Arachidonsyre

Arachidonsyre
Generel
Systematisk
navn
cis- ​5,8,11,14-​eicosatetraensyre
Chem. formel C20H32O2 _ _ _ _ _
Rotte. formel CH 3 (CH 2 ) 4 (CH=CHCH 2 ) 4 (CH 2 ) 2 COOH
Fysiske egenskaber
Molar masse 304,4669 ± 0,0188 g/ mol
Massefylde 0,922 g/cm³
Termiske egenskaber
Temperatur
 •  smeltning -49,5°C
 •  kogning 169-171°C
 •  blinker 113°C
Kemiske egenskaber
Syredissociationskonstant 4.752
Klassifikation
Reg. CAS nummer 506-32-1
PubChem
Reg. EINECS nummer 208-033-4
SMIL   CCCCC=CCC=CCC=CCC=CCCC(=O)O
InChI   InChI=1S/C20H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20(21)22/ h6-7,9-10,12-13,15-16H,2-5,8,11,14,17-19H2,1H3,(H,21,22)/b7-6-,10-9-, 13-12-,16-15-YZXBAPSDXZZRGB-DOFZRALJSA-N
RTECS CE6675000
CHEBI 15843
ChemSpider
Sikkerhed
NFPA 704 NFPA 704 firfarvet diamant en en 0
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.
 Mediefiler på Wikimedia Commons

Arachidonsyre  er en organisk forbindelse, en umega-6 umættet fedtsyre . For nogle dyr er det uundværligt, for eksempel for katte . Den menneskelige krop kan selvstændigt syntetisere det ud fra den essentielle omega-6-umættede linolsyre [1] [2] .

Egenskaber

Arachidonsyre er en farveløs olieagtig væske, der let oxideres af atmosfærisk oxygen .

Biokemisk betydning

Som en lipidsammensætning er arachidonsyre til stede i hjernen , leveren og mælkefedtet hos pattedyr. I binyrefosfolipider udgør arachidonsyre omkring 20% ​​af de samlede fedtsyrer. I plasma (ydre) membran af hepatocytter (leverceller) indeholder arachidonsyre 11%, i de ydre og indre membraner af hepatocytmitokondrier - henholdsvis 15,7% og 18,5% af de totale fedtsyrer [3] . Når den er hydrogeneret , danner arachidonsyre arachidinsyre , som findes i olierne fra bælgfrugter, især jordnødder . [4] Arakidonsyremetabolitter er endogene ligander for cannabinoidreceptorer. De vigtigste af disse er produkterne af den ikke-oxidative metabolisme af arachidonsyre, arachidonylethanolamid ( anandamid ) og 2-arachidonylglycerol (2-AG). Begge forbindelser virker som neuromodulator og neurotransmitter og er endogene cannabinoider .

Kilder

Arachidonsyre findes naturligt i animalske produkter. I vegetabilske olier er arachidonsyre praktisk talt fraværende.

En voksen har brug for op til 10 g flerumættede fedtsyrer om dagen, hvoraf halvdelen skal være arachidon.

Nogle fødevarer, der indeholder arachidonsyre, er anført nedenfor (% af råvægt):

Anvendelse i landbruget

Foreslået og testet som et effektivt tilsætningsstof til kemisk plantebeskyttelse mod landbrugets skadedyr og ukrudt. Ved tilsætning af arachidonsyre til kendte herbicider i mængden af ​​0,1-20,0 mg/ha plantning eller 0,5-10.000,0 mg/t frø, et signifikant fald i den hæmmende effekt af forskellige herbicidsammensætninger på udviklingen af ​​landbrugsplanter, en stigning i udbyttet af grøntsags- og kornafgrøder med 25%, hvilket reducerer ophobningen af ​​giftige stoffer i planter og jord, deres migration. Nedbrydningshastigheden af ​​giftige stoffer i planter steg med 2,2 gange, og på jorden - med 1,9 gange, sammenlignet med et lignende præparat, der ikke indeholder arachidonsyre [5] .

Se også

Noter

  1. Fundamentals of Biochemistry: i 3 bind, bind 2 / A. White, F. Handler, E. Smith, R. Hill, I. Leman. - Mir, 1981. - S. 766.
  2. Biokemi: Lærebog for universiteter / Ed. E. S. Severina. - GEOTAR-Media, 2003. - S. 371.372.417.418. — ISBN 5-9231-0254-4 .
  3. Biokemi: Lærebog for universiteter / Ed. E. S. Severina. - GEOTAR-Media, 2003. - S. 231. - ISBN 5-9231-0254-4 .
  4. Dorlands medicinske ordbog - 'A' . Dato for adgang: 12. januar 2007. Arkiveret fra originalen 21. februar 2012.
  5. RF-patent for opfindelse nr. 2092049 Arkivkopi dateret 1. februar 2014 hos Wayback Machine Federal State Budgetary Institution "Federal Institute of Industrial Property". Udgivet 10/10/1997 (udløbet 10/01/2006)