I organisk kemi er der et stort antal reaktioner, der bærer navnet på den forsker , der opdagede eller undersøgte denne reaktion. Ofte optræder navnene på flere videnskabsmænd i reaktionens navn: disse kan være forfatterne til den første publikation (for eksempel Fischer-Tropsch-processen ), opdageren og forsker af reaktionen ( Borodin-Hunsdicker-reaktionen ), videnskabsmænd som samtidig offentliggjorde resultaterne af en ny reaktion.
Afhængigt af traditionen kan navnet på forskellige sprog variere meget. For eksempel er den samme reaktion kendt som " Borodin-Hunsdiecker-reaktion " i russisksproget litteratur, som "Hunsdiecker-reaktion" ( tysk: Hunsdiecker-Reaktion ) eller "Hunsdiecker-Borodin-reaktion" ( Hunsdiecker-Borodin-Reaktion ) på tysk- sproglitteratur, og som "Hunsdiecker reaktion" ( eng. Hunsdiecker reaktion ) - på engelsk. Reaktionen med at omdanne alkoholer til alkylhalogenider ved hjælp af triphenylphosphin og carbontetrahalogenid, kendt i tysk litteratur som " Appel-reaktionen " ( Appel-Reaktion ), forbliver som regel navnløs på russisktalende . Ofte i reaktionernes navne gives fortrinsret til videnskabsmænd på deres skole.
Det er svært at navigere mellem sådanne navne. Denne artikel blev oprettet for at lette søgningen efter information om de vigtigste nominelle reaktioner i organisk kemi .
engelsk Allan-Robinson reaktion
Syntese af flavoner og isoflavoner fra hydroxyarylketoner og carboxylsyreanhydrider:
engelsk Amadori omarrangering
Reversibel omdannelse af N-arylglycosylaminer til aminoketoser under påvirkning af syrer.
engelsk Angeli-Rimini reaktion
Syntese af hydroxamsyrer ud fra aldehyder :
engelsk Henry reaktion eller Nitroaldol reaktion
Kondensation af aldehyder med nitroforbindelser til dannelse af nitroalkoholer under påvirkning af baser:
engelsk Arndt-Eistert-syntese eller Arndt-Eistert-reaktion
Konvertering af en carboxylsyre til den nærmeste homolog ved hjælp af diazomethan :
Åbnede i 1935.
Syntese af alkylchlorider og alkylbromider fra alkoholer ved deres vekselvirkning med carbontetrachlorid eller carbontetrabromid og triphenylphosphin.
engelsk Auwers-syntese eller Auwers-reaktion
Omdannelse af coumaranoner til flavonoler under påvirkning af en alkoholisk opløsning af alkali :
Opdaget af den tyske kemiker Auvers i 1908.
engelsk Baeyer-Villiger oxidation
Oxidation af aldehyder eller ketoner med peroxosyrer til carboxylsyrer eller estere :
Det blev opdaget i 1899 af de tyske kemikere Adolf von Bayer og Victor Villiger.
engelsk Baeyer-Drewson indigo syntese
Syntese af indigo via kondensation af nitrobenzaldehyd med acetone :
engelsk Bamberger omarrangering
Syrekonvertering af N-phenylhydroxylamin til 4-aminophenol :
Opdaget i 1894 af den tyske kemiker Bamberger.
engelsk Bargellini reaktion
Syntese af morpholinoner og piperazinoner ud fra acetone og aminopropanol eller diaminopropan :
engelsk Barton decarboxylering
Radikal decarboxylering af carboxylsyrer gennem de tilsvarende thiocarbonylderivater :
engelsk Barton reaktion
Fotolyse af nitritter - omlejring af en alkoholester og salpetersyrling til nitrosoalkohol:
engelsk Belousov-Zhabotinsky reaktion
En klasse af kemiske reaktioner , der forløber i en oscillerende tilstand. Et eksempel på denne type reaktion er Briggs-Rauscher-reaktionen .
engelsk Bernthsens acridinsyntese
Fremgangsmåde til syntese af 5-substituerede acridiner ved kondensation af diarylaminer med carboxylsyrer eller deres derivater under sure katalysebetingelser:
engelsk Birk reduktion
I 1944 opdagede A. Birch reduktionsreaktionen af en aromatisk ring med en alkalimetalopløsning i flydende ammoniak i nærvær af alkohol som protoneringsmiddel. Opdagelsen af denne reaktion skyldtes utilsigtet indtrængen af alkohol i en opløsning af natrium i flydende ammoniak.
engelsk Hunsdiecker-reaktion eller Borodin-Hunsdiecker-reaktion
Omsætningen af sølvsalte af carboxylsyrer med halogener , hvilket resulterer i halogenerede kulbrinter .
engelsk Briggs-Rauscher reaktion eller Briggs-Rauscher oscillerende reaktion
Selvsvingende kemisk reaktion . Ved interaktion med hydrogenperoxid , iodsyre , mangan(II)sulfat , svovlsyre og malonsyre og stivelse , opstår der en oscillerende reaktion med farveløse - guld - blå overgange.
engelsk Bækkeomlægning
Isomerisering af α-, β- og γ-silylholdige alkoholer til silylethere under påvirkning af en base.
engelsk Bouveault-Blanc reduktion
(acyloin kondensation )
Dannelse af α-hydroxyketoner ( acyloiner ) under reduktion af estere af alifatiske mono- og dicarboxylsyrer med natrium i en inert atmosfære . Reaktionen blev første gang observeret i 1903 af L. Bouveau og G. Blanc .
Indeholder flere faser:
Slutproduktet af reaktionen er 1,2-keton-endiolat, som efter protonering bliver til α-oxyketon (acyloin).
Denne reaktion fandt ikke anvendelse i organisk kemi, før A. Stol og V. Prelog i 1947 anvendte den til syntese af carbocykliske forbindelser med en gennemsnitlig eller stor ringstørrelse fra diestere af α,ω-dicarboxylsyre. Reaktionen blev udført i kogende xylen under omrøring med fint dispergeret natrium i en strøm af argon for at forhindre oxidation af natrium og mellemliggende anioner. I dette tilfælde giver kondens et fremragende output.
For at øge udbyttet af reaktionen anvendes trimethylchlorsilan (som undertrykker Dieckmann-kondensationen ), de resulterende bis-trimethylsilylethere af endioler isoleres let og danner acyloiner ved interaktion med alkohol. Dette giver ikke kun mulighed for at øge udbyttet, men også at minimere sideprocesser.
Denne teknik med acyloinkondensering er blevet almindeligt accepteret.
engelsk Butlerov-reaktion eller Formose-reaktion
Autokatalytisk reaktion til syntese af forskellige sukkerarter fra formaldehyd i let alkaliske vandige opløsninger i nærværelse af metalioner , såsom calcium .
En måde at indføre en carbonylgruppe i en aromatisk ring. Reaktionen består af to trin - dannelsen af Vilsmeier-Haack-reagenset og dets tilsætning til ringen. Reagenset er en svag elektrofil. Derfor forløber reaktionen bedre med elektronberigede carbo- og heterocykler.
engelsk Wittig reaktion
Wittig-reaktionen , opdaget i 1954, er fortsat den bedste moderne metode til regiospecifik syntese af alkener med en veldefineret dobbeltbindingsposition. Reaktionen består i vekselvirkningen af et aldehyd eller keton med phosphor -ylider , hvilket fører til dannelsen af en alken og phosphinoxid.
( C6H5 ) 3P + CH3Br → [ ( C6H5 ) 3P - CH3 ] Br _
[ ( C6H5 ) 3P - CH3 ] Br + C6H5Li → ( C6H5 ) 3P - CH2 : ( radikal ) + C6H6 + LiBr _
CH3 - CO-CH3 + ( C6H5 ) 3P - CH2 : → CH3 - C (CH3 ) =CH2 + ( C6H5 ) 3P = O
engelsk Wurtz-reaktion eller Wurtz-kobling
Fremgangsmåde til syntese af symmetriske mættede carbonhydrider ved indvirkning af metallisk natrium på alkylhalogenider (sædvanligvis bromider eller iodider).
1. Syntese af substituerede pyridiner ved kondensation af β-dicarbonylforbindelser med aldehyder og ammoniak .
2. Syntese af thiazoler ved kondensation af a-halogencarbonylforbindelser ( aldehyder , ketoner , carboxylsyrer ) eller deres derivater ( acetaler ) med thioamider .
3. Syntese af pyrroler ved cyclokondensation af α - haloketoner med ammoniak eller aminer og β-dicarbonylforbindelser.
engelsk Glaser kobling
I nærvær af monovalente kobbersalte i en alkoholisk opløsning af ammoniak oxideres alkyner af atmosfærisk oxygen til diacetylener:
4R-C≡CH + O 2 → 2R-C≡CC≡CR + 2H 2O
Se også Hodkiewicz-Cadio-reaktionen
engelsk Diels-Alder reaktion
I 1928 opdagede de tyske videnskabsmænd O. Diels og K. Alder reaktionen af 1,4-addition af forbindelser med en dobbeltbinding til en konjugeret dien for at danne et cyclohexenderivat.
engelsk Sandmeyer reaktion
Udskiftning af en diazoniumgruppe i aromatiske diazoniumsalte med en substituent i nærværelse af kobber(I)salte
I 1884 opdagede T. Sandmeyer en reaktion, der gjorde det muligt at erstatte diazogrupper med chlor-, brom- og cyanogrupper, katalyseret af Cu(I)-salte.
Generelt ser reaktionen således ud:
Trimerisering af acetylen . Reaktionen sker, når acetylen føres over aktivt kul ved en temperatur på 400 °C. Bruges til fremstilling af benzen .
Fremgangsmåde til fremstilling af aromatiske aminer ved reduktion af nitroforbindelser
engelsk Cannizzaro reaktion
Redoxreaktionen af aromatiske aldehyder blev opdaget i 1853 af den italienske kemiker S. Cannizzaro.
engelsk Castro-Stephens reaktion
Syntese af arylacetylener (analogt med Hodkiewicz-Kadio-metoden):
C6H5 - X + Cu-C≡CR → C6H5 - C≡CR + CuX
C6H5 - C≡CX + Cu-C≡CR → C6H5 - C≡CC≡CR + CuX
Se også Hodkiewicz-Kadio-reaktionen
Reaktionen af den fuldstændige reduktion af ketogruppen med hydrazin og en stærk base (oftest kaliumhydroxid ).
engelsk Clemmensen reduktion
Åbnede i 1913. Reaktionen består i reduktion af carbonylgruppen i aromatiske og aromatiske fedtketoner med amalgameret zink og saltsyre. giver dig mulighed for at få alkylbenzener med en primær alkylgruppe, utilgængelig af Friedel-Crafts-reaktionen. Mekanismen er ikke fastlagt i detaljer.
engelsk Claisen kondens
En kemisk additionsfragmenteringsreaktion, hvor carbonyl- og aktiverede methylengrupperne deltager (i nærvær af en base, der abstraherer en proton fra methylengruppen).
Knoevenagel-reaktionen er kondensation af aldehyder eller ketoner med forbindelser indeholdende en aktiv methylengruppe i nærvær af baser til dannelse af ethylenderivater. For eksempel, når benzoealdehyd (I) kondenseres med malonsyrediethylester (II) i nærværelse af piperidin , opnås et derivat af kanelsyre (III):
C 6 H 5 CHO + CH 2 (COOC 2 H 5 ) 2 → C 6 H 5 CH \u003d C (COOC 2 H 5 ) 2 + H 2 O
I II III
Knoevenagel-kondensering er meget udbredt i laboratorieorganisk syntese, såvel som i den kemisk-farmaceutiske og parfumeindustri. Reaktionen blev opdaget af den tyske kemiker E. Knoevenagel i 1896.
Lit .: Surrey A. Håndbog i organiske reaktioner / Pr. fra engelsk. - M. , 1962.
Kolbe-reaktionen er en elektrolysereaktion af carboxylsyrer eller deres salte til fremstilling af kulbrinter.
engelsk Kolbe-Schmitt-reaktion eller Kolbe-proces
Carboxylering af natriumphenolat med kuldioxid .
Nitrering af alifatiske, alicykliske og aromatiske fedtforbindelser med fortyndet HNO 3 .
engelsk Criegee reaktion
engelsk Kulinkovich reaktion
Syntese af cyclopropanoler ved at omsætte estere med Grignard-reagenser indeholdende et hydrogenatom i β-stillingen i nærværelse af titantetraisopropoxid.
engelsk Kucherov reaktion
Reaktionen består i at opnå carbonylforbindelser fra alkyner i nærvær af kviksølv (II) salte i et surt vandigt medium. I dette tilfælde dannes der under hydreringsprocessen en enol , som isomeriserer (tautomeriserer) til et aldehyd eller keton .
engelsk Mannich reaktion
Åbnede i 1912. Reaktionen er hovedmetoden til opnåelse af a-dialkylaminomethylketoner ved at kondensere ketoner med formaldehyd og sekundært aminhydrochlorid.
engelsk menshutkin reaktion
Syntese af kvaternære ammoniumsalte fra tertiære aminer og organiske halogenider.
engelsk Michael reaktion eller Michael tilføjelse
Nukleofil tilsætning til umættede forbindelser:
Normalt indgår systemer med elektrontiltrækkende substituenter (Z) i reaktionen, for eksempel:
Reaktionen blev opdaget i 1887.
engelsk Mitsunobu reaktion
En speciel metode til organisk kemi, hvorunder hydroxylgruppen af alkoholer under påvirkning af triphenylphosphin og diethylester af azodicarboxylsyre (C 2 H 5 O 2 CN=NCO 2 C 2 H 5 , DEAD) omdannes til forskellige funktionelle grupper.
Reaktioner mellem enin- og diencarbonhydrider og deres funktionelle derivater (alkoholer, ethere, halogenider) med organolithiumforbindelser af de alifatiske, aromatiske og organoelementserier (amider, phosphider), hvilket fører til dannelsen af en bred klasse af allenforbindelser.
engelsk perkin reaktion
Fremgangsmåde til syntese af β-arylacrylsyrer ( kanelsyre , dens derivater og analoger) ved interaktion af aromatiske aldehyder med carboxylsyreanhydrider i nærvær af basiske katalysatorer (alkaliske salte af carboxylsyrer, tertiære aminer osv.)
engelsk Reimer-Tiemann reaktion
Ortho-formylering af phenoler med chloroform i nærvær af en stærk base.
engelsk Rosenmund reduktion
Selektiv katalytisk reduktion af acetylchlorider med hydrogen til aldehyder.
engelsk Stille reaktion eller Stille Kobling
Kobling af et organisk tinderivat med et sp2- hybridiseret organisk halogenid katalyseret af Pd(0) -komplekser .
engelsk Suzuki-kobling eller Suzuki-reaktion
Kemisk koblingsreaktion af arylvinylboronsyrer med aryl- eller vinylgallider katalyseret af Pd(0)-komplekser.
engelsk Thorpe reaktion
Selvkondensering af nitriler under betingelser med basisk katalyse, hvilket resulterer i dannelse af enaminer .
Interaktionen af acetylen med ketonoximer i nærvær af en stærk base fører til dannelsen af en pyrrolring :
Heterocyklisering forløber ved en temperatur på 70-120 °C i et dimethylsulfoxidmedium .
1. Acetylen-allen omlejring .
Omlejringen af alkyner til allener katalyseret af stærke baser og migrationen af en dobbeltbinding i kulstofkæden blev opdaget af A. E. Favorsky i 1888. Han opnåede butyn-1 ved dehydrohalogenering af 2,2-dichlorbutan under påvirkning af en alkoholisk opløsning af KOH i en ampul ved 170°C. Overraskende nok blev butyn-2 opnået i stedet for butyn-1.
CH 3 -CH 2 -C≡CH ↔ [CH 3 -CH \u003d C \u003d CH 2 ] ↔ CH 3 -C≡C-CH 3
2. Tilsætning af carbonylforbindelser til alkyner .
I nærvær af stærke baser er alkyner med en terminal tredobbelt binding i stand til at tilføje carbonylforbindelser for at danne alkoholer:
CH3 - C≡CH + CH3 - CO-CH3 → CH3 - C≡CC(OH)( CH3 ) 2
3. kondensation af alkyner med alkoholer .
Reaktionen af nukleofil tilsætning af alkoholer til alkyner i nærvær af alkalier med dannelse af alkenylestere:
CH3 - C≡CH + CH3CH2OH → CH3 - C ( OC2H5 ) = CH2
engelsk Reppe syntese
I 1925 udviklede Reppe en industriel metode til tilsætning af acetylen til formaldehyd baseret på Favorsky-reaktionen. Ved højt tryk, omkring 100 atm , i nærvær af kobberacetylenid tilsættes acetylen til formaldehyd med dannelse af to vigtige produkter - propargylalkohol og butyn-2-diol-1,4:
HC≡CH + CH2O → HC≡C - CH2OH
HC≡C-CH 2 OH + CH 2 O → HOCH 2 C≡ C-CH 2 OH
engelsk Fischer Tropsch syntese
En kemisk reaktion , der sker i nærværelse af en katalysator , hvor kulilte (CO) og brint (H2 ) omdannes til forskellige flydende kulbrinter .
engelsk Friedel-Crafts reaktion
Fremgangsmåden til alkylering og acylering af aromatiske forbindelser i nærvær af sure katalysatorer , såsom AlCl3 , BF3 , ZnCl2 , FeCl3 , mineralsyrer , oxider, kationbytterharpikser . Alkyleringsmidler er alkylhalogenider, olefiner , alkoholer , estere ; acyleringscarboxylsyrer , deres halogenider og anhydrider .
engelsk Heck-reaktion eller Mizoroki-Heck-reaktion
Kobling af umættede halogenider (eller triflater) med alkener i nærvær af stærke baser og katalysatorer baseret på Pd(0)
engelsk Cadio-Chodkiewicz reaktion eller Cadio-Chodkiewicz kobling
Denne reaktion kaldes ellers acetylenkondensation . Det består i interaktionen af acetyleniske kulbrinter med brom eller iodalkiner til dannelse af diacetylener:
RC≡CH + Br-C≡CR' → RC≡CC≡CR' + HBr
Se også Castro-Stephens reaktion .
engelsk Horner-Wadsworth-Emmons reaktion
En modifikation af Wittig-reaktionen, der bruger phosphonater i stedet for phosphor-ylider.
Fremstilling af iminophosphoraner ved omsætning af fosfiner med azider.
| Kemiske reaktioner i organisk kemi | |
|---|---|
| Substitutionsreaktioner | |
| Tillægsreaktioner | |
| Eliminationsreaktioner |
|
| omlægningsreaktioner |
|
| Oxidations- og reduktionsreaktioner |
|
| Andet | Nominelle reaktioner i organisk kemi |