Xylen

Den aktuelle version af siden er endnu ikke blevet gennemgået af erfarne bidragydere og kan afvige væsentligt fra den version , der blev gennemgået den 17. oktober 2022; checks kræver 10 redigeringer .

Dimethylbenzener eller xylener (fra et andet græsk ξύλον  "træ") er aromatiske carbonhydrider , der består af en benzenring og to methylgrupper . Den kemiske formel er (CH 3 ) 2 C 6 H 4 . Xylener opnås ved kokskul eller fra petroleum ved katalytisk reformering af straight-run benzinfraktion. De bruges hovedsageligt som opløsningsmidler.

Opdaget i 1850 af den franske kemiker Auguste Kaur , som isolerede xylen fra rå træsprit [1] .

Egenskaber

Farveløs væske med en karakteristisk lugt. Lidt opløseligt i vand , opløseligt i organiske opløsningsmidler . De viser egenskaberne af aromatiske forbindelser , er let alkylerede , chlorerede , sulfonerede og nitrerede .

Fysiske egenskaber af isomerer
Smeltetemperatur Kogetemperatur Densitet ved 20 °C
ortho-xylen -25,2 °C [2] 144,4°C [2] 0,8802 g/cm³
Meta xylen -47,8°C 139,1°C 0,8642 g/cm³
para-xylen 13,26°C 138,3°C 0,8611 g/cm³

Isomerisme

Der er tre isomerer : ortho- , meta- og para -xylen.

ortho-, meta-, para-xylen-isomerisme:
ortho-xylen meta-xylen para-xylen

Absolut Kerner-metode

For at bestemme den kvalitative sammensætning af en blanding af ortho- , meta- og para -xylener anvendes metoden til absolut orientering ifølge Kerner. Denne metode er baseret på at bestemme antallet af mulige isomerer. Efter udførelse af chloreringsreaktionen , baseret på strukturen af ​​para -xylen, kan det forventes, at det kun vil give ét monochlorderivat; for ortho -xylen er to monochlorderivater mulige, og for meta -xylen tre monochlorderivater.

Kerner-metoden er meget tidskrævende og anvendes i praksis på få aromatiske forbindelser.

Ansøgning

De bruges som opløsningsmidler til lakker , falas, mastik osv. De bruges til syntese af farvestoffer .

Para -xylen bruges som råmateriale til syntese af terephthalsyre  , et mellemprodukt til fremstilling af polyethylenterephthalat .

Ortho -xylen anvendes til fremstilling af dioctylphthalater og andre phthalsyreestere, blødgørere til PVC. Oprensningen af ​​xylener, der anvendes som opløsningsmidler, svarer til oprensningen af ​​toluen med den forskel, at de danner en azeotrop blanding med vand , men de koger ved en temperatur, der er meget højere end dens kogepunkt; således kan de renses ved simpel destillation [3] .

Xylen anbefales at blive brugt som påfyldningsvæske til termometre designet til at fungere i reaktionsblandinger udsat for mikrobølgestråling, da det har meget lave dielektriske tab og ikke opvarmes fra stråling [4] .

Virkninger på den menneskelige krop

Hovedvejen for indtrængen af ​​xylener i menneskekroppen er indånding (gennem lungerne ved vejrtrækning ). Ydermere kan xylener trænge ind i kroppen gennem huden , inklusive intakte (på grund af evnen til at opløses i lipider , trænger de let ind i blodbanen gennem det subkutane fedtvæv ). I lungerne absorberes op til 65% af de xylener, der kommer ind i dem med indåndet luft (xylener kommer kun ind i kroppen gennem huden i tilfælde af direkte kontakt med den i flydende tilstand). De akkumuleres hovedsageligt i parenkymale organer ( lever ), muskler og fedtvæv . De fleste xylener i kroppen undergår biotransformation (hovedsageligt i leveren) i form af oxidation til methylbenzoesyrer og hydroxylering af den aromatiske kerne med dannelse af dimethylphenoler. Methylbenzoesyrer reagerer med glycin (danner methylhippursyrer) og udskilles fra kroppen i urinen . En lille del (5-6%) udskilles uændret fra kroppen gennem lungerne med udåndingsluft.

Ved akut forgiftning oplever en person spænding, en følelse af forgiftning , irritation af slimhinderne i øjnene og luftvejene , forstyrrelse af det kardiovaskulære , fordøjelses- og åndedrætssystem og tab af bevidsthed . I tilfælde af langvarig (kronisk) eksponering opstår der først og fremmest skader på leveren, hæmatopoietiske og immunforsvar [5] .

Arbejdssikkerhed

Xylener er giftige [6] [7] . MPC-xylener 150 mg/m 3 (maksimalt engangs) og 50 mg/m 3 (gennemsnitlig skift) [8] . Og lugtopfattelsestærsklen kan for eksempel være 1370 mg/m 3 [9] . Det kan forventes, at brugen af ​​udbredt filtrerende RPE i kombination med " filterskift , når masken lugter" (som næsten altid anbefales i Den Russiske Føderation af RPE-leverandører) vil føre til overdreven eksponering af i det mindste nogle arbejdere for xylener - på grund af en forsinket udskiftning af gasmaskefiltre . For at beskytte mod xylener bør en langt mere effektiv ændring af teknologi og midler til kollektiv beskyttelse anvendes .

Noter

  1. ↑ Bykov G. V. Organisk kemi historie: Opdagelse af de vigtigste organiske forbindelser. - M . : Nauka , 1978. - S. 94. - 379 s.
  2. ↑ 1 2 [www.xumuk.ru/spravochnik/1315.html 1,2-dimethylbenzen]. Mini-håndbog i kemikalier.
  3. ↑ Gordon A., Ford R. Companion of a chemist / Oversættelse til russisk af E. L. Rosenberg, S. I. Koppel .. - Moskva: Mir, 1976. - 544 s.
  4. ↑ Dielektriske mikrobølgeeffekter i kemisk syntese - (102 ref.). - (MICHAEL, D.; MINGOS, P.; WHITTAKER, AG; Chem. Extreme Non-Classical Cond. (1997) 479-514; Chem. Dep., Imp. Coll. Sci., Technol. Med., South Kensington SW1 2AY, UK; EN) (se side 499)
  5. ↑ A.L. Bandman, G.A. Voitenko, N.V. Volkova m.fl. Skadelige kemikalier. Kulbrinter. Halogenderivater af kulbrinter. - L .: Chemistry, 1990. - S. 159-163. — 732 s.
  6. ↑ ICCB  : ILO . nr. 0084. o-Xylen-1,2-dimethylbenzen . www.ilo.org/dyn/icsc/ (2018). Hentet 10. november 2019. Arkiveret fra originalen 19. januar 2021. ILO . nr. 0085. m-Xylen-1,3-dimethylbenzen . www.ilo.org/dyn/icsc/ (2018). Hentet 10. november 2019. Arkiveret fra originalen 16. januar 2021. ILO . nr. 0086. p-xylen 1,4-dimethylbenzen . www.ilo.org/dyn/icsc/ (2018). Hentet 10. november 2019. Arkiveret fra originalen 17. januar 2021.
  7. ↑ Wiederschein G.Ya., Khesin Ya.E. Xylene  // Big Medical Encyclopedia  : i 30 bind  / kap. udg. B.V. Petrovsky . - 3. udg. - Moskva: Soviet Encyclopedia , 1980. - T. 12. Kryokirurgi - Lenegr . — 536 s. - 150.300 eksemplarer.
  8. ↑ (Rospotrebnadzor) . nr. 742. Dimethylbenzen (blanding af 2-, 3-, 4-isomerer) (xylenblanding af isomerer) // GN 2.2.5.3532-18 "Maximum Tilladte Koncentrationer (MPC) af skadelige stoffer i arbejdsområdets luft" / godkendt af A.Yu. Popova . - Moskva, 2018. - S. 55. - 170 s. - (Sanitære regler). Arkiveret 12. juni 2020 på Wayback Machine
  9. ↑ Johannes May. Lugttærskler for opløsningsmidler til vurdering af opløsningsmiddellugte i luften [Geruchsschwellen von Lösemitteln zur Bewertung von Lösemittelgerüchen in der Luft]  (tysk)  // Staub, Reinhaltung der Luft. - Düsseldorf: VDI-Verlag GmbH, 1966. - September (vol. 26 ( H. 9 ). - S. 385–389. - ISSN 0039-0771 . , citeret i: Office of Air Quality Planning and Standards. Reference Guide To Lugttærskler for farlige luftforurenende stoffer, der er opført i Clean Air Act Amendments Of 1990  - Research Triangle Park, North Carolina: United States Environmental Protection Agency, 1992. - 89 s. - (EPA600/R-92/047) Arkiveret 21. oktober 2021 på Wayback Machine
  Gå til Wikidata-elementet  Ordbøger og encyklopædier
I bibliografiske kataloger