Adipinsyre

Den aktuelle version af siden er endnu ikke blevet gennemgået af erfarne bidragydere og kan afvige væsentligt fra den version , der blev gennemgået den 2. februar 2022; verifikation kræver 1 redigering .

Adipinsyre

Generel

Systematisk
navn

hexandisyre

Traditionelle navne

adipinsyre, 1,4-butandicarboxylsyre

Chem. formel

C6H10O4 _ _ _ _ _

Rotte. formel

HO2C ( CH2 ) 4CO2H _ _ _ _

Fysiske egenskaber

krystallinsk

146,14 g/ mol

1,36 g/cm³

4,54 MPa s (160 °C)

Termiske egenskaber

Temperatur

• smeltning

153°C

• kogning

265 (ved 100 mmHg ) °C

• nedbrydning

210-240°C

Entalpi

• forbrænding

-2800 kJ/mol

• smeltning

16,7 kJ/mol

• kogning

18.7[ specificer ] kJ/mol

Kemiske egenskaber

Syredissociationskonstant

pK_{a}

K1 3,7⋅10-5 ; _ _ K 2 0,53⋅10 −5

Opløselighed

• i vand

1,44 g/100 g (15°C);
5,12 g/100 g (40°C);
34,1 g/100 g (70°C)

Struktur

Dipol moment

13,47⋅10 −30 C m

Klassifikation

196

204-673-3

C(CCC(=O)O)CC(=O)O

InChI=1S/C6H10O4/c7-5(8)3-1-2-4-6(9)10/h1-4H2,(H,7,8)(H,9,10)WNLRRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N

Codex Alimentarius

E355

RTECS

AU8400000

CHEBI

30832

ChemSpider

191

Sikkerhed

NFPA 704

en 2 0

Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.

Mediefiler på Wikimedia Commons

Adipinsyre ( hexandisyre ) er en dibasisk mættet carboxylsyre . Det har alle de kemiske egenskaber, der er karakteristiske for carboxylsyrer . ${\ce {HOOC(CH2)4COOH}}$

Danner salte, hvoraf de fleste er opløselige i vand.

Let esterificeret til mono- og diestere. Danner polyestere med glykoler . Salte og estere af adipinsyre kaldes adipater .

Når det interagerer med NH3 og aminer , giver det ammoniumsalte, som bliver til adipamider ved dehydrering . Med diaminer danner det polyamider med NH 3 i nærværelse af en katalysator ved 500-600 ° C - adipodinitril .

Henter

Industriel erhvervelse

I industrien produceres adipinsyre hovedsageligt ved to-trins oxidation af cyclohexan . I det første trin (væskefaseoxidation med luft ved 142-145 °C og 0,7 MPa) opnås en blanding af cyclohexanon og cyclohexanol :

{\ce {2C6H12->[{\ce {3/2O2,\ t,\ p,\ kat:\ Co(C17H35COO)2))][{\ce {-H_{2}O)) ]C6H11OH\ +C6H10O,}}

som er adskilt ved berigtigelse .

Cyclohexanon bruges til at fremstille caprolactam .

Cyclohexanol oxideres ved 40-60% ved 55°C ( katalysator er ammoniummetavanadat ); udbyttet af adipinsyre i denne produktionsmetode er ~95%: ${\ce {HNO3))$ ${\ce {NH4VO3}}$

{\ce {C6H11OH\ +2O2->[{\ce {HNO3,\ kat:\ NH4VO3}}][{\ce {-H_{2}O}}]HOOC(CH2)4COOH}}

En lovende metode til fremstilling af adipinsyre er hydrocarbonylering af butadien.

Laboratoriesynteseteknikker

Adipinsyre kan opnås med et godt udbytte ved at oxidere cyclohexanol eller cyclohexanon med chrom(VI)oxid , kaliumdichromat eller natriumdichromat i nærværelse af svovlsyre:

{\ce {3C6H11OH + 8CrO3 + 12H2SO4 ->}}

{\ce {-> 3 HOOC-(CH2)4-COOH + 4 Cr2(SO4)3 + 15 H2O,))

{\ce {3 C6H11OH + 4 K2Cr2O7 + 16 H2SO4 ->}}

{\ce {-> 3 HOOC-(CH2)4-COOH + 4 Cr2(SO4)3 + 4 K2SO4 + 19 H2O))

Kaliumdichromat er ubelejligt at bruge på grund af dets lave opløselighed - da oxidationsmiddelopløsningen indeholder meget vand, hvori adipinsyre opløses .

Organisk stof bør tilsættes dråbevis til oxidationsmidlet, da denne reaktion frigiver meget varme.

Andre mulige måder at opnå

Adipinsyre kan også opnås på følgende måder:

Oxidation af 50–70 % cyclohexan ved 100–200 °C og et tryk på 0,2–1,96 MPa eller nitrogentetroxid ved 50 °C: ${\ce {HNO3))$ ${\ce {N2O4}}$

{\ce {C6H12 + 2,5 O2 ->[t,\ {\ce {HNO3/N2O4))]COOH(CH2)4COOH + H2O))

Oxidation af cyclohexanon med ozon eller HNO 3 :

{\ce {C6H10O ->[{\ce {O3/HNO3}}]COOH(CH2)4COOH}}

Fra tetrahydrofuran ifølge skemaet:

Carbonylering af tetrahydrofuran til adipinsyreanhydrid , hvorfra syre opnås ved interaktion med vand, anvendes nikkeltetracarbonyl som katalysator :

{\ce {(CH2)4O\ +2CO\ +H2O->[t,\ p,\ {\ce {Ni(CO)4))]COOH(CH2)4COOH))

Egenskaber

Decarboxyleret ved 300-320 °C . Entalpi af forbrænding (Δ H 0 forbrænding ) -2800 kJ/mol .

Ansøgning

Adipinsyre er et råmateriale til fremstilling af polyhexamethylenadipamid (~90% af al produceret syre), dets estere, polyurethaner

Det bruges som fødevaretilsætning E355 for at give en sur smag til fødevarer (især ved fremstilling af læskedrikke).

Det er hovedkomponenten i forskellige kemiske afkalkningsprodukter .

Det bruges også til at fjerne rester af klæbemiddel efter udfyldning af fugerne mellem keramiske fliser. .

Verdensproduktion

Verdensproduktionen af adipinsyre er over 2,6 millioner tons/år (pr. 2012) [1] .

Se også

Noter

↑ Tino Polen, Markus Spelberg, Michael Bott Mod bioteknologisk produktion af adipinsyre og prækursorer fra biorenewables, Journal of Biotechnology, 20. august 2013.

Litteratur

Knunyants I. L. og andre. Kemisk encyklopædi. - M . : Soviet Encyclopedia, 1988. - T. 1: A - Darzana. — 623 s. — 100.000 eksemplarer.
Imyanitov N. S., Rakhlina E. N. En ny metode til fremstilling af adipinsyre // Kemisk industri. - 1987. - Nr. 12. - S. 708-711.

Links

Adipinsyre // Encyclopedic Dictionary of Brockhaus and Efron : i 86 bind (82 bind og 4 yderligere). - Sankt Petersborg. , 1890-1907.

Ordbøger og encyklopædier	Flot dansk stor kinesisk stor kinesisk Stor russer Great Soviet (1 udg.) Brockhaus og Efron Britannica (online)
I bibliografiske kataloger	GND : 4278605-8