A-PVP

Den aktuelle version af siden er endnu ikke blevet gennemgået af erfarne bidragydere og kan afvige væsentligt fra den version , der blev gennemgået den 25. oktober 2022; checks kræver 5 redigeringer .

Α-Pyrrolidinopentiophenon
Generel
Systematisk
navn		 1-phenyl-​2-​(pyrrolidin-​1-​yl)​pentan-​1-​on
Forkortelser a-PVP, alfa-PVP
Traditionelle navne β-keto-prolintan,
prolintanon,
alfa-PVP,
α-pyrrolidinovalerophenon
Chem. formel C15H21NO _ _ _ _
Fysiske egenskaber
Stat solid
Molar masse 231,162 g/ mol
Massefylde 1,031±0,06 g/cm³
Overfladespænding 0,04 N/m
Termiske egenskaber
Temperatur
 •  smeltning 113 °C (ethanol/diethylether)
 •  kogning 173°C
Kemiske egenskaber
Syredissociationskonstant 17,90664
Opløselighed
 • i natriumphosphatbuffer (pH 7,2) 1 g/100 ml
 • i ethanol 2 g/100 ml
 • i dimethylsulfoxid 1 g/100 ml
 • i dimethylformamid 0,3 g/100 ml
Optiske egenskaber
Brydningsindeks 1,537±0,02
Klassifikation
Reg. CAS nummer 14530-33-7
PubChem 11148955
SMIL   CCCC(C(=O)C1=CC=CC=C1)N2CCCC2
InChI   InChI=1S/C15H21NO/c1-2-8-14(16-11-6-7-12-16)15(17)13-9-4-3-5-10-13/h3-5.9- 10.14H ,2,6-8,11-12H2,1H3YDIIDRWHPFMLGR-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 205082
ChemSpider 9324063
Sikkerhed
LD 50 38,5 (mus; g/kg)
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.

Α-Pyrrolidinopentiophenon ( alfa - pyrrolidinopentiophenon eller alpha - pyrrolidinovalerophenon , forkortet til α - PVP , .engelskedetfra,PVP-alpha MDPV , MPPP , MDPPP, samt selve pyrovalerone) [1] . Stimulering af centralnervesystemet opstår på grund af en stigning i produktionen og frigivelsen af ​​dopamin og noradrenalin i hjernen efter indtagelse af α-PVP. [2] .

Historie

α-Pyrrolidinopentiophenon blev udviklet af det tyske medicinalfirma Boehringer Ingelheim i 1970'erne som et centralnervesystemstimulerende middel [3] . Imidlertid begyndte dets ulovlige brug som et rekreativt psykostimulerende middel i 2000'erne i USA, Europa (Norge, Danmark, Finland, Island, Sverige) og Japan [3] . Ved overgangen til 2000/2010'erne blev stoffet ofte solgt under dække af " badesalt " [4] [5] . Ifølge en anden kilde blev syntesen af ​​α-PVP først beskrevet i et patent fra 1963 af schweiziske A. Wander [6] [7] :316 , og dets tilstedeværelse på europæiske markeder er blevet bemærket siden 2012 [7] :316 .

I 2016 begyndte information at spredes i de amerikanske medier om, at α-PVP gør folk til " zombier " [8] [9] . I den amerikanske delstat Florida blev voldelig adfærd og kannibalisme observeret , hvilket myndighederne tilskrev brugen af ​​α-PVP, men efterfølgende narkotikatests bekræftede ikke disse påstande [8] [9] . Rapporter om, at dette psykostimulerende middel kan blive til "zombier", blev brugt af myndighederne som anti-narkotikapropaganda [8] [9] .

Andele i køb af psykoaktive stoffer hos Hydra i forskellige byer i Rusland i 2019, % [10]
Mefedron Hash "Kogler" (
cannabisblomsterstande ) 		Amfetamin Alpha PVP Kokain Andet
Volgograd 16.7 33,7 20.5 9.4 15.3 1.2 3.2
Voronezh 15.2 14.1 4.2 27.3 22,0 2.0 15.2
Jekaterinburg 37,3 30,8 9.2 5,0 10.1 1.7 5.9
Kazan 35,0 26.6 5.4 6.5 13.4 4.6 8.6
Kaliningrad 7.7 12,0 11.3 34,9 18.6 1.5 14,0
Krasnodar 27.6 11.5 17.9 4.3 24,0 2.9 11.8
Krasnojarsk 9.1 23.5 12.4 22.9 10.6 2.8 18.7
Moskva 21.8 20.5 15.4 11.6 10.4 8.7 11.5
Naberezhnye Chelny 31.6 30.6 5.1 8.1 13.6 0,7 10.3
Nizhny Novgorod 32.1 26.1 12.7 13.3 4.7 3.3 7.7
Novosibirsk 15.7 33,8 10,0 13,0 10.5 2.3 14.7
Omsk 42,6 11.5 19,0 3.6 11.7 0,8 10.8
Permian 30,0 19,0 5.7 22.3 13.3 1.3 8.4
Rostov ved Don 36,4 18.7 20.0 6.5 7.8 2.2 8.4
Samara 41,4 16.4 12.9 8,0 13.5 1.3 6.5
Sankt Petersborg 16.8 19.7 12.1 14.9 19.6 4.1 12.9
Sevastopol [11] 6.3 3.2 16.7 16.2 47,5 0,1 10,0
Sochi 31,8 22.6 12.4 4.1 16.1 7.2 5.8
Ufa 38,9 21.6 10.8 9.8 11,0 0,7 7.2
Chelyabinsk 39,7 27.1 6.2 6,0 13.1 0,4 7.5
Yaroslavl 18.6 26.4 5.8 23.2 11.6 1.4 13,0

Egenskaber

α-Pyrrolidinopentiophenon i form af højt oprenset hydrochlorid er et hvidt krystallinsk pulver [12] . [13] .

Stereokemi

Α-PVP har et asymmetrisk center i sit molekyle, som et resultat af hvilket det eksisterer som et par enantiomerer . Således er produktet opnået som et resultat af konventionel syntese i virkeligheden et racemat (en blanding af to stereoisomerer).

Grundlæggende information

α-Pyrrolidinopentiophenon er et rekreativt psykoaktivt stof, hvis hovedeffekt er psykostimulering . Når man tager et stof, oplever en person sådanne virkninger som at forbedre velvære, øge koncentrationen, psykomotorisk agitation [3] .

Den intense fornemmelse af nydelse varer 30-45 minutter og når et højdepunkt 3-10 minutter efter indtagelse (afhængig af brugsmetoden) [3] . Hovedvirkningerne forsvinder efter cirka en time, den generelle "ønskelige" oplevelse varer heller ikke mere end 1 time [3] .

Bivirkninger

Bivirkninger kan være alvorlige og livstruende, og dødsfald som følge af myokardieinfarkt er blevet rapporteret [14] . Døden opstår som følge af en overdosis af et psykostimulerende middel. Nogle forskere har fundet sådanne psykopatologiske effekter hos brugere som psykotisk adfærd, vrangforestillinger og hallucinationer , selvskade , forvirring, anhedoni , anoreksi , angst , panikanfald [3] . Andre negative effekter er relateret til det kardiovaskulære system: hjertebanken, arteriel hypertension , åndenød, vasokonstriktion , arytmi , myokarditis og myokardieinfarkt [3] . Derudover kan kropstemperaturen stige til 40-41 °C, rabdomyolyse og nyresvigt kan forekomme [14] .

Neurologiske tegn omfatter hovedpine , kramper, paræstesier , rysten , dystoniske bevægelser, amnesi , cerebralt ødem , parkinsonisme og slagtilfælde [3] .

Andre bivirkninger forbundet med udviklingen af ​​bruskvævsdestruktion, primært på grund af konstant dehydrering, også α-PVP fører til en mangel på glucosamin og chondroitin og ødelægger, hvis det indtages, bruskvæv. Oftest er der i begyndelsen et knas i leddene, som er det allerførste symptom på begyndende artrose i leddet, derefter samler smerter under bevægelse, begyndende smerter - helt i begyndelsen af ​​bevægelsen, smerter i slutningen af ​​leddet. dag, med overdreven belastning af leddet. Yderligere, efter hver dosis, er det umuligt at bevæge sig i de første 10 minutter, da ethvert forsøg på at bevæge sig fører til en knas i alle led i bevægeapparatet.

Slangnavne

Det psykostimulerende middel har det populære navn "flakka" (flakka), som bruges i nogle europæiske lande og USA. Det kommer fra den spanske flaco/-a - tynd [3] , da brugen af ​​dette stof fører til hurtigt vægttab. Udbredelsen af ​​navnet "flakka" blev rapporteret af det europæiske overvågningscenter for narkotika og afhængighed, derudover nævnte de "krystalkærlighed" (krystalkærlighed), "grus" (grus), "Ren NRG" (ren energi), "vaniljehimmel" (vaniljehimmel) og "Sneblæs" (indånding af sne; "sne", hastigheder fra det engelske ord "Speed", som betyder "hastighed" på russisk, da kroppen under påvirkning af et stof producerer en stor mængde energi, kokain kaldes også [15] [16] ) [12] . Kun to populære slangnavne for α-PVP er blevet rapporteret fra USA: "flakka" (flakka) og "grus" (grus) [12] . Men ud over dem opregner rapporterne fra WHO (World Health Organization) adskillige dusin flere slangnavne fra deres europæiske lande [12] .

Doseringer

α-Pyrrolidinopentiophenon er aktiv i doser fra 1 mg. Ved intranasal brug er en let dosis 1-5 mg, en gennemsnitlig dosis er 5-15 mg, og en stærk dosis er 15-25 mg. Når det tages oralt, er en let dosis 5-10 mg, en gennemsnitlig dosis er 10-25 mg, og en stærk dosis er 25-40 mg. Indåndingsgennemsnit ~ 1 - 5 mg, stærk 10 - 15/20 mg. (farligt! sandsynligheden for overdosering er højere end ved den intranasale eller orale metode).

Sort markedsværdi

Ifølge amerikanske lægemiddeleksperter bestilles α-PVP fra kinesiske virksomheder typisk for omkring 1.500 USD pr. kilogram og sælges på hjemmemarkedet i USA for 50.000 USD [17] .

Interaktioner

Kombination af α-PVP med antidepressiva ( selektive serotonin-genoptagelseshæmmere , monoaminoxidasehæmmere ) og 5-HTP er farligt, da det kan forårsage serotonergt syndrom .

Kombination med methoxetamin (MXE) eller dextromethorphan (DXM) kan forårsage en stigning i hjertefrekvens og blodtryk.

Kombinationen med tramadol øger risikoen for anfald.

Virkningsmekanisme

Klassen af ​​α-pyrrolidinophenoner stimulerer centralnervesystemet ved selektiv hæmning af dopamin- og noradrenalintransportere , mens effekten på serotonintransporten  er ubetydelig [1] .

Syntese

Syntese af α-PVP begynder med α- halogenering af precursoren valerophenon(1-phenylpentan-1-on) under anvendelse af brom [12] . Der dannes 2-brom-1-phenylpentan-1-on [12] . Derefter giver dets reaktion med pyrrolidin α-PVP. Valerophenonkan syntetiseres fra benzaldehyd eller benzen og andre prækursorer [12] .

Der er også alternative syntesemetoder:

Metabolitter

I undersøgelser af metabolitter , hvori α-PVP nedbrydes i kroppen, blev to hovedstoffer identificeret:

1-phenyl-2-(pyrrolidin-1-yl)pentan-1-ol (OH-α-PVP) er en diastereomer [1] .

Derefter fastslog eksperter pålideligt, at der er to metaboliske veje og tre typer metabolitter, herunder diastereomerer [1] .

Metabolitter er blevet påvist i urinen hos misbrugere af stimulerende midler ved hjælp af gaskromatografi - massespektrometri og valide procedurer med væskekromatografi i tandem med massespektrometri i laboratoriet [1] .

Ifølge dem, der har udført undersøgelsen, er deres opdagelse en vigtig begivenhed, der vil tjene til at bestemme dødsårsagerne eller forgiftningen i toksikologiske og retsmedicinske institutioner [1] .

Juridisk status

I FN- konventionen om psykotrope stoffer af 1970 er α-PVP opført i skema II.

US Drug Enforcement Administration placerede midlertidigt 10 syntetiske cathinoner, inklusive α-PVP, på skema I kontrollerede stoffer i 2014 [18] .

I Tyskland er stoffet på liste I ( German  Anlage I ), kun videnskabelig forskning af stoffet er tilladt.

Noter

  1. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 Vlasislacks N., Katagi M., Kamata H. et al. Metabolisme af det nyligt stødte designerlægemiddel α-pyrrolidinovalermephedrinenone hos mennesker: identifikation og kvantificering af urinmetabolitter  (engelsk)  // Forensic Toxicology: journal. - Springer Nature, 2013. - 13. august ( bind 32 , nr. 1 ). - S. 59-67 . — ISSN 1860-8965 . - doi : 10.1007/s11419-013-0202-9 . Arkiveret fra originalen den 22. december 2017.
  2. ↑ Kaizpehedronaki A., Tanakmepha S., Numazmephedrina MMC4. Nyt rekreativt lægemiddel 1-phenyl-2-(1-pyrrolidinyl)-1-pentanon (alfa-PVP) aktiverer centralnervesystemet via dopaminerge neuron   : journal . - 2016. - Bd. 39 , nr. 1 . - S. 1-6 . — ISSN 0388-1350 . — PMID 24418703 .
  3. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 M. Katselou, I. Papoutsis, P. Nikolaou, C. Spiliopoulou, S. Athanaselis. α-PVP ("flakka"): en ny syntetisk kathinon invaderer narkotikaarenaen  (engelsk)  // Forensic Toxicology : journal. - Springer Nature, 2015. - Vol. 34 , nr. 1 . - S. 41-50 . — ISSN 1860-8965 . - doi : 10.1007/s11419-015-0298-1 .
  4. ↑ Gannon BM, Rice KC, Collins GT Forstærkende virkninger af misbrugte 'badesalt'-bestanddele 3,4-methylendioxypyrovaleron og α-pyrrolidinopentimephophenon og deres  enantiomerer  // Adfærdsfarmakologi : journal. - 2017. - Bd. 28 , nr. 7 . - s. 578-581 . - doi : 10.1097/FBP.00000000000000315 . — PMID 28570297 .
  5. ↑ Marinetti LJ, Antonides HM Analyse af syntetiske kathinoner, der almindeligvis findes i badesalte i menneskelig ydeevne og postmortem toksikologi: metodeudvikling, lægemiddeldistribution og fortolkning af resultater  //  Journal of analytical toxicology : journal. - 2013. - Bd. 37 , nr. 3 . - S. 135-146 . - doi : 10.1093/jat/bks136 . — PMID 23361867 .
  6. ↑ Wander A. , "α-Pyrrolidinovalerophenones", GB 927475A , offentliggjort 1963-05-29
  7. ↑ 1 2 Balabanova O. L., Shilov V. V., Lodyagin A. N., Glushkov S. I. Struktur og laboratoriediagnostik af ikke-medicinsk forbrug af moderne syntetiske stoffer  // Zhurnal im. NV Sklifosovsky Akut lægehjælp. - 2019. - Nr. 3 . - S. 315-319 .
  8. ↑ 1 2 3 J. Palamar. Flakka er farlig, men gør dig ikke til en  zombie . US News (29. oktober 2016). Hentet 13. juni 2018. Arkiveret fra originalen 12. juni 2018.
  9. ↑ 1 2 3 "Flakka" alpha pvp er et farligt stof, men det gør ikke en person til en zombie . Moskvas videnskabelige og praktiske center for narkologi (29. november 2016). Hentet 13. juni 2018. Arkiveret fra originalen 11. juni 2018.
  10. ↑ Projekthold. Alt dette vrøvl. En undersøgelse af, hvad Rusland sidder på . Projekt (25. juli 2019). Hentet: 28. juli 2022.
  11. ↑ Territoriet omstridt mellem Rusland og Ukraine, på tidspunktet for undersøgelsen de facto en del af Rusland.
  12. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Verdenssundhedsorganisationen . 1-Phenyl-2-(pyrrolidin-1-yl)pentan-1-on (a-PVP). Kritisk anmeldelsesrapport. Dagsordenspunkt 5.3  (engelsk) . Ekspertudvalg for Narkotikaafhængighed. 37. møde (20. november 2015). Hentet 13. juni 2018. Arkiveret fra originalen 13. juli 2017.
  13. ↑ H. Thomas Milhorn. Stofbrugsforstyrrelser: En vejledning til den primære  sygeplejerske . - Springer International Publishing , 2017. - S. 342. - ISBN 978-3-319-63040-3 .
  14. ↑ 1 2 Mary C Townsend, Karyn I Morgan. Psykiatrisk psykisk sygepleje : Begreber om omsorg i evidensbaseret praksis  . - FA Davis, 2017. - S. 412. - ISBN 978-0-8036-6986-4 .
  15. ↑ Gulina M.A. Ordbogsopslagsbog om socialt arbejde . - Forlaget "Peter", 2016. - S. 150. - ISBN 978-5-496-02362-7 .
  16. ↑ Narkotikamisbrug: årsager, konsekvenser, beskyttelsesforanstaltninger . - Forlaget Y. Mandrika, 2000. - S. 43. - ISBN 978-5-93020-055-3 .
  17. ↑ David Adams, Zachary Fagenson. Billig, syntetisk 'flakka', der detronerer kokain på narkoscenen i Florida  (engelsk) . Yahoo News (10. januar 2015). Hentet 13. juni 2018. Arkiveret fra originalen 13. juni 2018.
  18. ↑ Skemaer for kontrollerede stoffer : Placering af 10 syntetiske kathinoner i skema  I. Forbundsregister (1. marts 2017). Hentet 9. december 2017. Arkiveret fra originalen 10. december 2017.

Links

 amfetamin
Naturlig
Enkel
3,4-methylendioxymetamfetaminer
4-substituerede amfetaminer
4-substituerede
2,5-dimethoxyamfetaminer
2-amino-5-aryloxazoliner
Andet