Margarinsyre

Margarinsyre
Generel
Systematisk
navn
heptadecansyre
Traditionelle navne margarinsyre
Chem. formel C17H34O2 _ _ _ _ _
Rotte. formel CH3 ( CH2 ) 15COOH eller C16H33COOH _ _ _ _
Fysiske egenskaber
Molar masse 270,45 g/ mol
Massefylde 0,853 g/cm³
Termiske egenskaber
Temperatur
 •  smeltning 61°C
 •  kogning 227°C
Klassifikation
Reg. CAS nummer 506-12-7
PubChem
Reg. EINECS nummer 208-027-1
SMIL   CCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O
InChI   InChI=1S/C17H34O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17(18)19/h2-16H2,1H3, (H,18,19)KEMQGTRYUADPNZ-UHFFFAOYSA-N
RTECS MI3850000
CHEBI 32365
ChemSpider
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.
 Mediefiler på Wikimedia Commons

Margarsyre (heptadecansyre) CH 3 (CH 2 ) 15 COOH er en monobasisk begrænsende carboxylsyre . Det forekommer i naturlige kilder i lave koncentrationer . Salte og anioner af margarinsyre kaldes heptadecanoater.

Historie

Navnet "margarine" blev opfundet i 1813 af den franske kemiker Michel Eugene Chevreul , efter at have afledt det fra det græske. margaron (perle), fordi frie fedtsyrer i fast form har en perleglans . Han isolerede syren fra svinefedt og opnåede ifølge analyse en formel med 17 kulstofatomer .

Men i 1853 rapporterede den tyske kemiker Heinrich Wilhelm Heinz, at han ikke var i stand til at påvise margarinsyre i svinefedt , som han opnåede ved modsyntese ved hjælp af metoden udviklet af E. Frankland og G. Kolbe (trin-for-trin kulstofkædeforlængelse) ).

Efterfølgende talrige "opdagelser" af margarinsyre i naturlige fedtstoffer viste sig hver gang at være fejlagtige. Det viste sig, at der i naturen næsten udelukkende er syrer med et lige antal kulstofatomer , mens deres antal i margarinsyre er ulige. Fejlen hos Chevreul og andre kemikere forklares ved, at de højere fedtsyrer er meget ens i deres egenskaber, og det er ekstremt vanskeligt at adskille dem. På mange måder opfører blandinger af sådanne syrer sig som individuelle stoffer og "efterligner" det ulige syremellemprodukt. Så i en blanding af palmitinsyre (16 kulstofatomer) og stearinsyre (18 kulstofatomer) dannes en molekylær forbindelse ( kompleks ) ud fra et lige så stort antal molekyler af disse syrer. Baseret på resultaterne af den kemiske analyse af en sådan blanding opnås en "gennemsnitlig" formel svarende til "margarinsyre".

Fremkomsten i det 20. århundrede af nye følsomme analysemetoder, primært kromatografi , førte til, at margarinsyre (i form af dens flygtige ester) i 50'erne stadig fandtes i naturlige kilder, om end i meget små mængder. Så i lammefedt er dets indhold kun 1,2 % ; omtrent samme mængde - i smør ; i oliven- , solsikke- eller jordnøddeolie - 0,2% af de samlede fedtsyrer.

Litteratur

Links