Omlægningsreaktion

Omlejringsreaktion ( molekylær omlejring ) - en kemisk reaktion , som et resultat af hvilken der er en ændring i det gensidige arrangement af atomer i et molekyle , stederne for multiple bindinger og deres mangfoldighed; kan udføres med bevarelse af molekylets atomsammensætning ( isomerisering ) eller med dets ændring.

Reaktionsmekanisme

Omlejringsreaktioner er en type organiske reaktioner. Der er to mulige mekanismer for disse reaktioner:

• frie radikaler, hvor der under påvirkning af stråling eller temperatur sker en homologisk spaltning af bindinger (hovedsageligt med lav polaritet) med dannelse af partikler indeholdende uparrede elektroner . Disse partikler kaldes frie radikaler .
• Ionisk, hvor heterolytisk bindingsbrud forekommer med dannelsen af ​​carbocations og carbanioner . Det angribende reagens , der interagerer med substratet, kan være af to typer:
  • nukleofil ( donere et elektronpar til substratet);
  • elektrofil (accepterer et elektronpar fra substratet).

Carbocations er elektrofile, mens carbanioner er nukleofile.

Klassifikation af omlejringsreaktioner

Molekylære omlejringer er klassificeret i henhold til følgende funktioner:

• i henhold til mætning af de systemer, hvori omlejringen fortsætter til dem , der forekommer i aromatiske systemer og dem , der forekommer i alifatiske systemer ;
• afhængigt af arten af ​​den afgående gruppe i anionotrop , kationotrop , prototrop , sigmatropisk ;
• i henhold til stereospecificiteten af ​​omlejringer til stereospecifikke og ikke -stereospecifikke ;
• i henhold til arten af ​​den migrerende gruppe til nukleofile og elektrofile ;
• ved ændringer, der forekommer i strukturen af ​​moderforbindelsen: reaktioner ledsaget af isomerisering og ikke ledsaget af isomerisering ;
• i henhold til migration fra et bestemt atom til et andet atom på CC, NC, CN, OC, CO;
• ved arten af ​​interaktioner under omlejringer til intramolekylær ( intro- ) og intermolekylær ( inter- );
• i henhold til yderligere reaktioner, der opstår under omlejringer, til reaktioner ledsaget af bivirkninger og finder sted uden bivirkninger .

Praktisk værdi

Studiet af molekylære omlejringer er af stor betydning for at etablere mekanismerne for kemiske reaktioner og implementeringen af ​​rettet organisk syntese . Mange omlejringer bruges i industrielt vigtige processer, såsom isomerisering af petroleumscarbonhydrider til fremstilling af højoktanmotorbrændstoffer , omdannelse af cyclohexanonoxim til caprolactam og syntese af mellemprodukter og farvestoffer .

Se også

• Claisen omlægning
• Beckmann omarrangering
• Wagner-Meerwein omarrangering
• Omgruppering af Demyanov
• Favorskys omgruppering
• Lossen omlægning
• Brook er ved at omgruppere
• Amadori omgrupperer
• Benzidin omlejring

Links

• [bse.sci-lib.com/article088014.html]
• [en]
• [2]