Kanelsyre

Den aktuelle version af siden er endnu ikke blevet gennemgået af erfarne bidragydere og kan afvige væsentligt fra den version , der blev gennemgået den 15. juni 2021; checks kræver 3 redigeringer .

Kanelsyre

Generel

Systematisk
navn

( E )-3-phenylpropensyre

Traditionelle navne

Kanelsyre, β-phenylacrylsyre

Chem. formel

C 9 H 8 O 2 / C 6 H 5 CH \u003d CHCOOH

Fysiske egenskaber

Stat

farveløse krystaller

Molar masse

148,17 g/ mol

Massefylde

1,2475 g/cm³

Termiske egenskaber

Temperatur

• smeltning

134°C

• kogning

300°C

• blinker

110°C

Kemiske egenskaber

Syredissociationskonstant

pK_{a}

4,44

Opløselighed

• i vand

0,4 g/100 ml

Klassifikation

205-398-1

c1ccc(cc1)/C=C/C(=O)O

InChI

InChI=1S/C9H8O2/c10-9(11)7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-7H,(H,10,11)/b7-6+WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-N

CHEBI

Sikkerhed

en en 0

Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.

Mediefiler på Wikimedia Commons

Kanelsyre - (β-phenylacrylsyre, benzylideneddikesyre) - fedtholdig aromatisk umættet carboxylsyre fra phenylpropanoidgruppen , transisomer . ${\ce {C6H5CH=CHCOOH}}$

Egenskaber

Det er tungtopløseligt i vand og let opløseligt i alkohol og æter .

Kanelsyre:

når det opvarmes hurtigt, destilleres det ved 300 ° C - 304 ° C med lidt nedbrydning;
nedbrydes langsomt til kuldioxid og styren :

${\ce {C6H5CH=CHCOOH -> CO2 + C6H3CH=CH2}}$ ;

når den smeltes med kaliumhydroxid, nedbrydes kanelsyre til benzoat og eddikesyresalte :

${\ce {C6H5CH=CHCOOH + 2KOH ->[t] C6H5CO(OK) + CH3CO(OK) + H2 ^))$ ;

smeltning med natriumhydroxid fører til dannelsen af en betydelig mængde benzen (på grund af nedbrydningen af benzoesaltet );
ved kogning med svovlsyre (50 %) nedbrydes kanelsyre dels til kuldioxid og styren, som fortættes yderligere til C 16 H 16 - distyren , dels giver et mellemprodukt, den såkaldte distyrensyre - C 17 H 16 O 2 , som kan betragtes som et produkt forbindelser af kanelsyre med styren:

${\ce {C8H8 + C9H8O2 -> C17H16O2))$ .

næsten alle oxidationsmidler ( svag salpetersyre , blydioxid fra kogende vandige opløsninger af kanelsyre; chromblanding ; en ikke særlig stærk kaliumpermanganatopløsning ) får kanelsyre til at nedbrydes og danne benzoaldehyd , som igen oxiderer (afhængigt af hvor kraftig reaktionen er udføres) delvist til benzoesyre, bliver resten [ ] under disse forhold til oxal- eller kulsyre . ${\ce {CHCOOH))$
natriumamalgam giver β-phenylpropionsyre med kanelsyre :

${\ce {C6H5CH=CHCOOH + H2 -> C6H5CH2CH2COOH}}$ ;

samme syre opnås også ved at reducere kanelsyre med hydrogeniodid;
kanelsyre kombineres let med brom og danner dibromphenylpropionsyre :

${\ce {C6H5CH=CHCOOH + Br2 -> C6H5CHBrCHBrCOOH}}$ ;

og når det oxideres med en meget fortyndet opløsning af mangan-kaliumsalt (i en gennemsnitsopløsning og ved 0 °) giver phenylglycerinsyre :

${\ce {C6H5CH=CHCOOH + H2O + O -> C6H5CH(OH)CH(OH)COOH))$

kanelsyre omdannes til cis - isomeren ( allocinaminsyre ) ved udsættelse for UV-stråler.

At være i naturen

Det findes i kanelolie , i Tolu og peruvianske balsamer (delvis i form af benzylalkoholether ). I nogle sorter af benzoin fra Sumatra, i blade og stængler af Globularia Alypum og Globularia vulgaris , og i bladene af Eukianthus japonicus .

Cis - isomeren ( allockanelsyre ) findes i kokablade.

Det er en mellemliggende mellemmetabolit i biokemien af sekundær metabolisme i planter, et af produkterne fra shikimat-vejen , akkumuleres ikke i de fleste planter.

Henter

Kunstigt viser det sig:

kondensation af acetone med benzaldehyd efterfulgt af oxidation af den resulterende benzylidenacetone C6H5CH = CHCOCH3 med hypochlorsyrling ;
når benzoealdehyd opvarmes med acetylchlorid (24 timer ved 125°):

${\ce {C6H5CHO + CH3COCl -> C6H5CH=CHCOOH + HCl))$ ;

ved opvarmning af benzoaldehyd med eddikesyre og zinkchlorid ;
ved opvarmning af benzoealdehyd (2 timer) med eddikesyresalt (1 time) og eddikesyre (3 timer):

C 6 H 5 CHO + CH 3 CO 2 Na \u003d C 6 H 5 CH \u003d CHCO 2 Na + H 2 O (reaktion kendt som Perkin-reaktionen );

malonisk natriumsalt med eddikesyre :

C 6 H 5 COH + CH 2 (CO 2 Na) 2 + 2C 2 H 4 O 2 \u003d C 6 H 5 CH \u003d C (COOH) 2 + 2C 2 H 3 O 2 Na + H 2 O \u003d C 6 H 5 CH \u003d CHCOOH + 2C 2 H 3 O 2 Na + H 2 O + CO 2 ;

under indvirkning af alkali på benzylchlormalonether - C 6 H 5 CH 2 CClH (CO 2 Et) 2 .

Ansøgning

Det bruges til syntese af estere , til parfumeindustrien, til fremstilling af visse farmakologiske præparater , i analytisk kemi .

Se også

Noter

Litteratur

Links

[www.xumuk.ru/spravochnik/2849.html Trans-kanelsyre] på webstedet Khimik.ru

Ordbøger og encyklopædier	Flot dansk Britannica (online)
I bibliografiske kataloger	GND : 4190837-5 LNB : 000306788