Eliminationsreaktioner

Reaktionen af ​​eliminering (fra latin  elimino  - jeg udviser), eliminering eller spaltning er processen med at spalte atomer eller atomgrupper  fra molekylet af en organisk forbindelse uden at erstatte dem med andre. Repræsentanter for forskellige klasser af organiske forbindelser kan tjene som udgangsmaterialer.

Klassificering af eliminationsreaktioner

Alle eliminationsreaktioner er klassificeret efter den relative position af carbonatomet , hvorfra elimineringen af ​​atomer eller atomgrupper finder sted [1] :

• a-eliminering;
• β-eliminering;
• y-eliminering;
• δ-eliminering;

etc.

Hvis afspaltningen af ​​atomer (eller atomgrupper) er forbundet med det samme kulstofatom, så kaldes en sådan proces α-eliminering, hvis de er forbundet med nabokulstofatomer - β-eliminering. Reaktionerne med eliminering af grupper adskilt fra hinanden af ​​et, to eller flere carbonatomer kaldes henholdsvis γ-, δ- osv. eliminering [1] .

Eliminationsreaktioner er også opdelt efter, hvordan processen forløber. Hvis to atomer eller grupper som følge af bimolekylær eliminering adskilles samtidigt, så kaldes denne type E2. Hvis reaktionen forløber i to trin, og ioniseringen af ​​substratet med dannelse af en carbocation er den begrænsende , er dette E1-mekanismen. Der er også E1cB-reaktioner ( carbanionisk ), som også forløber i to trin, men i modsætning til E1 (hvor X spaltes først, og derefter et brintatom ), spaltes først brintatomet her, og så et andet atom (grupper af atomer) [2] .

Reaktionsmekanisme

Eliminationsreaktioner vendes af additionsreaktionsmekanismen . Dens enkleste og mest undersøgte type er eliminering fra tilstødende carbonatomer (β-eliminering) med dannelse af alkener [3] :

Noter

1. ↑ 1 2 Reutov O.A., Kurts A.L., Butin K.P. Organisk kemi. — M. : BINOM. Videnlaboratoriet, 2004. - V. 2. - S. 185-228. — 623 s. — ISBN 5-94774-111-3 .
2. ↑ Marts J. Organisk Kemi. Reaktioner, mekanismer og struktur. - M . : Mir, 1988. - T. 4. - S. 5-107. — 468 s.
3. ↑ Sykes P. Reaktionsmekanismer i organisk kemi. - M . : Chemistry, 1991. - S. 42. - 448 s. — ISBN 5-7245-0191-0 .

Litteratur

• Köbrich G. Eliminationsreaktion i rækken af ​​olefiner  // Advances in Chemistry . - 1968. - T. 37 , nr. 4 . - S. 608-646 .