Tagatose | |
---|---|
Generel | |
Systematisk navn |
(3S,4S,5R)-1,3,4,5,6-pentahydroxyhexan-2-on(D-tagatose),(3R,4R,5S)-1 , 3,4,5,6-Pentahydroxy-hexan-2-on (L-tagatose) |
Traditionelle navne | tagatose, lyxo-hexulose |
Chem. formel | C6H12O6 _ _ _ _ _ |
Fysiske egenskaber | |
Stat | fast, krystallinsk |
Molar masse | 180,1559 ± 0,0074 g/ mol |
Termiske egenskaber | |
Temperatur | |
• smeltning | 134,5°C |
Klassifikation | |
Reg. CAS nummer | 17598-81-1 |
PubChem | 92092 |
Reg. EINECS nummer | 201-772-3 |
SMIL | C(C(C(C(C(=O)CO)O)O)O)O |
InChI | InChI=1S/C6H12O6/c7-1-3(9)5(11)6(12)4(10)2-8/h3.5-9.11-12H,1-2H2/t3-.5+, 6- /m1/s1BJHIKXHVCXFQLS-PQLUHFTBSA-N |
Codex Alimentarius | E963 |
CHEBI | 47693 |
ChemSpider | 83142 |
Sikkerhed | |
NFPA 704 | 0 0 0 |
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet. | |
Mediefiler på Wikimedia Commons |
Tagatose eller galactulose - ketohexose, med den kemiske formel C 6 H 12 O 6 , er et funktionelt sødemiddel.
Tagatose er et fast, krystallinsk stof med hvid farve. Meget opløseligt i vand, lidt opløseligt i ethanol. Den har en sødme på 0,92 enheder [1] .
Tagatose er et ikke-reducerende sukker på grund af dets ketogruppe. Som alle sukkerarter har den to enantiomerer , hvoraf D-tagatose dominerer. D-tagatose er en epimer af D-fructose i position C-4.
I en vandig opløsning danner tagatose en ligevægtsblanding bestående af forskellige isomerer (hovedsageligt i cyklisk form). Temperaturen påvirker ligevægtspositionen. Så ved 27 ° C etableres følgende ligevægte:
Isomerer af D- tagatose | ||
---|---|---|
Lineær formel | Haworth projektion | |
0,6 % |
α - D - Tagatofuranose 1 % |
β - D - Tagatofuranose 4 % |
α - D - Tagatopyranose 79 % |
β - D -Tagatopyranose 16 % |
α-D-tagatofuranose - (2R,3S,4S,5R)-2,5-bis(hydroxymethyl)oxolan-2,3,4-triol
α-L-tagatofuranose - (2S,3R,4R,5S)-2 ,5-bis(hydroxymethyl)oxolan-2,3,4-triol
β-D-tagatofuranose - (2S,3S,4S,5R)-2,5-bis(hydroxymethyl)oxolan-2,3,4-triol
β -L-tagatofuranose - (2R,3R,4R,5S)-2,5-bis(hydroxymethyl)oxolan-2,3,4-triol
α-D-tagatopyranose - (2R,3S,4S,5R)-2-(hydroxymethyl)-oxan-2,3,4,5-tetraol
α-L-tagatopyranose - (2S,3R,4R,5S)-2 -(hydroxymethyl)-oxan-2,3,4,5-tetraol
β-D-tagatopyranose - (2S,3S,4S,5R)-2-(hydroxymethyl)-oxan-2,3,4,5-tetraol
β -L-tagatopyranose - (2R,3R,4R,5S)-2-(hydroxymethyl)-oxan-2,3,4,5-tetraol
D-tagatose blev opdaget af Gilbert Lewin i 1926.
D-tagatose forekommer naturligt - omend i små mængder - i bær, frugt, grøntsager, kakao, mælk og mejeriprodukter [1] .
Tagatose opnås fra lactose ved enzymatisk hydrolyse (ved anvendelse af Aspergillus oryzae ) af sidstnævnte. Efter hydrolyse gennemgår den dannede galactose isomerisering i et alkalisk medium (i nærvær af calciumhydroxid ) til D-tagatose. Den resulterende blanding af D-tagatose renses derefter, neutraliseres med carbondioxid , deioniseres med ionbytterharpikser og omkrystalliseres.
På grund af dets smagsegenskaber bruges tagatose hovedsageligt som en naturlig og kaloriefattig (1,5 kcal/g) [1] sukkererstatning . Tagatose bruges også som et fugtighedsbevarende middel, teksturizer, fortykningsmiddel og fyldemiddel. Begrænsning af indholdet af tagatose i drikkevarer er op til 1%.