Azodicarboxylsyre

Azodicarboxylsyre eller Azomyresyre ( Kemisk formel : C 2 H 2 O 4 N 2 \u003d CO 2 H.N: N.CO 2 H) er en dicarboxylsyre, der ikke findes i fri form, er et derivat af HN:NH diimid . Derivater er kendt for det - estere, amider, salte og dinitril.

Henter

Opnået ved indvirkning af en stærk opløsning af kaustisk kalium på azodicarbonamid i form af et kaliumsalt . Sidstnævnte krystalliserer i form af gule nåle, når den opvarmes over 100 ° C, nedbrydes den med et lyn, og i en vandig opløsning nedbrydes den til kaliumcarbonat, kuldioxid, nitrogen og hydrazin . Forsøg på at opnå diimid N 2 H 2 derfra i det 19. århundrede var mislykkede.

Diethylester svarende til azodicarboxylsyre blev opnået som en orange-gul olie, kogende ved 106 °C (13 mm Hg), ved oxidation af den tilsvarende hydrazodicarboxylsyreester med salpetersyre ( smeltepunkt 130 °C, kogepunkt med dekomponering omkring 250 °C C) dannet af ethylchlorformiat og hydrazin [1] :

Ansøgning

Azodicarboxylsyrediamid (porophor ChKhZ-21) og dets bariumsalt (porofor ChKhZ-24) bruges som gasgenererende stoffer til fremstilling af skumplast.

Azodicarboxylsyredinitril er blevet foreslået som et højenergidrivmiddel.

Diethyldiazodicarboxylat i kombination med triphenylphosphin bruges til at funktionalisere en alkoholhydroxyl i Mitsunobu-reaktionen .

Noter

  1. JC Kauer. Ethylazodicarboxylat. Org. Syn. 4, 411 Arkiveret 19. juli 2019 på Wayback Machine DOI: 10.15227/orgsyn.000.0007

Kilder