Tagatose

Tagatose
Generel
Systematisk
navn
​(3S,4S,5R)​-​1,3,4,5,6-pentahydroxyhexan-​2-​on​(D-​tagatose)​,​(3R,4R,5S)​-​1 , 3,4,5,6-Pentahydroxy-hexan-2-on (L-tagatose)
Traditionelle navne tagatose, lyxo-hexulose
Chem. formel C6H12O6 _ _ _ _ _
Fysiske egenskaber
Stat fast, krystallinsk
Molar masse 180,1559 ± 0,0074 g/ mol
Termiske egenskaber
Temperatur
 •  smeltning 134,5°C
Klassifikation
Reg. CAS nummer 17598-81-1
PubChem
Reg. EINECS nummer 201-772-3
SMIL   C(C(C(C(C(=O)CO)O)O)O)O
InChI   InChI=1S/C6H12O6/c7-1-3(9)5(11)6(12)4(10)2-8/h3.5-9.11-12H,1-2H2/t3-.5+, 6- /m1/s1BJHIKXHVCXFQLS-PQLUHFTBSA-N
Codex Alimentarius E963
CHEBI 47693
ChemSpider
Sikkerhed
NFPA 704 NFPA 704 firfarvet diamant 0 0 0
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.
 Mediefiler på Wikimedia Commons

Tagatose eller galactulose - ketohexose, med den kemiske formel C 6 H 12 O 6 , er et funktionelt sødemiddel.

Fysiske egenskaber

Tagatose er et fast, krystallinsk stof med hvid farve. Meget opløseligt i vand, lidt opløseligt i ethanol. Den har en sødme på 0,92 enheder [1] .

Kemiske egenskaber

Tagatose er et ikke-reducerende sukker på grund af dets ketogruppe. Som alle sukkerarter har den to enantiomerer , hvoraf D-tagatose dominerer. D-tagatose er en epimer af D-fructose i position C-4.

I en vandig opløsning danner tagatose en ligevægtsblanding bestående af forskellige isomerer (hovedsageligt i cyklisk form). Temperaturen påvirker ligevægtspositionen. Så ved 27 ° C etableres følgende ligevægte:

Isomerer af D- tagatose
Lineær formel Haworth projektion

0,6 %

α - D - Tagatofuranose
1 %

β - D - Tagatofuranose
4 %

α - D - Tagatopyranose
79 %

β - D -Tagatopyranose
16 %

α-D-tagatofuranose - (2R,3S,4S,5R)-2,5-bis(hydroxymethyl)oxolan-2,3,4-triol
α-L-tagatofuranose - (2S,3R,4R,5S)-2 ,5-bis(hydroxymethyl)oxolan-2,3,4-triol
β-D-tagatofuranose - (2S,3S,4S,5R)-2,5-bis(hydroxymethyl)oxolan-2,3,4-triol
β -L-tagatofuranose - (2R,3R,4R,5S)-2,5-bis(hydroxymethyl)oxolan-2,3,4-triol

α-D-tagatopyranose - (2R,3S,4S,5R)-2-(hydroxymethyl)-oxan-2,3,4,5-tetraol
α-L-tagatopyranose - (2S,3R,4R,5S)-2 -(hydroxymethyl)-oxan-2,3,4,5-tetraol
β-D-tagatopyranose - (2S,3S,4S,5R)-2-(hydroxymethyl)-oxan-2,3,4,5-tetraol
β -L-tagatopyranose - (2R,3R,4R,5S)-2-(hydroxymethyl)-oxan-2,3,4,5-tetraol

Discovery

D-tagatose blev opdaget af Gilbert Lewin i 1926.

At være i naturen

D-tagatose forekommer naturligt - omend i små mængder - i bær, frugt, grøntsager, kakao, mælk og mejeriprodukter [1] .

Produktion

Tagatose opnås fra lactose ved enzymatisk hydrolyse (ved anvendelse af Aspergillus oryzae ) af sidstnævnte. Efter hydrolyse gennemgår den dannede galactose isomerisering i et alkalisk medium (i nærvær af calciumhydroxid ) til D-tagatose. Den resulterende blanding af D-tagatose renses derefter, neutraliseres med carbondioxid , deioniseres med ionbytterharpikser og omkrystalliseres.

Ansøgning

På grund af dets smagsegenskaber bruges tagatose hovedsageligt som en naturlig og kaloriefattig (1,5 kcal/g) [1] sukkererstatning . Tagatose bruges også som et fugtighedsbevarende middel, teksturizer, fortykningsmiddel og fyldemiddel. Begrænsning af indholdet af tagatose i drikkevarer er op til 1%.

Noter

  1. 1 2 3 KONCENTRATBERIGENDE BASEREDE PÅ OST WHEY INDEHOLDER TAGATOSE - Almanak of Scientific Discoveries. Organisering af internationale korrespondancekonferencer (telekonferencer). Offentligheden… . Hentet 15. marts 2013. Arkiveret fra originalen 27. maj 2016.