Sorbose (fra lat. sorbum - bjergaske) er et monosaccharid med formlen C 6 H 12 O 6 fra ketohexosegruppen .
| Sorbosa | |
|---|---|
| Generel | |
| Systematisk navn |
(3R,4S,5R)-1,3,4,5,6-pentahydroxyhexan-2-on(D-sorbose), (3S,4R,5S)-1 , 3,4,5,6-pentahydroxyhexan-2-on (L-sorbose) |
| Traditionelle navne |
Sorbose, xylo-hexulose |
| Chem. formel | C6H12O6 _ _ _ _ _ |
| Fysiske egenskaber | |
| Stat | fast, krystallinsk |
| Molar masse | 180,1559 ± 0,0074 g/ mol |
| Massefylde | 1,649 g/cm³ |
| Termiske egenskaber | |
| Temperatur | |
| • smeltning | 160-165°C |
| Klassifikation | |
| Reg. CAS nummer | 87-79-6 |
| PubChem | 1101 |
| Reg. EINECS nummer | 201-771-8 L-(–) |
| SMIL | C([C@H]([C@H]([C@@H](C(=O)CO)O)O)O)O |
| CHEBI | 27922 |
| Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet. | |
| Mediefiler på Wikimedia Commons | |
Det er et fast krystallinsk stof, meget opløseligt i vand, sødt i smagen (sødme er tæt på xylitol ). Eksisterer i form af optisk aktive D- og L-former (t nl 159 - 161 ° C). Det er et ikke-reducerende sukker på grund af tilstedeværelsen af en ketogruppe.
D-formen af sorbose findes i to strukturelle former: lineær og cyklisk. Den cykliske form er repræsenteret af 4 enantiomere former. Ved 27 °C i en vandig opløsning danner sorbose en ligevægtsblanding bestående af forskellige isomerer (hovedsageligt i cyklisk form). Den fremherskende form er α-Sorbopyranose (98 %)
| Isomerer af D-sorbose | ||
|---|---|---|
| Lineær form | Haworth projektion | |
| 0,2 % |
a -D- Sorbofuranose 2 % |
ß- D - Sorbofuranose |
a -D - Sorbopyranose 98 % |
ß- D - Sorbopyranose | |
α-D-sorbofuranose - (2R,3R,4S,5R)-2,5-bis(hydroxymethyl)oxolan-2,3,4-triol
α-L-sorbofuranose - (2S,3S,4R,5S)-2 ,5-bis(hydroxymethyl)oxolan-2,3,4-triol
β-D-sorbofuranose - (2S,3R,4S,5R)-2,5-bis(hydroxymethyl)oxolan-2,3,4-triol
β -L-sorbofuranose - (2R,3S,4R,5S)-2,5-bis(hydroxymethyl)oxolan-2,3,4-triol
α-D-sorbopyranose - (2R,3R,4S,5R)-2-(hydroxymethyl)-oxan-2,3,4,5-tetraol
α-L-sorbopyranose - (2S,3S,4R,5S)-2 -(hydroxymethyl)-oxan-2,3,4,5-tetraol-
β-D-sorbopyranose - (2S,3R,4S,5R)-2-(hydroxymethyl)-oxan-2,3,4,5-tetraol-
β -L-sorbopyranose - (2R,3S,4R,5S)-2-(hydroxymethyl)-oxan-2,3,4,5-tetraol
I naturen (f.eks. i bakteriefermenteret rønsaft ) opstår L-formen. Det blev opdaget af opdageren af sorbose Theophile-Jules Pelouze [1] . I frugterne af Rosaceae-familien er en seks- hydrisk alkohol svarende til sorbose almindelig - sorbitol ( i rønnebær - op til 7%).
Sorbose kan opnås kemisk ( kondensering af glyceraldehyd med dihydroxyacetone i et alkalisk medium) eller enzymatisk (ved hjælp af mikroorganismer) oxidation af D -sorbitol . Sidstnævnte metode bruges i industrien [2] .
Sorbose tjener som et vigtigt mellemprodukt i syntesen af ascorbinsyre (vitamin C) . Under reduktionen af sorbose dannes en seks-hydrisk alkohol - sorbitol [3] [2] .