Cyclooctan

Cyclooctan (octamethylen) er et organisk stof af cycloalkanklassen . Kemisk formel - C 8 H 16

Fysiske egenskaber

Alle cykloktaner er farveløse mobile væsker med kamferlugt [ 1] .

Kemiske egenskaber

Cyclooctans kemiske egenskaber ligner alkaner .

Over 200°C i nærvær af nikkel (og andre) katalysatorer, isomeriserer cyclooctan med ringindsnævring til methylcycloheptan og dimethylcyclohexaner [1] [2] .

Cyclooctan oxideres af salpeter- eller chromsyre til suberic syre [3] [1] .

Ved katalytisk dehydrogenering ved 440°C omdannes cyclooctan til p-xylen [4] .

Konformationer

For cyclooctan-molekylet er den mest stabile af de 11 mulige [5] tre konformationer  : "krone" (stol-stol i illustrationen), "bad" (båd-båd) og "stol" (stol-båd). Af disse er "kronen" den mest sandsynlige [6] .

Henter

Cyclooctan blev først opnået i 1908-1910 af Wilstetter fra granatbark alkaloidet pseudopeltierine ruen gennem og cycloocten [1] [7] .

Industriel produktion af cyclooctan begyndte i 1968 [3] .

I øjeblikket produceres cyclooctan af:

• katalytisk hydrogenering af cyclooctatetraen opnået ved cyclopolymerisation af acetylen ifølge Reppe (men i dette tilfælde er det meget mere fordelagtigt at anvende 1,3-butadien ) [1] [2] ;
• reduktion af cyclooctanon [1] .

Ansøgning

Anvendes i organisk syntese [2] .

Cyclooctane er det mest omkostningseffektive udgangsmateriale til syntese af subinsyre . Metoden består i oxidation af cyclooctan med luft for at opnå en blanding af keton med alkohol og efterfølgende oxidation af denne blanding med salpetersyre [3] .

Toksicitet

Når det påføres huden på marsvin, forårsager det en inflammatorisk reaktion - rødme og fortykkelse af epidermis [8] .

Noter

1. ↑ 1 2 3 4 5 6 Kemisk encyklopædi, bind 5, 1967 , s. 848.
2. ↑ 1 2 3 Neiland O. Ya. "Organic Chemistry", s. 174
3. ↑ 1 2 3 Vygodsky Ya. S. "Monomerer til polykondensation" - M .: Mir, 1976. s. 33
4. ↑ Fizer L., Fizer M. "Organic Chemistry", bind 2 - M .: Chemistry, 1966, s. 160
5. ↑ Barton D., Ollis W. D. "General Organic Chemistry", bind 1. - M .: Chemistry, 1981, s. 92
6. ↑ Iliel E. Stereokemi af kulstofforbindelser, red. Mir, Moskva, 1964, s. 246
7. ↑ Kuznetsov V.I. Fremkomsten af ​​kemien af ​​alicykliske forbindelser, forlag for USSR Academy of Sciences, Moskva, 1961 s.148
8. ↑ Skadelige stoffer i industrien. bind 1, 1976 , s. 32.

Kilder

• Redaktionel: Knunyants I. L. et al. Chemical encyclopedia, bind 5. - M . : Soviet encyclopedia, 1967. - 592 s.
• Lazarev N. V. . Skadelige stoffer i industrien. bind 1. -L .: Kemi, 1976. - 592 s.