Borodin-Hunsdieker-reaktionen (også kendt som Borodin-reaktionen i russisk litteratur og Hunsdieker i engelsk litteratur) er reaktionen af sølvsalte af carboxylsyrer med halogener , hvilket resulterer i halogensubstituerede kulbrinter .
En lignende transformation med kviksølvoxider er blevet beskrevet.
Reaktionen blev først beskrevet i 1861 af A.P. Borodin . Reaktionsmekanismen blev undersøgt i detaljer af K. Hunsdiecker i 1942 .
Mekanismen for Hunsdiecker-reaktionen omfatter trin med dannelsen af frie radikaler . Sølvsaltet af carboxylsyre 1 reagerer hurtigt med brom til dannelse af mellemforbindelse 2 (acylhypobromit), som som følge af homolyse af O-Br-bindingen danner et radikalpar 3 . Efter decarboxylering af acetylgruppen dannes et radikalpar 4 , hvis rekombination giver det ønskede organiske halogenid 5 .
| animation |
Nominelle reaktioner i organisk kemi