| Thiazol | |
|---|---|
| Generel | |
| Chem. formel | C3H3SN _ _ _ _ |
| Fysiske egenskaber | |
| Molar masse | 85,13 g/ mol |
| Massefylde | 1.198 g/cm³ |
| Termiske egenskaber | |
| Temperatur | |
| • smeltning | -33°C [1] |
| • kogning | 117-118°C |
| Optiske egenskaber | |
| Brydningsindeks | 1,5969 |
| Klassifikation | |
| Reg. CAS nummer | 288-47-1 |
| PubChem | 9256 |
| Reg. EINECS nummer | 206-021-3 |
| SMIL | C1=CSC=N1 |
| InChI | InChI=1S/C3H3NS/c1-2-5-3-4-1/h1-3HFZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 43732 |
| ChemSpider | 8899 |
| Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet. | |
| Mediefiler på Wikimedia Commons | |
Thiazol er en heterocyklisk forbindelse, en analog af thiophen , indeholdende i stedet for en CH-gruppe i position 3 et nitrogenatom .
Thiazol er en farveløs væske med en pyridin lugt . Thiazol er opløseligt i vand og i organiske opløsningsmidler.
Som andre azolmolekyler har thiazolmolekylet et heteroaromatisk 6π elektronsystem. Ifølge dets kemiske egenskaber nærmer thiazol sig pyridin og thiophen. Thiazol indgår i elektrofile substitutionsreaktioner , men dets reaktivitet reduceres på grund af N-protonering eller kompleksdannelse med Lewis-syrer. Men i fravær af Lewis-syrer går elektrofile substitutionsreaktioner, især nitrering i eddikesyreanhydrid og bromering i benzen , til position 5 ved hjælp af mekanismen til dannelse af σ-komplekset. I dette tilfælde falder reaktiviteten i serien 5-> 2-> 4-position.
Det er også muligt for reaktioner at forløbe i henhold til ylidmekanismen, for eksempel isotopbytningsreaktion :
Thiazol indgår også i nukleofile substitutionsreaktioner . Den nemmeste substitution går til position 2 i henhold til Chichibabin-reaktionsmekanismen , for eksempel udskiftning af et hydrogenatom med en aminogruppe og metaleringsreaktioner.
Thiazoloxidation fortsætter ved nitrogenatomet for at danne N-oxider . Thiazol er resistent over for reduktionsmidler, herunder brint på tidspunktet for isolering og i nærværelse af katalysatorer. Samtidig reagerer det med stærke reduktionsmidler: Raney-nikkel ødelægger thiazolmolekylet ved afsvovling og dannelse af alifatiske forbindelser, og natriumborhydrid NaBH 4 omdanner det til tetrahydrothiazol.
Syntesen af thiazol og dets derivater udføres fra aminothioler og fra thioamider i henhold til det generelle skema:
Nogle thiazolderivater er lægemidler: 2-sulfanylamidothiazol ( norsulfazol ) og 2-(N-o-carboxybenzoylsulfanyl)amidothiazol ( phthalazol ). Thiazolidincyklussen er et strukturelt fragment af penicillinmolekylet og dets semisyntetiske analoger. Thiazol-cyklussen er en del af thiamin .
Nogle farvede thiazolderivater er farvestoffer.