Heptoser

Heptoser (fra græsk επτά - syv og fransk -ose - et suffiks, der betegner sukkerarter ) - et almindeligt generisk kemisk navn for en klasse af monosaccharider med syv carbonatomer , det vil sige sukkerarter , hvis generelle formel er C 7 (H 2 O ) 7 eller C7H14O7 . _ _ _ [en]

Strukturen af ​​molekyler

Afhængigt af tilstedeværelsen af ​​en keto- eller aldgruppe skelnes der mellem ketoheptoser (heptuloser) og aldoheptoser .

Aldogeptoser har fem chirale centre i molekylet , hvilket fører til tilstedeværelsen af ​​32 stereoisomerer , der adskiller sig i positionen af ​​hydroxylgrupperne i forhold til det asymmetriske carbonatom .

Naturlige ketoheptoser indeholder en ketogruppe overvejende i C2-positionen ( 2 -ketoheptoser), selvom 3-ketoheptosen D-altro-3-heptulose (coriosa) er blevet isoleret fra planten Coriaria japonica . [2] 3- og 4-ketoheptoser blev kunstigt syntetiseret. Der er fire chirale centre i ketoheptosemolekylet, så der er seksten forskellige stereoisomerer i hver af ketoheptosegrupperne.

At være i naturen

Nogle heptoser (f.eks. sedoheptulose , mannoheptulose ) er mellemprodukter i lipidbiosyntese . Ketoheptose sedoheptulose er sammen med tetrose erythrose også involveret i kulhydratmetabolismen. [3] Aldogeptoser er til stede i biokemiske processer som fosfater, bisfosfater, ADP-heptoser og GDP-heptoser. [4] For eksempel omdanner enzymet D-glycero-D-manno-heptose 7-phosphat aldose-ketose-isomerase ( D-sedoheptulose 7-phosphate isomerase ) D-sedoheptulose 7-phosphat til aldoheptose D-glycero- D-manno-heptose 7-phosphat.
Hept-4 knob er ikke fundet i naturen.

Se også

• Monosaccharider
• Aldoses
• ketose

Litteratur

• Karrer, P. Et kursus i organisk kemi. - M.: Kemi, 1960. - 1216 s.
• Kochetkov, N.K. Kemi af kulhydrater / N. K. Kochetkov, A. F. Bochkov, B. A. Dmitriev. – M.: Nauka, 1967. – 672 s.
• Berezin, B. D. Kursus i moderne organisk kemi: Lærebog / B. D. Berezin. - M: Højere skole, 1999. - 768 s.

Noter

1. ↑ Lindhorst, Th. K. Essentials of Carbohydrate Chemistry and Biochemistry / Th. K. Lindhorst. — 1. - Wiley-VCH, 2007. - 828 rubler.
2. ↑ Takuo Okuda, Kunihiro Konishi. Isolering og struktur af coriose, en naturlig 3-heptulose  (engelsk)  // Chemical Communications (London). - 1968. - Iss. 10 . - S. 553-554 . - doi : 10.1039/C19680000553 .
3. ↑ Ovchinnikov Yu. A. Bioorganisk kemi / Yu. A. Ovchinnikov. - M .: Uddannelse, 1987. - 815 s., ill.
4. ↑ Patricia L. Taylor, Kim M. Blakely, Gladys P. de Leon, John R. Walker, Fiona McArthur, Elena Evdokimova, Kun Zhang, Miguel A. Valvano, Gerard D. Wright, Murray S. Junop. Struktur og funktion af sedoheptulose-7-phosphate-isomerase, et kritisk enzym for lipopolysaccharidbiosyntese og et mål for antibiotiske adjuvanser  //  The Journal of Biological Chemistry. - 2008. - 1. februar ( bind 283 , nr. 5 ). — S. 2835–2845 . - doi : 10.1074/jbc.M706163200 . Arkiveret fra originalen den 2. juni 2018.