Alizarin
| Alizarin | |
|---|---|
| Generel | |
| Systematisk navn |
Alizarin |
| Chem. formel | C14H8O4 _ _ _ _ _ |
| Fysiske egenskaber | |
| Molar masse | 240,20 g/ mol |
| Termiske egenskaber | |
| Temperatur | |
| • smeltning | 289°C |
| • kogning | 430°C |
| Klassifikation | |
| Reg. CAS nummer | 72-48-0 |
| PubChem | 6293 |
| Reg. EINECS nummer | 200-782-5 |
| SMIL | Oc2c(O)c1C(=O)c3c(C(=O)c1cc2)cccc3 |
| InChI | InChI=1S/C14H8O4/c15-10-6-5-9-11(14(10)18)13(17)8-4-2-1-3-7(8)12(9)16/h1- 6,15,18HRGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 16866 |
| ChemSpider | 6056 |
| Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet. | |
| Mediefiler på Wikimedia Commons | |
Alizarin (1,2-dihydroxyanthraquinon) er en organisk forbindelse , et anthraquinonderivat med den kemiske formel C 14 H 8 O 4 . Rødt pulver, næsten uopløseligt i vand, naturligt anthraquinonfarvestof , indeholdt i form af et glykosid i rødderne af madder farvestof ( lat. Rubia tinctorium ). Siden oldtiden har det været brugt som et bejdsefarvestof på stof , men mistede sin industrielle betydning i midten af det 20. århundrede og bruges i øjeblikket kun til at opnå derivater af alizarinfarvestoffer. Finder også anvendelse i analytisk kemi som indikator.
Handelsnavne - Mordant Red 11 , CI 58000 .
Historie
Kendt og brugt som et naturligt farvestof siden antikken. Det blev først syntetiseret fra anthracen i 1869 af K. Grebe og K. Lieberman. Mistede industriel betydning som tekstilfarvestof i 1950'erne på grund af sofistikeret farvningsteknologi [1] [2] .
Fysiske og kemiske egenskaber
Alizarin er orangerøde krystaller (nåle) af det trikliniske eller rombiske system eller brunt pulver. Meget opløselig i varm methanol , ether , benzen , eddikesyre , pyridin , carbondisulfid , alkaliopløsninger , tungtopløselig i ethanol , praktisk talt uopløselig i vand 0,034 g/100 g (100 °C). Opløseligheden øges ved tilsætning af urotropin . Sublimerer nemt . Molær masse 240,20 g/mol, smeltepunkt 289 °C, kogepunkt 430 °C [1] [3] [2] [4] .
Alizarin danner uopløselige intenst farvede chelatkomplekser med multivalente metalioner, de såkaldte alizarin-lakker [1] . Aluminiumskomplekset af alizarin bruges til fremstilling af kunstneriske malinger og til trykning.
Dannelsen af uopløselige alizarin-lakker blev brugt til bejdsefarvning af stoffer - farvning med alizarin på aluminiumbejdsemiddel giver rød farve, på krombejdsemiddel - brun, på jern - violette farver, men med fremkomsten af direkte farvestoffer har alizarinfarvning mistet sin betydning på grund af teknologiens kompleksitet.
Henter
Alizarin er indeholdt i sammensætningen af glykosider i rødderne af madder farvestof ( lat. Rubia tinctorium ), hvorfra det er blevet udvundet siden oldtiden i en blanding med purpurin, kaldet krapp . Nu syntetiseres det ved omsætning af 2-anthraquinonsulfonsyre eller 2-chloroanthraquinon med alkalismelter i nærværelse af et oxidationsmiddel (f.eks. kaliumnitrit ) [1] .
Oprenset ved omkrystallisation fra ethanol eller sublimering [2] .
Ansøgning
| Alizarin | |
|---|---|
| ( pH-indikator ) | |
| nedre grænse | Øverste grænse |
| pH 5,8 | pH 7,2 |
| Gul | dybrød |
| Alizarin | |
|---|---|
| ( pH-indikator ) | |
| nedre grænse | Øverste grænse |
| pH 10,1 | pH 12,0 |
| dybrød | blå violet |
Det blev brugt som et bejdsefarvestof til stoffer [2] . En af de røde nuancer blev opkaldt efter ham - alizarin rød .
Alizarin er et vigtigt mellemprodukt i syntesen af farvestoffer, især producerer sulfateringen af alizarin farvestoffet alizarin red C , et reagens til fotometrisk bestemmelse af aluminium- , scandium- , yttrium- og fluoridioner.
I analytisk kemi tjener alizarin som et reagens til bestemmelse af aluminiumioner og en række andre grundstoffer [1] . Som pH -indikator har den et farveskifteområde fra pH 5,8 (gul) til pH 7,2 (mørk pink) og fra pH 10,1 (mørk pink) til pH 12 (violet) [4] .
I mikroskopi, som et in vivo farvestof til farvning af hvirvelløse dyr, såvel som til vækst af knogler. I sidstnævnte tilfælde farves kun kalksalte af udannet knoglevæv, det dannede væv farves ikke med alizarin [4] .
Noter
- ↑ 1 2 3 4 5 Romanova, 1988 .
- ↑ 1 2 3 4 Bolotov, 2008 , s. 46.
- ↑ Brudz, 1968 , s. elleve.
- ↑ 1 2 3 Freistat, 1980 , s. 22-23.
Litteratur
- Bolotov V. M., Nechaev A. P., Sarafanova L. A. Fødevarefarvestoffer: klassificering, egenskaber, analyse, anvendelse. - Sankt Petersborg. : GIORD, 2008.
- Brudz V. G., Rakovskaya V. A., Uskova L. E. Håndbog med indikatorer for kvaliteten af kemiske reagenser. - M . : "Kemi", 1968. - T. bog 1.
- Romanova M. G. Alizarin // Chemical Encyclopedia : i 5 bind / Kap. udg. I. L. Knunyants . - M . : Soviet Encyclopedia , 1988. - T. 1: A - Darzana. - S. 82. - 623 s. — 100.000 eksemplarer. - ISBN 5-85270-008-8 .
- Freshtat D. M. Reagenser og præparater til mikroskopi. - M . : Kemi, 1980. - 480 s.
 Ordbøger og encyklopædier |
|
|---|---|
| I bibliografiske kataloger |