Margarinsyre | |
---|---|
Generel | |
Systematisk navn |
heptadecansyre |
Traditionelle navne | margarinsyre |
Chem. formel | C17H34O2 _ _ _ _ _ |
Rotte. formel | CH3 ( CH2 ) 15COOH eller C16H33COOH _ _ _ _ |
Fysiske egenskaber | |
Molar masse | 270,45 g/ mol |
Massefylde | 0,853 g/cm³ |
Termiske egenskaber | |
Temperatur | |
• smeltning | 61°C |
• kogning | 227°C |
Klassifikation | |
Reg. CAS nummer | 506-12-7 |
PubChem | 10465 |
Reg. EINECS nummer | 208-027-1 |
SMIL | CCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O |
InChI | InChI=1S/C17H34O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17(18)19/h2-16H2,1H3, (H,18,19)KEMQGTRYUADPNZ-UHFFFAOYSA-N |
RTECS | MI3850000 |
CHEBI | 32365 |
ChemSpider | 10033 |
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet. | |
Mediefiler på Wikimedia Commons |
Margarsyre (heptadecansyre) CH 3 (CH 2 ) 15 COOH er en monobasisk begrænsende carboxylsyre . Det forekommer i naturlige kilder i lave koncentrationer . Salte og anioner af margarinsyre kaldes heptadecanoater.
Navnet "margarine" blev opfundet i 1813 af den franske kemiker Michel Eugene Chevreul , efter at have afledt det fra det græske. margaron (perle), fordi frie fedtsyrer i fast form har en perleglans . Han isolerede syren fra svinefedt og opnåede ifølge analyse en formel med 17 kulstofatomer .
Men i 1853 rapporterede den tyske kemiker Heinrich Wilhelm Heinz, at han ikke var i stand til at påvise margarinsyre i svinefedt , som han opnåede ved modsyntese ved hjælp af metoden udviklet af E. Frankland og G. Kolbe (trin-for-trin kulstofkædeforlængelse) ).
Efterfølgende talrige "opdagelser" af margarinsyre i naturlige fedtstoffer viste sig hver gang at være fejlagtige. Det viste sig, at der i naturen næsten udelukkende er syrer med et lige antal kulstofatomer , mens deres antal i margarinsyre er ulige. Fejlen hos Chevreul og andre kemikere forklares ved, at de højere fedtsyrer er meget ens i deres egenskaber, og det er ekstremt vanskeligt at adskille dem. På mange måder opfører blandinger af sådanne syrer sig som individuelle stoffer og "efterligner" det ulige syremellemprodukt. Så i en blanding af palmitinsyre (16 kulstofatomer) og stearinsyre (18 kulstofatomer) dannes en molekylær forbindelse ( kompleks ) ud fra et lige så stort antal molekyler af disse syrer. Baseret på resultaterne af den kemiske analyse af en sådan blanding opnås en "gennemsnitlig" formel svarende til "margarinsyre".
Fremkomsten i det 20. århundrede af nye følsomme analysemetoder, primært kromatografi , førte til, at margarinsyre (i form af dens flygtige ester) i 50'erne stadig fandtes i naturlige kilder, om end i meget små mængder. Så i lammefedt er dets indhold kun 1,2 % ; omtrent samme mængde - i smør ; i oliven- , solsikke- eller jordnøddeolie - 0,2% af de samlede fedtsyrer.
Monobasiske begrænsende carboxylsyrer | |
---|---|
C1 - C6 | |
C7 - C12 | |
C13 - C18 | |
C19 - C24 | |
C25 - C30 | |
C31 - C36 |