Crotonsyre

Den aktuelle version af siden er endnu ikke blevet gennemgået af erfarne bidragydere og kan afvige væsentligt fra den version , der blev gennemgået den 4. december 2017; checks kræver 7 redigeringer .
Crotonsyre [1] [2]
Generel
Systematisk
navn		 trans -2-butensyre
Traditionelle navne crotonsyre
Chem. formel C4H6O2 _ _ _ _ _
Fysiske egenskaber
Stat farveløse krystaller
Molar masse 86,08 g/ mol
Massefylde 0,964 g/cm³
Ioniseringsenergi 960 kJ/mol
Termiske egenskaber
Temperatur
 •  smeltning 71,4-71,7°C
 •  kogning 184,7°C
 •  blinker 87°C
Eksplosionsgrænser 2,2-15,1 %
Damptryk 0,19 mmHg Kunst.
Kemiske egenskaber
Syredissociationskonstant 4,676
Opløselighed
 • i vand 54,6 g/100 ml
 • i ethanol 52,5 g/100 ml
 • i eddikesyre 53 g/100 ml
 • i toluen 37,5 g/100 ml
Optiske egenskaber
Brydningsindeks 1,4228 (80°C)
Struktur
Dipol moment 2.13  D
Klassifikation
Reg. CAS nummer 107-93-7
PubChem 24847127
Reg. EINECS nummer 203-533-9
SMIL   CC=CC(=O)O
InChI   InChI=1S/C4H6O2/c1-2-3-4(5)6/h2-3H,1H3,(H,5,6)/b3-2+LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N
RTECS GQ2900000
CHEBI 41131
ChemSpider 552744
Sikkerhed
LD 50 0,4-0,8 g/kg (rotter, oral)
Kort karakter. fare (H) H302 , H312 , H314
Forebyggende foranstaltninger. (P) P280 , P305+P351+P338 , P310
GHS piktogrammer Piktogram "Korrosion" af CGS-systemetPiktogram "Udråbstegn" af CGS-systemet
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.
 Mediefiler på Wikimedia Commons

Crotonsyre ( 2-butensyre ) CH3 - CH=CH-COOH er en monobasisk umættet carboxylsyre . Den har fået sit navn fra planten Croton afføringsmiddel ( Croton tiglium ), fra olien , hvoraf en umættet syre blev isoleret, som i sammensætning svarede til den skrevne formel. Efterfølgende viste det sig, at sammensætningen af ​​denne olie er meget mere kompliceret, og at selve crotonsyren i crotonolie indeholder en lille mængde, men navnet forblev.

Egenskaber

Farveløse krystaller. Eksisterer i form af strukturelle og geometriske isomerer . For trans-isomeren er smeltepunktet 71,4-71,7°C, kogepunktet er 184,7°C; delvist opløseligt i vand (17,6% ved 20°C, 6,56% ved 40°C) og også i diethylether . For cis-isomeren (isocrotonsyre, β-crotonsyre, quartenylsyre, allokrotonsyre, flydende crotonsyre, cis-beta-methylacrylsyre) er smeltepunktet 15,5 ° C, kogepunktet er 169 ° C, denne isomer er mindre stabil og ændres til trans-isomeren ved opvarmning. Den omvendte transformation sker med ultraviolet bestråling. De strukturelle isomerer af crotonsyre omfatter methacrylsyre (2-methyl-2-propensyre) CH2 = C(CH3 ) -COOH og vinyleddikesyre (3-butensyre) CH2 = CH-CH2- COOH .

At være i naturen

Crotonsyre er et mellemprodukt af biosyntese og oxidation af fedtsyrer i kroppen. Ud over crotonolie findes den i produkterne fra tør destillation af træ.

Ansøgning

Nogle derivater af crotonsyreamid er lægemidler [3] . Crotonsyre-copolymerer er meget udbredt i papirindustrien. En copolymer med vinylacetat  er en erstatning for shellak . 4,6-dinitro-2-(1-methylheptyl)phenylether (karatan) er et fungicid og acaricid . Det bruges til at opnå syntetiske harpikser, plast, som additiver til smøreolier, til fremstilling af elektrisk isolerende glasstoffer af høj kvalitet.

Noter

  1. ↑ Dekan JA Lange's Handbook of Chemistry. - McGraw-Hill, 1999. - ISBN 0-07-016384-7 .
  2. ↑ Sigma-Aldrich. Crotonsyre 98% Hentet 7. juni 2013. Arkiveret fra originalen 8. juni 2013.
  3. ↑ Derivater af isoxazol og crotonsyreamid . Hentet 5. juni 2013. Arkiveret fra originalen 26. september 2013.