _ _ _ _ _ _ _ _	Pm 2 O 3	SmO Sm 2 O 3	EuO Eu 3 O 4 Eu 2 O 3 EuO(OH) Eu 2 O 2 S	Gd 2 O 3	Tb	Dy2O3 _ _ _	Ho 2 O 3 Ho 2 O 2 S	Er2O3 _ _ _	Tm2O3 _ _ _	YbO Yb 2 O 3	Lu 2 O 2 S Lu 2 O 3 LuO(OH)
		Ac2O3 _ _ _	UO 2 UO 3 U 3 O 8	PaO PaO 2 Pa 2 O 5 PaOS	THO 2	NpO NpO 2 Np 2 O 5 Np 3 O 8 NpO 3	PuO Pu 2 O 3 PuO 2 PuO 3 PuO 2 F 2	AmO 2	Cm2O3 CmO2 _ _ _ _	Bk 2 O 3	Jf . 2 O 3	Es	fm	md	ingen	lr