Cyclohexen

Cyclohexen
Generel
Systematisk navn	Cyclohexen
Traditionelle navne	cyclohexen, cyclohexenylhydrid; hexanaphthylen
Chem. formel	C6H10 _ _ _
Rotte. formel	C6H10 _ _ _
Fysiske egenskaber
Stat	væske med en skarp ubehagelig lugt af olie
Molar masse	82,145 g/ mol
Massefylde	0,8111 g/cm³
Ioniseringsenergi	8,95 ± 0,01 eV [1]
Termiske egenskaber
Temperatur
•  smeltning	-103,7°C
•  kogning	82,8°C
•  blinker	11±1℉ [1]
Damptryk	67 ± 1 mmHg [en]
Klassifikation
Reg. CAS nummer	110-83-8
PubChem	8079
Reg. EINECS nummer	203-807-8
SMIL	C1CCC=CC1
InChI	InChI=1S/C6H10/c1-2-4-6-5-3-1/h1-2H,3-6H2HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N
RTECS	GW2500000
CHEBI	36404
ChemSpider	7788
Sikkerhed
Begræns koncentrationen	50 mg/m³
LD 50	900-1407 mg/kg (rotter, oral)
Toksicitet	Fareklasse ifølge GOST 12.1.005: 4
GHS piktogrammer
NFPA 704	3 en 0
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.
Mediefiler på Wikimedia Commons

Cyclohexen (hèxanaphthylen) er en cycloolefin med seks carbonatomer med molekylformlen C 6 H 10 og en farveløs, brændbar væske ved stuetemperatur .

Beskrivelse

Fysiske egenskaber

Cyclohexen er en farveløs væske med en ubehagelig lugt , der minder lidt om petroleumsprodukter . Lidt opløselig i vand , blandbar med organiske opløsningsmidler.

Ikke-ætsende for aluminium og rustfrit stål . Giftig .

Ansøgninger

Brugen af ​​cyclohexen i den kemiske industri

Cyclohexen bruges til at syntetisere adipinsyre og maleinsyre . Cyclohexen finder anvendelse ved fremstilling af visse derivater til fremstilling af lægemidler .

Brugen af ​​cyclohexen som et organisk opløsningsmiddel

Cyclohexen er også et godt opløsningsmiddel i den kemiske industri og til klæbemidler .

Fremtidige anvendelser af cyclohexen

På grund af det relativt lave niveau af fytotoksicitet anvendes cyclohexen i fødevareindustrien som et smagsstof og ekstraktionsmiddel .

Brugen af ​​cyclohexen i landbrugsvirksomheder

Cyclohexen og dets præparater bruges i landbruget.

Strukturelle analoger af cyclohexen og dets derivater ( tetrahydrobenzaldehyd og andre) udviser bakteriedræbende og fungicid aktivitet .

Henter

Benzen omdannes til cyclohexylbenzen ved syrekatalyseret alkylering med cyclohexen. Cyclohexylbenzen er en forløber for både phenol og cyclohexanon .

Hydrering af cyclohexen giver cyclohexanol , som kan dehydrogeneres for at give cyclohexanon, en forløber for caprolactam .

Oxidativ spaltning af cyclohexen giver adipinsyre. Hydrogenperoxid bruges som et oxidationsmiddel i nærværelse af en wolframkatalysator.

Cyclohexen er også en forløber for maleinsyre , dicyclohexyladipat og cyclohexenoxid. Derudover bruges det som opløsningsmiddel.

Eksplosions- og brandfare

Cyclohexen er meget brandfarligt. Blandinger af cyclohexen med luft er eksplosive i høje koncentrationer.

Biologisk handling

Cyclohexen er giftigt . I overensstemmelse med GOST 12.1.007-76 er cyclohexen et giftigt lavfarligt stof med hensyn til virkninger på kroppen , den 4. fareklasse .

Når det indåndes i høje koncentrationer af dampe , forårsager cyclohexen funktionelle forstyrrelser i centralnervesystemet . Det har en generel giftig og narkoselignende effekt.

Cyclohexen irriterer slimhinderne i øjnene og huden.

Den anbefalede MPC i luften i arbejdsområdet er 50 mg/m³, LD50 for rotter, når det administreres oralt , er 1407 mg/kg.

Se også

Cykloalkener

Litteratur

1. Jensen, Frederick R.; Bushweller, C. Hackett (1969). "Konformationelle præferencer og interkonverteringsbarrierer i cyclohexen og dets derivater". Marmelade. Soc. 91(21): 5774-5782. doi : 10.1021/ja01049a013
2. Reid, Scott M.; Hutchison, James E. (2000). "Grøn kemi i et organisk undervisningslaboratorium: En miljøvenlig syntese af adipinsyre". J. Chem. Billede. 77(12): 1627-1629. doi : 10.1021/ed077p1627 .

Noter

1. ↑ 1 2 3 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0167.html