Fedtsyre

Den aktuelle version af siden er endnu ikke blevet gennemgået af erfarne bidragydere og kan afvige væsentligt fra den version , der blev gennemgået den 8. november 2020; checks kræver 19 redigeringer .

Fedtsyrer  er åbenkædede alifatiske monobasiske carboxylsyrer, der findes i esterificeret form i fedtstoffer , olier og voks af vegetabilsk og animalsk oprindelse. Fedtsyrer indeholder generelt en lige kæde af et lige antal carbonatomer (fra 4 til 24, inklusive carboxyl) og kan være enten mættede eller umættede [1] .

I en bredere forstand bruges udtrykket nogle gange til at dække alle acykliske alifatiske carboxylsyrer, og nogle gange dækker udtrykket også carboxylsyrer med forskellige cykliske radikaler.

Generel information

Ifølge arten af ​​bindingen af ​​kulstofatomer i kæden opdeles fedtsyrer i mættede og umættede. Mættet (begrænsende) indeholder kun enkeltbindinger mellem carbonatomer. Enkelumættede (monoenoiske) indeholder en dobbelt- eller, hvilket er sjældent, en tredobbelt binding. Flerumættede (polyen) fedtsyrer har to eller flere dobbelt- eller tredobbeltbindinger. Dobbeltbindinger i naturlige flerumættede fedtsyrer er isolerede (ikke-konjugerede). Som regel har bindinger en cis - konfiguration, som giver sådanne molekyler yderligere stivhed.

Fedtsyrer adskiller sig i antallet af kulstofatomer i kæden og, i tilfælde af umættede syrer, i positionen, konfigurationen og antallet af dobbelt- og tredobbeltbindinger.

Fedtsyrer kan konventionelt opdeles i lavere (op til syv kulstofatomer), medium (otte til tolv kulstofatomer) og højere (mere end tolv kulstofatomer). Carboxylsyrer kan indeholde cykliske grupper: cyclopropansyre, cyclopropensyre, cyclopentyl, cyclopentenyl, cyclohexyl, cyclohexenyl, furan, nogle gange omtales de også som fedtsyrer [2] .

Acykliske carboxylsyrer, begyndende med smørsyre , betragtes som fedtholdige. Fedtsyrer afledt direkte fra animalsk fedt har for det meste otte eller flere kulstofatomer ( caprylsyre ). Antallet af kulstofatomer i naturlige fedtsyrer er for det meste lige, på grund af deres biosyntese med deltagelse af Acetyl-CoA .

En stor gruppe af fedtsyrer (over 400 forskellige strukturer, selvom kun 10-12 er almindelige) findes i vegetabilske frøolier. Der er en høj procentdel af sjældne fedtsyrer i frøene fra visse plantefamilier [3] . Vegetabilsk voks indeholder også forskellige fedtsyrer, herunder højere: carnaubavoks fra bladene fra den brasilianske carnauba-palme ( Copernicia cerifera ) og ouricorian-voks fra bladene fra den brasilianske ouricuri-palme ( Syagrus coronata ) indeholder hovedsageligt jævne syrer med 14-34 kulstofatomer, candelillavoks fra candelillabusken ( Euphorbia cerifera ) fra Chihuahua - ørkenen indeholder for det meste endda syrer med 10-34 kulstofatomer, sukkerrørsvoks fra Saccharum officinarum indeholder syrer med 12 og 14-36 kulstofatomer, syre med kulstof12 , 14 og 16-36 carbonatomer [4] .

Essentielle fedtsyrer er de fedtsyrer, der ikke kan syntetiseres i kroppen. Uundværlige for mennesker er syrer, der indeholder mindst én dobbeltbinding i en afstand på mere end ni carbonatomer fra carboxylgruppen.

Biokemi

Opdeling

Fedtsyrer i form af triglycerider ophobes i fedtvæv. Når det er nødvendigt, sætter stoffer som adrenalin , noradrenalin , glukagon og adrenokortikotropin processen med lipolyse i gang . De frigivne fedtsyrer frigives til blodbanen, hvorigennem de når celler med behov for energi, hvor der først, med deltagelse af ATP , sker binding (aktivering) med coenzym A (CoA). I dette tilfælde hydrolyseres ATP til AMP med frigivelsen af ​​to molekyler af uorganisk fosfat (Pi ):

R-COOH + CoA-SH + ATP → R-CO-S-CoA + 2P i + H + + AMP

Syntese

Hos planter og dyr dannes fedtsyrer som produkter af kulhydrat- og fedtstofskiftet. Syntese af fedtsyrer udføres i modsætning til spaltning i cytosolen , i planter-i plastider [5] . Reaktionerne katalyseret af fedtsyresyntaser er ens i alle levende organismer, men hos dyr, svampe og nogle bakterier virker enzymer som en del af et enkelt multienzymkompleks (FAS I), mens systemet i andre bakterier og planter fungerer består af separate monofunktionelle enzymer (FAS II).

Oplag

Fordøjelse og absorption

Hos pattedyr (lat. Mammalia ) absorberes kort- og mellemkædede fedtsyrer direkte i blodbanen gennem tarmkanalens kapillærer og passerer gennem portvenen , ligesom andre næringsstoffer. Langkædede (med et kulstoftal på 16 eller mere) absorberes af cellerne i væggene i villi (lat. villi intestinales ) i tyndtarmen ( tarmsegmentet ) og omdannes igen til triglycerider . Triglycerider er belagt med kolesterol og proteiner for at danne et chylomikron . Inde i villus kommer chylomikronen ind i lymfesystemet , den såkaldte lacteal kapillær, hvor det optages af de store lymfebaner. Det transporteres gennem lymfesystemet op til et sted tæt på hjertet, hvor blodårerne og venerne er størst. Thoraxkanalen frigiver chylomikroner til det centrale venøse kredsløb. Triglycerider transporteres således til steder, hvor de er nødvendige [6] .

Typer af eksistens i kroppen

Fedtsyrer findes i forskellige former på forskellige stadier af cirkulationen i blodet. De absorberes i tarmen for at danne chylomikroner, men samtidig eksisterer de som lipoproteiner med meget lav densitet eller lipoproteiner med lav densitet efter transformation i leveren . Når de frigives fra adipocytter, kommer fedtsyrer ind i blodet i en fri form.

Surhedsgrad

Syrer med en kort kulbrintehale, såsom myresyre og eddikesyre, er fuldstændig blandbare med vand og dissocierer for at danne ret sure opløsninger ( pK a 3,77 og 4,76, henholdsvis). Fedtsyrer med en længere hale afviger lidt i surhedsgrad. For eksempel har nonansyre en pKa på 4,96. Men efterhånden som halen vokser, falder opløseligheden af ​​fedtsyrer i vand meget hurtigt, hvilket resulterer i, at disse syrer kun ændrer lidt pH i opløsningen. Værdien af ​​pK a -værdier for disse syrer bliver kun vigtig i de reaktioner, hvor disse syrer er i stand til at indgå. Syrer, der er uopløselige i vand, kan opløses i varm ethanol og titreres med natriumhydroxidopløsning under anvendelse af phenolphtalein som en indikator for en lyserød farve. Denne analyse gør det muligt at bestemme indholdet af fedtsyrer i en portion triglycerider efter hydrolyse .

Fedtsyrereaktioner

Fedtsyrer reagerer på samme måde som andre carboxylsyrer , hvilket indebærer esterificering og syrereaktioner. Reduktionen af ​​fedtsyrer resulterer i fedtalkoholer . Umættede fedtsyrer kan også undergå additionsreaktioner ; mest karakteristisk er hydrogenering , som bruges til at omdanne vegetabilsk fedt til margarine . Som et resultat af delvis hydrogenering af umættede fedtsyrer kan de cis - isomerer , der er karakteristiske for naturlige fedtstoffer, gå over i transformationen . I Warrentrapp-reaktionen kan fedtstoffer nedbrydes i smeltet alkali. Denne reaktion er vigtig for at bestemme strukturen af ​​umættede fedtsyrer.

Autooxidation og harskning

Fedtsyrer undergår autooxidation og harskning ved stuetemperatur . Derved nedbrydes de til kulbrinter , ketoner , aldehyder og små mængder epoxider og alkoholer . Tungmetaller , indeholdt i små mængder i fedtstoffer og olier, fremskynder autooxidation. For at undgå dette behandles fedtstoffer og olier ofte med chelateringsmidler , såsom citronsyre .

Ansøgning

Natrium- og kaliumsalte af højere fedtsyrer er effektive overfladeaktive stoffer og bruges som sæber . I fødevareindustrien er fedtsyrer registreret som fødevaretilsætning E570 som skumstabilisator, glaseringsmiddel og skumdæmper [7] .

Forgrenede fedtsyrer

De forgrenede carboxylsyrer af lipider klassificeres normalt ikke som fedtsyrer selv, men betragtes som deres methylerede derivater. Methyleret ved det næstsidste carbonatom ( iso - fedtsyrer) og i det tredje fra enden af ​​kæden ( anteiso- fedtsyrer) indgår som mindre komponenter i lipider af bakterier og dyr.

Monomethyl-forgrenede fedtsyrer

Monomethyl-forgrenede umættede fedtsyrer er fundet i phospholipiderne i havsvampe, for eksempel er monoumættet 2-methoxy-13-methyl-6-tetradecensyre fundet i havsvampen Callyspongia fallax

CH 3 -CH (CH 3 ) - (CH 2 ) 5 -CH \u003d CH- (CH 2 ) 3 -C (OCH 3 ) -COOH,

2-methoxy-6-tetradecensyre

CH3- (CH2 ) 6 - CH =CH-(CH2 ) 3 - C(OCH3 )-COOH ,

2-methoxy-6-pentadecensyre

CH3- (CH2 ) 7 - CH \u003d CH-(CH2 ) 3 - C (OCH3 ) -COOH

og 2-methoxy-13-methyl-6-tetradecensyre

CH 3 -CH (CH 3 ) - (CH 2 ) 5 -CH \u003d CH- (CH 2 ) 3 -C (OCH 3 ) -COOH,

samt polyumættet 24-methyl-5,9-pentacosadiensyre [8] .

CH3 - CH (CH3 ) -(CH2 ) 13 - CH=CH-(CH2 ) 2 - CH=CH-(CH2 ) 3 - COOH .

Monumættet 7-methyl-7-hexadecensyre er blevet fundet i lipiderne hos solfisk ( Mola mola )

CH 3 - (CH 2 ) 7 -CH \u003d C (CH 3 ) - (CH 2 ) 5 -COOH,

en 7-methyl-6-hexadecensyre

CH3- (CH2 ) 8 - C (CH3 ) \u003d CH-( CH2 ) 4 - COOH

og 7-methyl-8-hexadecensyre

CH 3 - (CH 2 ) 6 -CH \u003d CH-CH (CH 3 ) - (CH 2 ) 5 -COOH

blev også fundet i svampe [9] . Forgrenede carboxylsyrer er også en del af de æteriske olier fra nogle planter: for eksempel indeholder baldrian æterisk olie monomethyl-mættet isovalerinsyre (3-methylbutansyre) CH 3 -CH (CH 3 ) -CH 2 -COOH eller .

Multimethyl-forgrenede fedtsyrer

Multimethyl-forgrenede syrer distribueres hovedsageligt i bakterier. 13,13-dimethyltetradecansyre

CH3 - C (CH3 ) 2- ( CH2 ) 11 - COOH

er fundet i mikroorganismer, alger, planter og marine hvirvelløse dyr. Disse syrer omfatter phytansyre (3,7,11,15-tetramethylhexadecansyre)

CH3 - CH(CH3 ) -(CH2 ) 3 - CH(CH3 ) -(CH2 ) 3 - CH(CH3 ) -(CH2 ) 3 - C( CH3 ) -CH2 - COOH

og pristansyre (2,6,10,14-tetramethylpentadecansyre)

CH 3 -CH (CH 3 ) - (CH 2 ) 3 - CH (CH 3 ) - (CH 2 ) 3 - CH (CH 3 ) - (CH 2 ) 3 - C (CH 3 ) -COOH,

slutprodukt af nedbrydning af klorofyl. Pristansyre er blevet fundet i mange naturlige kilder, svampe, skaldyr, mælkefedt, dyrelagringslipider og petroleum. Denne forbindelse er et produkt af α-oxidation af phytansyre [10] .

Methoxy-forgrenede fedtsyrer

I phospholipiderne af svampen Amphimedon complanata blev der fundet methoxyforgrenede mættede fedtsyrer: 2-methoxy-13-methyltetradecansyre

CH 3 -CH (CH 3 ) - (CH 2 ) 10 -C (OCH 3 ) -COOH,

2-methoxy-14-methylpentadecansyre

CH3 - CH (CH3 ) - (CH2 ) 11 - C (OCH3 ) -COOH

og 2-methoxy-13-methylpentadecansyre [11] .

CH3 - CH2 - CH(CH3 ) -(CH2 ) 10 - C(OCH3 ) -COOH .

Mykoliske mættede fedtsyrer

Mættede eller monoumættede syrer (mere end 500 forbindelser) [12] indeholdt i nogle bakteriers membraner udgør en særlig gruppe af forgrenede fedtsyrer. Disse bakterier er vidt udbredt i naturen: de findes i jord, vand, i kroppen af ​​varmblodede og koldblodede dyr. Blandt disse bakterier er der saprofytiske, opportunistiske (potentielt patogene) og patogene arter. Syrerne syntetiseret af disse bakterier af forskellige grupper kaldes mycolsyrer. Mycolsyrer er forgrenede 3-hydroxysyrer af den generelle form R1-CH(OH)-CH(R2)-COOH, hvor R1 kan være en hydroxyl-, methoxyl-, keto- eller carboxylgruppe, sådanne syrer kaldes dihydroxymycolic, methoxymycolic, ketomycolic, carboxymycolic, henholdsvis, såvel som epoxymycolic, hvis syren har en epoxyring; R2 er en alkylsidekæde op til C24 [13] . Eksempler på simple mættede mycolsyrer er 3-hydroxy-2-ethylhexansyre

CH3- (CH2 ) 2 - CH (OH)-CH( C2H5 ) -COOH ,

3-hydroxy-2-butyl-octansyre,

3-hydroxy-2-hexyldecansyre

CH3- (CH2 ) 6 - CH (OH)-CH ( C6H13 ) -COOH ,

3-hydroxy-2-heptylundekansyre

CH3- (CH2 ) 7 - CH (OH)-CH ( C7H15 ) -COOH ,

3-hydroxy-2-tetradecyl-octadecansyre,

CH3- (CH2 ) 14 - CH (OH)-CH ( C14H29 ) -COOH ,

3-hydroxy-2-hexadecyl-eicosansyre

CH3- (CH2 ) 16 - CH(OH)-CH ( C16H31 ) -COOH .

I mykolsyrer af bakterier af ordenen Actinomycetes, for eksempel, har corynebakterier af slægten Corynebacterium (forårsager til difteri) 32-36 kulstofatomer, i nocardia af slægten Nocardia (forårsager til nocardiosis) - 48-58, og i mykobakterier af slægten Mycobacterium (forårsager til tuberkulose hos mennesker og dyr) - 78- 95 [14] . Mycolsyrer er hovedbestanddelen af ​​den beskyttende membran af bakterier ( Mycobacterium tuberculosis ), der forårsager human tuberkulose . Det er tilstedeværelsen af ​​mycolsyrer i den bakterielle cellemembran, der bestemmer kemisk inertitet (herunder alkohol-, alkali- og syreresistens), stabilitet, mekanisk styrke, hydrofobicitet og lav permeabilitet af cellevæggen for lægemidler [15] .

Cykliske fedtsyrer

Naturlige fedtsyrer kan indeholde cykliske elementer. Disse kan være cyclopropan- og cyclopropenringe, cyclopentyl- og cyclopentenylringe, cyclohexyl- og cyclohexenringe samt furanringe. I dette tilfælde kan syrer være enten mættede eller umættede.

Cyclopropan mættede fedtsyrer

Nogle fedtsyrer indeholder en cyclopropanring (sådanne syrer findes i bakterielle lipider) eller en cyclopropenring (i vegetabilske olier) som en del af kæden.

Blandt de mættede cyclopropansyrer var lactobacillus eller phytomonsyre (11,12-methylen-octadecan) den første, der blev isoleret, som fik sit trivielle navn fra den gramnegative bakterie Lactobacillus arabinosus , hvori K. Hofmann fandt den i 1950.

Senere blev en isomer af denne syre (9,10-methylen-octadecansyre) fundet i frøene af kinesisk litchi ( Litchi chinensis ) fra Sapindaceae-familien .

En anden cyclopropanfedtsyre (9,10-methylen-hexadecansyre) er til stede i fosfolipider fra bovine hjerte- og levermitokondrier, dens mængde i bovint hjerte er omkring 4% af alle fedtsyrer.

Derudover er 17-methyl- cis -9,10-methylen-octadecansyre fundet i den parasitære protozo Herpetomonas megaseliae . Cyclopropanringe findes også i sidekæderne af nogle mycolsyrer.

Cyclopropan umættede fedtsyrer

Umættede fedtsyrer med propanring er mere almindelige i naturen end mættede fedtsyrer, de kan indeholde en, to eller flere dobbeltbindinger. Majusculic (4,5 methylen-11-brom-8,10 tetradecadienoic) syre blev fundet i cyanobakterien Lyngbya majuscula ; 9,10 methylen-5-hexadecensyre og 11,12-methylen-5- octadecensyre blev isoleret fra celleslimet slimskimmelgrupper . _

To syrer blev isoleret af T. Nemoto (Nemoto T.) i 1997 fra den australske svamp af slægten Amphimedon , disse syrer kaldes amfimic: 10,11-methylen-5,9-octacosadienoic og 10,11-methylen-5, 9,21-octacosatriensyre.

Cyclopropen fedtsyrer

Cyclopropenfedtsyrer findes i vegetabilske olier fra planter, der tilhører familierne Sterculia , Gnetaceae , Bombax , Malvaceae , Linden , Sapindaceae . 9,10-methylen-9-octadecensyre blev opdaget af Nunn (Nunn) i 1952 i olien af ​​stinkende sterculia ( Sterculia foetida ) fra Malvaceae-familien , derfor fik den det trivielle navn sterculic acid.

Homologen af ​​denne syre blev opdaget af MacFarlane i 1957 i malvefrøolie , så syren blev navngivet malvinsyre (8,9-methylen-8-heptadecensyre).

Under oprensningen af ​​olier, der indeholder sterculinsyre, tilføjer sidstnævnte let hydroxyl og bliver til 2-hydroxy-9,10-methylen-9-octadecensyre.

Polycyclobutan (ladderan) fedtsyrer

Fedtsyrer med cyclobutanringe blev opdaget i 2002 som komponenter i membranlipider af anaerobe bakterier fra slægten Candidatus af ordenen Planctomycetes , der oxiderer ammonium [16] .

Disse fedtsyrer kan indeholde op til fem lineært fusionerede cyclobutandele såsom pentacycloanammoxic eller 8-[5]-ladderan-octansyre. Nogle gange tilsættes en eller to cyclohexanringe til cyclobutanringene.

Cyclopentyl fedtsyrer

De enkleste cyclopentylsyrer er 2-cyclopentyl-eddikesyre og 3-cyclopentyl-propionsyre.

Naturlig tuberinsyre, eller (1R,2S)-2-[(Z)-5-hydroxy-2-pentynyl]-3-oxocyclopentan-1-eddikesyre, fundet i kartofler og givet sit trivielle navn ved dets artsnavn ( Solánum tuberósum ), jasmin eller jasmonsyre (1R,2R)-oxo-2-(2Z)-2-penten-1-yl-cyclopentan-eddike) indeholdt i jasmin,

såvel som cucurbinsyre (3-hydroxy-2-[2-pentenyl]-cyclopentan-1-eddikesyre) indeholdt i græskar (slægten Cucurbita af Cucurbitaceae - familien ) og kaldet ved dets generiske navn, er plantevæksthæmmere, der er aktivt involveret i deres stofskifte.

Blandt de komplekse cyclopentylsyrer kan man udskille prostansyre , som er grundlaget for prostaglandiner  , lipid fysiologisk aktive stoffer.

Den gruppe af syrer, der overvejes, omfatter også en stor gruppe af naphthensyrer indeholdt i olie. Disse syrer omfatter er monobasiske carboxylsyrer med 5- og 6-leddede mono-, bi- og tricykler, såsom 3-(3-ethyl-cyclopentyl)-propansyre,

Tæt på naphthensyrer er en ejendommelig familie af naturlige forbindelser kaldet ARN-syrer indeholdende fra 4 til 8 pentanringe, disse forbindelser skaber betydelige vanskeligheder ved udvinding og transport af olie. [17] .

Cyclopentenyl fedtsyrer

De første cyclopentenylsyrer blev opdaget af R. L. Shriner (Shriner RL) i 1925 i frøolien fra planter af slægten Hydnocarpus eller Chaulmoogra fra Achariaceae- familien . Disse var umættet chaulmursyre eller 13-[(1R)-2-cyclopenten-1-yl]-tridecansyre og hydnocarpic eller 11-(2-cyclopenten-1-yl)-undecansyre, hvis indhold i frøolie spænder fra 9 til 75 %.

Frøene af disse planter indeholder også andre fedtsyrer med en kæde af forskellig længde og en dobbeltbinding i forskellige positioner, for eksempel halssyre eller 13R-(2-cyclopenten-1-yl)-6Z-tridecensyre, som er fundet i frøene af de ovenfor nævnte planter i mængde på 1,4-25%.

Den biosyntetiske forløber for jasmonsyre, 12-oxo-phytodienoic (4-oxo-5R-(2Z)-2-pentyl-2-cyclopenten-1S-octanic) syre, er aktivt involveret i plantemetabolisme.

Syrer med furanringe

Oprindeligt blev der fundet fedtsyrer med furancyklusser blandt plantelipider. For eksempel blev 10,13 -epoxy-11,12-dimethyl-octadeca- Hevea brasilianskidiensyre fundet10,12 Men senere blev furanfedtsyrer fundet i fiskevæv og blev også fundet i humant plasma og erytrocytter. Mindst fjorten forskellige furanfedtsyrer findes i øjeblikket i fiskelipider, men den mest almindelige er 12,15-epoxy-13,14-dimethyl-eicosa-12,14-diensyre og dens homologer, mindre almindelige er monomethylsyrer, f.eks. som for eksempel 12,15-epoxy-13-methyl-eicosa-12,14-diensyre [18] .

Adskillige kortkædede dibasiske furanfedtsyrer er blevet isoleret fra menneskeblod og kaldes urofuransyrer. Nogle videnskabsmænd foreslår, at disse syrer er metabolitter af længere kædede syrer. Når nyrefunktionen er nedsat, ophobes 3-carboxy-4-methyl-5-propyl-2-furanopropansyre, som er et uremisk toksin, i kroppen [19] .

Essentielle fedtsyrer

Mættede fedtsyrer

Generel formel: C n H 2 n +1 COOH eller CH 3 -(CH 2 ) n -COOH

Trivielt navn Systematisk navn (IUPAC) Brutto formel Rationel semi-udvidet formel Finde Tpl , ° C pKa
propionsyre propansyre C2H5COOH _ _ _ _ CH3 ( CH2 ) COOH Olie −21 
Smørsyre Butansyre C3H7COOH _ _ _ _ CH3 ( CH2 ) 2COOH _ _ Smør , træeddike −8

4,82

Valerianesyre Pentansyre C4H9COOH _ _ _ _ CH3 ( CH2 ) 3COOH _ _ Baldrian officinalis −34,5 
Capronsyre Hexansyre C5H11COOH _ _ _ _ CH3 ( CH2 ) 4COOH _ _ Olie , kokosolie (0,5%) −4 4,85
Enanthic syre Heptansyre C6H13COOH _ _ _ _ CH3 ( CH2 ) 5COOH _ _ Harskt smør −7,5
Caprylsyre Octansyre C7H15COOH _ _ _ _ CH3 ( CH2 ) 6COOH _ _ Kokosolie (5%), fuselolie 17  4,89
Pelargonsyre Nonansyre C8H17COOH _ _ _ _ CH3 ( CH2 ) 7COOH _ _ Pelargonium (lat. Pelargonium ) - en slægt af planter fra geraniumfamilien 12.5  4,96
caprinsyre Dekansyre C9H19COOH _ _ _ _ CH3 ( CH2 ) 8COOH _ _ Kokosolie (5%) 31 
Undecylsyre undecansyre C10H21COOH _ _ _ _ CH3 ( CH2 ) 9COOH _ _ Kokosolie (lille mængder) 28.6 
Laurinsyre dodecansyre C11H23COOH _ _ _ _ CH3 ( CH2 ) 10COOH _ _ Kokosolie (50 %), palmeolie (0,2 %), ukuubaolie ( Virola sebifera ) (15-17 %), murumuru palmeolie ( Astrocaryum murumuru ) (47 %), 43,2 
Tridecylsyre Tridecansyre C12H25COOH _ _ _ _ CH3 ( CH2 ) 11COOH _ _ Cyanobakterier (0,24-0,64%) [20] , rue leaf olie (0,07%), carambolaolie (0,3%) [21] 41 
Myristinsyre Tetradecansyre C13H27COOH _ _ _ _ CH3 ( CH2 ) 12COOH _ _ Muskatnød ( Myristica ), kokosolie (20 %), palmeolie (1,1 %), ukuubaolie ( Virola sebifera ) (72-73 %), murumuru palmeolie ( Astrocaryum murumuru ) (36,9 %), Tucuma palmeolie ( Astrocaryum tucuma ) (21-26%) 53,9 
Pentadecylsyre Pentadecansyre C14H29COOH _ _ _ _ CH3 ( CH2 ) 13COOH _ _ Smør (1,2%) [22] fårefedt [23] 52 
Palmitinsyre Hexadecansyre C15H31COOH _ _ _ _ CH3 ( CH2 ) 14COOH _ _ Kokosolie (9%), palmeolie (44%), olivenolie (7,5-20%), pongamia cirrusolie ( 3,7-7,9%), ukuuba ( Virola sebifera ) olie (4,4-5%), Murumuru palmeolie ( Astrocaryum murumuru) (6%), Pecuy- olie (48%) , kaffeolie (34%), baobabolie ( 25 %), bomuldsfrøolie (23%) 62,8 
Margarinsyre Heptadecansyre C16H33COOH _ _ _ _ CH3 ( CH2 ) 15COOH _ _ Sennepsolie (op til 2,1%), i små mængder i lammefedt (1,2%), smør (1,2%), olivenolie (0,2%), solsikkeolie (0,2%), jordnøddesmør (0,2%) 61,3 
Stearinsyre Octadecansyre C17H35COOH _ _ _ _ CH3 ( CH2 ) 16COOH _ _ Kokosolie (3%), palmeolie (4,6%), olivenolie (0,5-5%), pongamia cirrusolie ( 2,4-8,9%), murumuru palmeolie ( Astrocaryum murumuru ) (2,6%), kokumsmør ( Garcinia indica ) (50-60%), illlipsmør ( Shorea Stenoptera ) (42-48%), mangosmør (39%), sheasmør (30-45%) 69,4 
Nonadecylsyre Nonadecansyre C18H37COOH _ _ _ _ CH3 ( CH2 ) 17COOH _ _ olie af grønne dele af dild (10%) [24] , rødalger ( Hypnea musciformis ) [25] , bakterie ( Streptomyces scabiei subsp. chosunensis М0137) [26] 68,2 
Arakinsyre Eicosansyre C19H39COOH _ _ _ _ CH3 ( CH2 ) 18COOH _ _ Jordnøddeolie , rambutanolie , cupuaçuolie (11%), pongamia-pinnate - olie (2,2-4,7%), avella- nøddeolie (6,3%) 76,2 
Heneicocylsyre Heneicosansyre C20H41COOH _ _ _ _ CH3 ( CH2 ) 19COOH _ _ Azadirahta træfrøolie , stikkende mucuna træfrøolie , honningsvampe 75,2 
Behensyre Docosansyre C21H43COOH _ _ _ _ CH3 ( CH2 ) 20COOH _ _ Moringa oliefrøolie ( 8%), Pongamia pentasum olie (4,7-5,3%), sennepsolie (2-3%), Avellan nøddeolie (1,9%) 80 
Tricocylsyre Tricosansyre C22H45COOH _ _ _ _ CH3 ( CH2 ) 21COOH _ _ Lipider af cellemembraner af højere planter, lipofile komponenter af frugtlegemer af svampe og frøolie af sød peber , rhododendron , hvede 78,7—79,1 
Lignocerinsyre Tetracosansyre C23H47COOH _ _ _ _ CH3 ( CH2 ) 22COOH _ _ Bøgeharpiks , sennepsolie (1-2%), Pongamia - fjærolie (1,1-3,5%)
Pentacocylsyre Pentacosansyre C24H49COOH _ _ _ _ CH3 ( CH2 ) 23COOH _ _ Cellevægge af mikroeukaryoter 77-83,5 
cerotinsyre Hexacosansyre C25H51COOH _ _ _ _ CH3 ( CH2 ) 24COOH _ _ Bivoks (14-15%) [27] , carnaubavoks af blade fra palmetræet Copernicia cerifera , sukkerrørsvoks ( Saccharum officinarum ) [4] 87,4 
Heptacocylsyre Heptacosansyre C26H53COOH _ _ _ _ CH3 ( CH2 ) 25COOH _ _ Mikroorganismer fra Mycobacterium -gruppen 87,5 
Montansyre Octacosansyre C27H55COOH _ _ _ _ CH3 ( CH2 ) 26COOH _ _ Humitisk-lipoidolit og højgelificerede humitkul og tørv (montansk voks), kinesisk voks fra sekret af voksskæl ( Ceroplastes ceriferus ) og falske skæl ( Ericerus pela ), Sukkerrørvoks ( Saccharum officinarum ) [4] , perikon ( Hypericum perforatum ) ) [28] . 90,9 
Nonacocyklisk syre Nonacosansyre C28H57COOH _ _ _ _ CH3 ( CH2 ) 27COOH _ _ Sukkerrørvoks ( Saccharum officinarum ) [4] , perikon ( Hypericum perforatum ) [28]
Melissinsyre Triacontansyre C29H59COOH _ _ _ _ CH3 ( CH2 ) 28COOH _ _ Mælkebøtte mælkesaft , bivoks (10-15%) [29] , bælgplante Desmodium laxiflorum [30] , Sukkerrørvoks ( Saccharum officinarum ) [4] , Perikon ( Hypericum perforatum ) [28] 92-94
Gentriakontylsyre Gentriacontansyre C30H61COOH _ _ _ _ CH3 ( CH2 ) 29COOH _ _ Sukkerrørvoks ( Saccharum officinarum ) [4] , perikon ( Hypericum perforatum ) [28]
Lacerinsyre dotriacontansyre C31H63COOH _ _ _ _ CH3 ( CH2 ) 30COOH _ _ Sukkerrørvoks ( Saccharum officinarum ) [4] , perikon ( Hypericum perforatum ) [28]
Psyllostearinsyre Tritriacontansyre C32H65COOH _ _ _ _ CH3 ( CH2 ) 31COOH _ _ Sukkerrørvoks ( Saccharum officinarum ) [4]
Heddisyre (heddinsyre). Tetratriakontansyre C33H67COOH _ _ _ _ CH3 ( CH2 ) 32COOH _ _ Sukkerrørvoks ( Saccharum officinarum ) [4] , gummi arabicum , perikon ( Hypericum perforatum ) [28]
Ceroplastisk syre Pentatriacontansyre C34H69COOH _ _ _ _ CH3 ( CH2 ) 33COOH _ _ Sukkerrørvoks ( Saccharum officinarum ) [4]
Hexatriakontylsyre Hexatriacontansyre C35H71COOH _ _ _ _ CH3 ( CH2 ) 34COOH _ _ Sukkerrørvoks ( Saccharum officinarum ) [4]

Umættede fedtsyrer

Generel information om umættede fedtsyrer

Syrer, der har én dobbeltbinding kaldes monoumættede, to eller flere dobbeltbindinger kaldes flerumættede. Dobbeltbindinger kan arrangeres på forskellige måder: en syre kan have en konjugeret (konjugeret) dobbeltbinding af formen —C—C=C—C=C—C—; en typisk repræsentant for sådanne fedtsyrer er sorbinsyre ( trans, trans -2,4-hexadien)

CH 3 —CH=CH—CH=CH—COOH,

først fundet i 1859 af A. V. Hoffmann i bjergaskens bær ( Sorbus aucuparia ).

Syrer kan også have ikke-konjugerede dobbeltbindinger af formen —C—C=C— C —C=C—C—; typiske repræsentanter for sådanne fedtsyrer er linolsyre og linolensyre .

Fedtsyrer kan have dobbeltbindinger af allentypen —C=C=C— eller cumulentypen —HC=C=C=CH—. For det første tilfælde er et eksempel labbelinsyre (5,6-octadecadiensyre)

CH 3 - (CH 2 ) 10 -CH \u003d C \u003d C - CH - (CH 2 ) 3 -COOH,

som er blevet identificeret i frølipider af planten Leonotis napetaefolia af Lamiaceae -familien ; for den anden - 2,4,6,7,8-decapentaensyre

CH3 - CH=C=C=CH-CH=CH-CH=CH-COOH

og 4-hydroxy-2,4,5,6,8-decapentaensyre

CH3 —CH= CH —CH=C=C=C(OH)—CH=CH—COOH,

som er blevet isoleret fra nogle planter af Asteraceae- familien .

Umættede fedtsyrer kan også indeholde en eller flere tredobbelte bindinger. Sådanne syrer kaldes acetyleniske eller alkyniske. Monoalkyniske fedtsyrer omfatter for eksempel taurinsyre (6-octadecin).

CH 3 - (CH 2 ) 10 -C≡C - (CH 2 ) 4 -COOH,

som først blev isoleret fra frøene fra Picramnia tariri fra simarubaceae- familien og 6,9-octadeceic acid

CH3- (CH2 ) 7 - C≡C - CH2 - CH \u003d CH-(CH2 ) 4 - COOH,

som blev isoleret fra nøddesmør fra Ongokea klaineana fra olaxaceae- familien . Denne flerumættede syre har en dobbeltbinding i 6. position og en tripelbinding i 9. position af kulstofskelettet.

Nogle enkeltumættede fedtsyrer

Generel formel: CH 3 -(CH 2 ) m -CH \u003d CH - (CH 2 ) n -COOH ( m \u003d ω - 2 ; n \u003d Δ - 2 )

Trivielt navn Systematisk navn (IUPAC) Brutto formel IUPAC-formel (med methyl-ende) IUPAC formel (med kulhydrat ende) Rationel semi-udvidet formel Tpl , ° C
Akrylsyre 2-propensyre C2H3COOH _ _ _ _ 3:1ω1 3:1A2 CH 2 \u003d CH - COOH 13
Methacrylsyre 2-methyl-2-propensyre C3H5COOH _ _ _ _ 4:1ω1 4:1A2 CH 2 \u003d C (CH 3 ) - COOH 14-15
Crotonsyre 2-butensyre C3H5COOH _ _ _ _ 4:1ω2 4:1A2 CH3—CH=CH—COOH 71,4—71,7
Vinyleddikesyre 3-butensyre C3H5COOH _ _ _ _ 4:1ω1 4:1A3 CH 2 \u003d CH - CH 2 -COOH
Lauroleinsyre cis -9-dodecensyre C11H21COOH _ _ _ _ 12:1ω3 12:1A9 CH 3 -CH 2 -CH \u003d CH - (CH 2 ) 7 -COOH
Myristolsyre cis -9-tetradecensyre C13H25COOH _ _ _ _ 14:1ω5 14:1A9 CH3- (CH2 ) 3 - CH \u003d CH-(CH2 ) 7 - COOH
trans -3-hexadecensyre C15H29COOH _ _ _ _ 16:1ω13 16:1A3 CH 3 - (CH 2 ) 11 -CH \u003d CH - (CH 2 ) - COOH
Palmitoleinsyre cis -9-hexadecensyre C15H29COOH _ _ _ _ 16:1ω7 16:1A9 CH3- (CH2 ) 5 - CH \u003d CH- (CH2 ) 7 - COOH
Ricinolsyre hydroxy-​9-​cis-​octodecensyre C17H33COOH _ _ _ _
petroselinsyre cis -6-octadecensyre C17H33COOH _ _ _ _ 18:1ω12 18:1A6 CH3- (CH2 ) 10 - CH \u003d CH- (CH2 ) 4 - COOH
Oliesyre cis -9-octadecensyre C17H33COOH _ _ _ _ 18:1ω9 18:1A9 CH3- (CH2 ) 7 - CH \u003d CH- (CH2 ) 7 - COOH 13-14
Elaidinsyre trans -9-octadecensyre C17H33COOH _ _ _ _ 18:1ω9 18:1A9 CH3- (CH2 ) 7 - CH \u003d CH- (CH2 ) 7 - COOH 44
Cis -vaccinsyre cis -11-octadecensyre C17H33COOH _ _ _ _ 18:1ω7 18:1A11 CH3- (CH2 ) 5 - CH \u003d CH- (CH2 ) 9 - COOH
Trans -vaccinsyre trans -11-octadecensyre C17H33COOH _ _ _ _ 18:1ω7 18:1A11 CH3- (CH2 ) 5 - CH \u003d CH- (CH2 ) 9 - COOH
Gadolinsyre cis -9-eicosensyre C19H37COOH _ _ _ _ 20:1ω11 19:1A9 CH3- (CH2 ) 9 - CH \u003d CH- (CH2 ) 7 - COOH
Gondosyre cis -11-eicosensyre C19H37COOH _ _ _ _ 20:1ω9 20:1A11 CH3- (CH2 ) 7 - CH \u003d CH- (CH2 ) 9 - COOH
erucasyre cis -13-docosensyre C21H41COOH _ _ _ _ 22:1ω9 22:1A13 CH3- (CH2 ) 7 - CH \u003d CH- (CH2 ) 11 - COOH 33,8
Nervonsyre cis -15-tetracosensyre C23H45COOH _ _ _ _ 24:1ω9 24:1A15 CH3- (CH2 ) 7 - CH \u003d CH- (CH2 ) 13 - COOH
Nogle flerumættede fedtsyrer

Generel formel: CH 3 - (CH 2 ) m - (CH \u003d CH - (CH 2 ) x (CH 2 ) n -COOH

Trivielt navn Systematisk navn (IUPAC) Brutto formel IUPAC-formel (med methyl-ende) IUPAC formel (med kulhydrat ende) Rationel semi-udvidet formel Tpl , ° C
Sorbinsyre trans,trans -2,4-hexadiensyre C5H7COOH _ _ _ _ 6:2ω2 6:2A2,4 CH3 - CH=CH-CH=CH-COOH 134
Linolsyre cis,cis -9,12-octadecadiensyre C17H31COOH _ _ _ _ 18:2ω6 18:2A9.12 CH 3 (CH 2 ) 3 - (CH 2 -CH \u003d CH) 2 - (CH 2 ) 7 -COOH −5
y-linolensyre cis,cis,cis -6,9,12-octadecatriensyre C17H29COOH _ _ _ _ 18:3ω6 18:3A6,9,12 CH 3 - (CH 2 ) - (CH 2 -CH \u003d CH) 3 - (CH 2 ) 6 -COOH
a-linolensyre cis,cis,cis -9,12,15-octadecatriensyre C17H29COOH _ _ _ _ 18:3ω3 18:3A9,12,15 CH 3 - (CH 2 -CH \u003d CH) 3 - (CH 2 ) 7 -COOH
Arachidonsyre cis -5,8,11,14-eicosotetraensyre C19H31COOH _ _ _ _ 20:4ω6 20:4Δ5,8,11,14 CH 3 - (CH 2 ) 4 - (CH \u003d CH - CH 2 ) 4 - (CH 2 ) 2 -COOH −49,5
Dihomo-y-linolensyre 8,11,14-eicosatriensyre C19H33COOH _ _ _ _ 20:3ω6 20:3A8,11,14 CH 3 - (CH 2 ) 4 - (CH \u003d CH - CH 2 ) 3 - (CH 2 ) 5 - COOH
clupanodonsyre 4,7,10,13,16-docosapentaensyre C19H29COOH _ _ _ _ 20:5ω4 20:5A4,7,10,13,16 CH 3 - (CH 2 ) 2 - (CH \u003d CH - CH 2 ) 5 - (CH 2 ) - COOH
Timnodonsyre 5,8,11,14,17-eicosapentaensyre C19H29COOH _ _ _ _ 20:5ω3 20:5A5,8,11,14,17 CH 3 - (CH 2 ) - (CH \u003d CH - CH 2 ) 5 - (CH 2 ) 2 -COOH
Cervonsyre 4,7,10,13,16,19-docosahexaensyre C21H31COOH _ _ _ _ 22:6ω3 22:3A4,7,10,13,16,19 CH 3 -(CH 2 ) - (CH \u003d CH - CH 2 ) 6 - (CH 2 ) - COOH
Midinsyre 5,8,11-eicosatriensyre C19H33COOH _ _ _ _ 20:3ω9 20:3A5,8,11 CH 3 - (CH 2 ) 7 - (CH \u003d CH - CH 2 ) 3 - (CH 2 ) 2 -COOH

Se også

Noter

  1. ↑ fedtsyrer // IUPAC Gold Book . Hentet 7. december 2011. Arkiveret fra originalen 9. januar 2012.
  2. ↑ William W. Christie. Fedtsyrer: naturlige alicykliske - strukturer, forekomst og biokemi Arkiveret 1. marts 2014 på Wayback Machine
  3. ↑ Syreindhold i forskellige vegetabilske olier . Dato for adgang: 28. maj 2013. Arkiveret fra originalen 2. januar 2014.
  4. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 Syreindhold i forskellige vegetabilske voksarter (utilgængeligt link) . Hentet 3. juni 2013. Arkiveret fra originalen 2. januar 2014. 
  5. ↑ Buchanan BB, Gruissem W., Jones RL Biochemistry and Molecular Biology of Plants. - 2. udg. - Wiley Blackwell, 2015. - ISBN 9780470714225 .
  6. ↑ Lipidmetabolisme . Hentet 25. juni 2009. Arkiveret fra originalen 26. marts 2012.
  7. ↑ Arkiveret kopi (link ikke tilgængeligt) . Hentet 13. maj 2008. Arkiveret fra originalen 21. april 2008.    (downlink siden 13-05-2017 [1997 dage])
  8. ↑ Carballeira NM, Pagán M. Nye methoxylerede fedtsyrer fra den caribiske svamp Callyspongia fallax./ Nat Prod. 2001 maj;64(5):620-3 . Hentet 3. oktober 2017. Arkiveret fra originalen 20. maj 2016.
  9. ↑ William W. Christie . Fedtsyrer: forgrenet kæde - strukturer, forekomst og biosyntese Arkiveret 2. januar 2014 på Wayback Machine
  10. ↑ Mukherji M et al., Prog Lipid Res 2003, 42, 359-376) Arkiveret 2. januar 2014 på Wayback Machine
  11. ↑ Carballeira NM, Alicea J. De første naturligt forekommende alfa-methoxylerede forgrenede fedtsyrer fra phospholipiderne fra Amphimedon complanata. / lipider. 2001 Jan; 36(1):83-7
  12. ↑ Mykolsyrer (link utilgængeligt) . Hentet 10. juni 2013. Arkiveret fra originalen 13. juli 2012. 
  13. ↑ Jean Asselineau, Gilbert Lanéelle . MYCOBACTERIAL LIPIDS: A HISTORICAL PERSPECTIVE / Frontiers in Bioscience 3, e164-174, 1. oktober 1998 . Hentet 10. juni 2013. Arkiveret fra originalen 21. maj 2013.
  14. ↑ Elie Rafidinarivo, Marie-Antoinette Lanéelle, Henri Montrozier, Pedro Valero-Guillén, José Astola, Marina Luquin, Jean-Claude Promé og Mamadou Daffé1 . Handel med mycolsyrer: strukturer, oprindelse, dannelsesmekanisme og lagringsform for mycobakteriske syrer . Hentet 7. juni 2013. Arkiveret fra originalen 20. juli 2018.
  15. ↑ Batrakov S. G., Sadovskaya V. L., Rozynov B. V., Koronelli T. V., [[Bergelson, Lev Davidovich | Bergelson L. D.]] Lipids of mycobacteria // Bioorganic Chemistry - 1978. - t .four. - nr. 5. - S.667-681. . Dato for adgang: 7. juni 2013. Arkiveret fra originalen 2. januar 2014.
  16. ↑ Lineært sammenkædede cyclobutanlipider danner en tæt bakteriel membran . Hentet 3. oktober 2017. Arkiveret fra originalen 19. september 2016.
  17. ↑ Ben E. Smith, Paul A. Sutton, C. Anthony Lewis . Analyse af ARN-naphthensyrer ved højtemperaturgaskromatografi og højtydende væskekromatografi. J. sep. sci. 2007, 30, 375-380. http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/jssc.200600266/pdf Arkiveret 19. maj 2014 på Wayback Machine
  18. ↑ William W. Christie. Fedtsyrer: naturlige alicykliske - strukturer, forekomst og biokemi Arkiveret fra originalen den 21. juli 2011.
  19. ↑ William W. Christie. Fedtsyrer: hydroxy, epoxy, furanoid, methoxyl, oxo - strukturer, forekomst og biokemi Arkiveret 2. januar 2014 på Wayback Machine
  20. ↑ T. Rezanka; I. Dor; A. Prell; VM Dembitsky / Fedtsyresammensætning af seks vilde cyanobakterier i ferskvand // Folia Microbiol. , 2003, 48 (1), S. 71-75.
  21. ↑ Bladt der The Good Scents Company ; 10 juni 2008 . Dato for adgang: 30. maj 2013. Arkiveret fra originalen 2. januar 2013.
  22. ↑ Rolf Jost "Milk and Dairy Products" Ullmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2002. doi : 10.1002/14356007.a16_589.pub3
  23. ↑ HANSEN RP , SHORLAND FB , COOKE NJ Forekomsten af ​​n-pentadecansyre i hydrogeneret fårefedt.  (engelsk)  // The Biochemical journal. - 1954. - Bd. 58, nr. 4 . - S. 516-517. — PMID 13229996 .
  24. ↑ WM Amin, AA Sleem: "Kemisk og biologisk undersøgelse af luftdele af dild (Anethum Graveolens L.)", I: Egyptian Journal of Biomedical Sciences , 23. 2007, S. 73-90
  25. ↑ S. Siddqiui; S.B. Naqvi Shyum; K. Usmanghani; M Shameel . Antibakteriel aktivitet og fedtsyresammensætning af ekstraktet fra Hypnea musciformis ( Gigartinales , Rhodophyta ) // Pak. J Pharm. sci. 6. 1993, S. 45-51
  26. ↑ JC Yoo; JM Han; S.K. Nam; OH Ko; CH Choi; KH Kee; J.K. Sohng; JS Jo; CN Seong Karakterisering og cytotoksiske aktiviteter af nonadecansyre produceret af Streptomyces scabiei subsp. chosunensis M0137 (KCTC 9927) // Journal of Microbiology 40. 2002, S. 331-334.
  27. ↑ Bienenwachs. Bayerische Landesanstalt für Weinbau und Gartenbau (PDF; 50 kB ) Arkiveret 6. april 2013.
  28. ↑ 1 2 3 4 5 6 Nye stoffer til perikon ( Hypericum perforatum ) Arkivkopi dateret 2. januar 2014 på Wayback Machine
  29. ↑ Bayerische Landesanstalt für Weinbau und Gartenbau: Bienenwachs . Arkiveret fra originalen den 6. april 2013. (PDF; 50 kB)
  30. ↑ Robert Hegnauer: Chemotaxonomie der Pflanzen , 2001, Birkhäuser-Verlag, ISBN 3-7643-6269-3 .

Litteratur

  • Fedtsyrer af lipider // Great Russian Encyclopedia. Bind 10. - M. , 2008. - S. 95.
  • Loktev S. M. Højere fedtsyrer. M., Videnskab, 1964
  • Bolotin I. M., Miloserdov P. N., Surzha E. I. Syntetiske fedtsyrer og produkter baseret på dem. M., Kemi, 1970
  • Freidlin G. N. Alifatiske dicarboxylsyrer. M., Kemi, 1978
  • Fedtsyrer. Deres kemi, egenskaber, produktion og anvendelser. New York: Interscience, 1960, bind. 1-4.