Nukleofile additionsreaktioner

Den aktuelle version af siden er endnu ikke blevet gennemgået af erfarne bidragydere og kan afvige væsentligt fra den version , der blev gennemgået den 24. april 2021; checks kræver 5 redigeringer .

Nukleofile additionsreaktioner - additionsreaktioner, hvor angrebet i det indledende stadium udføres af en nukleofil - en partikel, der er negativt ladet eller har et frit elektronpar . På det sidste trin udsættes den resulterende carbanion for elektrofilt angreb.

På trods af mekanismens fælles karakter skelnes carbon-carbon- og carbon-heteroatom- additionsreaktioner .

Generelt billede af carbon-carbon - dobbeltbindingsadditionsreaktioner :

${\mathsf {-{\stackrel {|}{C}}\!\!=\!\!{\stackrel {|}{C}}\!\!-+\ Y^{-}} }\højrepil {\mathsf {-{\stackrel {|\ }{C^{-}}}\!\!-\!\!{\stackrel {|\}{CY}}\!-}}$

${\mathsf {-{\stackrel {|\ }{C^{-}}}\!\!-\!\!{\stackrel {|\ }{CY}}\!\!-+\ X^{+}}}\højrepil {\mathsf {-{\stackrel {|\}{CX}}\!\!-\!\!{\stackrel {|\}{CY}}\!-}}$

Nukleofile additionsreaktioner er mere almindelige for tripelbindinger end for dobbeltbindinger [1] .

Nukleofile additionsreaktioner ved carbon-carbon-bindinger

Mekanismen for nukleofile additionsreaktioner ved carbon-carbon-bindingen

Nukleofil addition ved en multipelbinding er normalt en to-trins proces Ad N 2 - reaktionen af bimolekylær nukleofil addition ( engelsk addition nucleophilic bimolecular ) [2] :

Nukleofil addition til C=C-bindingen er ret sjælden, og som regel, hvis der er elektrontiltrækkende substituenter i forbindelsen [3] . Michael-reaktionen [4] er af den største betydning i denne klasse :

Vedhæftning ved den tredobbelte binding svarer til vedhæftning ved C=C-bindingen:

Nukleofile additionsreaktioner ved en carbon-heteroatombinding

Mekanismen for nukleofile additionsreaktioner ved carbon-heteroatombindingen

Nukleofil addition ved en carbon-heteroatom- multipelbinding har Ad N2 - mekanismen :

Som regel er det hastighedsbegrænsende trin i processen et nukleofilt angreb, elektrofil addition sker hurtigt [1] .

Nogle gange indgår additionsprodukterne i en eliminationsreaktion og giver derved tilsammen en substitutionsreaktion:

Nukleofil addition til C=O-bindingen er meget almindelig, hvilket er af stor praktisk industriel og laboratoriemæssig betydning [3] .

Typiske nukleofile additionsreaktioner ved C=O-bindingen

1. Aldol kondensation .

2. Esterkondensation .

3. Grignard reaktion .

4. De reformertes reaktion.

5. Knoevenagel-reaktion .

6. Wittig reaktion .

7. Benzoinkondensation .

Typiske nukleofile additionsreaktioner ved C=N- og C≡N-bindingerne

1. Thorps reaktion.

2. Tilslutning af hydrogencyanid .

3. Ugi reaktion.

Noter

↑ 1 2. marts J. Organic Chemistry, overs. fra engelsk, bind 3, - M .: Mir, 1988
↑ Sykes, P. Reaction Mechanisms in Organic Chemistry, 4. udg. / Per. fra engelsk, redigeret af V. F. Traven - M .: Chemistry, 1991 - ISBN 5-7245-0191-0
↑ 1 2 Kemisk encyklopædi./ Nukleofile reaktioner. // Chefredaktør I. L. Knunyants. - M .: "Sovjetisk encyklopædi", 1988. - T. 3.
↑ Lee J. Nominelle reaktioner. Mekanismer for organiske reaktioner / Pr. fra engelsk. V. M. Demyanovich. — M.: BINOM. Knowledge Lab, 2006 - ISBN 5-94774-368-X

Kemiske reaktioner i organisk kemi
Substitutionsreaktioner	Nukleofile substitutionsreaktioner Elektrofile substitutionsreaktioner Radikale substitutionsreaktioner
Tillægsreaktioner	Nukleofile additionsreaktioner Elektrofile additionsreaktioner Radikale additionsreaktioner Cycladditionsreaktioner
Eliminationsreaktioner	Heterolytiske eliminationsreaktioner Pericykliske eliminationsreaktioner Radikale eliminationsreaktioner
omlægningsreaktioner	Nukleofile omlejringer Elektrofile omlejringer Radikale omlægninger
Oxidations- og reduktionsreaktioner	Oxidationsreaktioner Restitutionsreaktioner
Andet	Nominelle reaktioner i organisk kemi