Pyren

Den aktuelle version af siden er endnu ikke blevet gennemgået af erfarne bidragydere og kan afvige væsentligt fra den version , der blev gennemgået den 12. november 2021; checks kræver 2 redigeringer .
pyren
Generel
Chem. formel C16H10 _ _ _
Fysiske egenskaber
Stat krystallinsk
Molar masse 202,25 g/ mol
Termiske egenskaber
Temperatur
 •  smeltning 145-148°C
 •  kogning 400-404°C
Kemiske egenskaber
Opløselighed
 • i benzen opløselig
 • i chloroform opløselig
Klassifikation
Reg. CAS nummer 129-00-0
PubChem 31423
Reg. EINECS nummer 204-927-3
SMIL   C1=CC2=C3C(=C1)C=CC4=CC=CC(=C43)C=C2
InChI   InChI=1S/C16H10/c1-3-11-7-9-13-5-2-6-14-10-8-12(4-1)15(11)16(13)14/h1-10HBBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N
RTECS UR2450000
CHEBI 39106
ChemSpider 29153
Sikkerhed
NFPA 704 NFPA 704 firfarvet diamant en 2 0
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.
 Mediefiler på Wikimedia Commons

Pyren  er en kemisk forbindelse med formlen C 16 H 10 , et kondenseret polycyklisk aromatisk kulbrinte . Under normale forhold - et hvidt krystallinsk stof. Ved langtidsopbevaring bliver det gult på grund af dannelsen af ​​oxidationsprodukter.

Hentning og egenskaber

Pyren blev først opnået fra kul , hvor dets indhold kan nå op på 2%.

Pyren dannes som et resultat af forskellige forbrændingsprocesser . Så for eksempel, under driften af ​​forbrændingsmotoren i en bil, dannes omkring 1 μg af denne forbindelse pr. 1 km kørsel [1] .

Kemiske egenskaber

Ved oxidation med chrom (VI) forbindelser, for eksempel chromater , dannes perinaphthenon og derefter naphthalen-1,4,5,8-tetracarboxylsyre.

Pyren er hydrogeneret og er tilbøjelig til halogenering og nitrering - elektrofile substitutionsreaktioner; det går ind i Diels-Alder-reaktionen med varierende grader af selektivitet i udbyttet af reaktionsprodukter [1] [2] . Bromering sker i en af ​​tre positioner [3] .

Ved reduktion med metallisk natrium dannes en radikal anion, hvorfra der så kan opnås mange aromatiske komplekser med en pi-binding [4] .

Kilder

Noter

  1. ↑ 1 2 Selim Senkan og Marco Castaldi "Combustion" i Ullmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2003 Wiley-VCH, Weinheim. Artikel Online Udgivelsesdato: 15. marts 2003.
  2. ↑ Senkan, Selim og Castaldi, Marco (2003) "Combustion" i Ullmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry , Wiley-VCH, Weinheim.
  3. ↑ Gumprecht, W. H. (1968). "3-Bromopyren". Org. Synth . 48:30 DOI : 10.15227 / orgsyn.048.0030 .
  4. ↑ Kucera, Benjamin E.; Jilek, Robert E.; Brennessel, William W.; Ellis, John E. (2014). "Bis(pyren)metalkomplekser af vanadium, niobium og titanium: Isolerbare homoleptiske pyrenkomplekser af overgangsmetaller". Acta Crystallographica Afsnit C Strukturkemi . 70 (8): 749-753. DOI : 10.1107/S2053229614015290 . PMID  25093352 .
 Polycykliske aromatiske kulbrinter (PAH'er)
2 ringe
3 ringe
4 ringe
5 ringe
6 eller flere ringe