Cyclohexanol
| Cyclohexanol | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| Generel | |||
| Systematisk navn |
Cyclohexanol | ||
| Traditionelle navne | Hexalin | ||
| Chem. formel | C6H12O _ _ _ _ | ||
| Rotte. formel | C6H11OH _ _ _ _ | ||
| Fysiske egenskaber | |||
| Stat | Solid | ||
| Molar masse | 100,16 g/ mol | ||
| Massefylde | 0,962 g/cm³ | ||
| Ioniseringsenergi | 10 ± 1 eV [1] | ||
| Termiske egenskaber | |||
| Temperatur | |||
| • smeltning | 25,4°C | ||
| • kogning | 160,8°C | ||
| • blinker | 154±1℉ [1] | ||
| Damptryk | 1 ± 1 mmHg [en] | ||
| Klassifikation | |||
| Reg. CAS nummer | 108-93-0 | ||
| PubChem | 7966 | ||
| Reg. EINECS nummer | 203-630-6 | ||
| SMIL | C1CCC(CC1)O | ||
| InChI | InChI=1S/C6H12O/c7-6-4-2-1-3-5-6/h6-7H,1-5H2HPXRVTGNJAIIH-UHFFFAOYSA-N | ||
| RTECS | GV7875000 | ||
| CHEBI | 18099 | ||
| ChemSpider | 7678 | ||
| Sikkerhed | |||
| NFPA 704 |
2
en
0 |
||
| Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet. | |||
| Mediefiler på Wikimedia Commons | |||
Cyclohexanol ( hexalin , kemisk formel - C 6 H 11 OH ) er en organisk alicyklisk alkohol .
Under standardbetingelser er cyclohexanol farveløse krystaller med en svag kamferlugt .
Fysiske egenskaber
Farveløse krystaller med en svag lugt af kamfer , smp . 25,15°C, kogepunkt 161,1°C, massefylde 0,942 g/cm3 ( 30 °C). Opløselig i vand (4-5% ved 20°C), blandbar med de fleste organiske opløsningsmidler, opløser mange olier , voksarter og polymerer .
Kemiske egenskaber
Cyclohexanol danner alle derivater, der er karakteristiske for alkoholer ( alkoholater , estere osv.); katalytisk oxidation af det med atmosfærisk oxygen fører til dannelsen af cyclohexanon :
![{\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{11}OH{\xrightarrow[{-H_{2}O}]{O_{2},t,kat:Co(C_{17}H_{35}COO )_{2}}}C_{6}H_{10}O}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/ed18a855fccf937e84aabee0a6fdcfd9f9eca54d)
Oxidation under mere alvorlige forhold (oxidation med salpetersyre , chromblanding eller kaliumpermanganat ) fører til dannelse af adipinsyre :
.
![{\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{11}OH+2O_{2}{\xrightarrow[{-H_{2}O}]{t,HNO_{3}/K_{2}Cr_{2} O_{7}+H_{2}SO_{4}}}COOH(CH_{2})_{4}COOH}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/61316812d8dcbc571d1ccad67374b75dddfb2f34)
Cyclohexanol dehydreres let for at danne cyclohexen (C 6 H 10 ):
Henter
1) Katalytisk hydrogenering af phenol :
![{\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{5}OH+3H_{2}{\xrightarrow[{}]{t,p,kat:Pd/Al_{2}O_{3},Ni/Cr/ Al_{2}O_{3}}}C_{6}H_{11}OH}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/27ba311415d21befb860e6464799229eb22ae252)
2) Oxidation af cyclohexan (i dette tilfælde normalt blandet med cyclohexanon ):
![{\displaystyle {\mathsf {2C_{6}H_{12}{\xrightarrow[{-H_{2}O}]{3/2O_{2},t,p,kat:CoO*B_{2}O_{ 3}/Co(C_{17}H_{35}COO)_{2}}}C_{6}H_{11}OH+C_{6}H_{10}O}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/61b8a3864a496e05440e5a2eeb5458068e0545e5)
og på mange andre måder.
Ansøgning
Det bruges som mellemprodukt i produktionen af caprolactam , hvis polymer bruges til fremstilling af polyamidfibre , og som opløsningsmiddel .
Noter
Litteratur
- Zefirov N.S. et al. v.5 Tri-Yatr // Chemical Encyclopedia. - M . : Great Russian Encyclopedia, 1998. - 783 s. — ISBN 5-85270-310-9 .