Kolesterol

Den aktuelle version af siden er endnu ikke blevet gennemgået af erfarne bidragydere og kan afvige væsentligt fra den version , der blev gennemgået den 20. december 2021; checks kræver 8 redigeringer .
Kolesterol

Generel
Systematisk
navn		 ( 10R , 13R ) -10,13 -dimethyl-17-(6-methylheptan-2-yl)-2,3,4,7,8,9, 11,12,14,15,16,17- ​dodecahydro-​1 H -​cyclopenta[ a ]phenanthren-​3-​ol
Traditionelle navne kolesterol,
kolesterol,
(3β)-kolest-5-en-3-ol,
5-cholesten-3β-ol
Chem. formel C27H46O _ _ _ _
Fysiske egenskaber
Stat Solid
Molar masse 386.654 g/ mol
Massefylde 1,07 g/cm³
Termiske egenskaber
Temperatur
 •  smeltning 148-150°C
 •  kogning 360°C
Kemiske egenskaber
Opløselighed
 • i 0,095 g/100 ml
Klassifikation
Reg. CAS nummer 57-88-5
PubChem 5997
Reg. EINECS nummer 200-353-2
SMIL   CC(C)CCCC(C)C1CCC2C1(CCC3C2CC=C4C3(CCC(C4)O)C)C
InChI   InChI=1S/C27H46O/c1-18(2)7-6-8-19(3)23-11-12-24-22-10-9-20-17-21(28)13-15-26( 20.4)25(22)14-16-27(23.24)5/h9.18-19.21-25.28H.6-8.10-17H2.1-5H3/t19-.21+, 22+,23-,24+, 25+,26+,27-/m1/s1HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N
RTECS FZ8400000
CHEBI 16113
ChemSpider 5775
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.
 Mediefiler på Wikimedia Commons

Kolesterol ( anden græsk χολή  " galde " + στερεός  "fast"), kolesterol ( engelsk  kolesterol ) er en organisk forbindelse , en naturlig polycyklisk lipofil alkohol indeholdt i cellemembranerne hos alle dyr , såvel som mennesker .

Kolesterol er uopløseligt i vand , opløseligt i fedtstoffer og organiske opløsningsmidler . Kolesterol syntetiseres let i kroppen fra fedt, glucose , aminosyrer . Der dannes op til 2,5 g kolesterol om dagen, omkring 0,5 g følger med maden [1] .

Kolesterol sikrer stabiliteten af ​​cellemembraner over et bredt temperaturområde. Det er nødvendigt for produktionen af ​​D-vitamin , produktionen af ​​forskellige steroidhormoner i binyrerne (herunder kortisol , aldosteron , kønshormoner: østrogener , progesteron , testosteron ), galdesyrer [2] .

Et overskud af kolesterol (hyperkolesterolæmi) fører til vaskulær åreforkalkning, hvor der for eksempel kan opstå kolesterolemboli .

Opdagelseshistorie

I 1769 opnåede Pouletier de la Salle et tæt hvidt stof (" fedtvoks ") fra galdesten , der havde fedtets egenskaber . I sin rene form blev kolesterol isoleret af kemikeren, medlem af National Convention og undervisningsminister Antoine Fourcroix i 1789. I 1815 kaldte Michel Chevreul , som også isolerede denne forbindelse, det kolesterol ("chole" - galde, "stereos" - fast stof). I 1859 beviste Marcellin Berthelot , at kolesterol hører til klassen af ​​alkoholer, hvorefter franskmændene omdøbte kolesterol til "kolesterol". På en række sprog (russisk [3] [4] , tysk, ungarsk og andre) er det gamle navn kolesterol blevet bevaret.

Biosyntese af kolesterol

Kolesterol kan dannes i dyrekroppen og komme ind i den med mad.

I nogle organismer, under syntesen af ​​steroider, kan andre varianter af reaktioner forekomme (for eksempel non-mevalonat-vejen til dannelse af fem-carbon-molekyler).

Biologisk rolle

Kolesterol i sammensætningen af ​​celleplasmamembranen spiller rollen som en dobbeltlagsmodifikator, hvilket giver den en vis stivhed ved at øge "paknings"-tætheden af ​​fosfolipidmolekyler . Således er kolesterol en fluiditetsstabilisator af plasmamembranen [5] .

Kolesterol åbner kæden af ​​biosyntese af steroide kønshormoner og kortikosteroider [6] , tjener som grundlag for dannelsen af ​​galdesyrer og D-vitaminer [7] [8] , deltager i reguleringen af ​​cellepermeabilitet og beskytter røde blodlegemer mod virkning af hæmolytiske giftstoffer [7] [8] .

Kolesterol er uopløseligt i vand og kan i sin rene form ikke leveres til kroppens væv ved hjælp af vandbaseret blod. I stedet er kolesterol i blodet i form af meget opløselige komplekse forbindelser med specielle transportproteiner, de såkaldte apolipoproteiner . Sådanne komplekse forbindelser kaldes lipoproteiner .

Der er flere typer af apolipoproteiner, der adskiller sig i molekylvægt, grad af affinitet for kolesterol og grad af opløselighed af den komplekse forbindelse med kolesterol (tendensen til at udfælde kolesterolkrystaller og danne aterosklerotiske plaques). Der skelnes mellem følgende grupper: høj molekylvægt ( HDL, HDL, high density lipoproteins ) og lav molekylær vægt (LDL, LDL, low density lipoproteins ), samt meget lav molekylvægt (VLDL, VLDL, meget lav densitet lipoproteiner ) og chylomikron .

Kolesterol transporteres til perifere væv af chylomikron, VLDL og LDL. Til leveren (hvorfra kolesterol derefter fjernes fra kroppen) transporteres det af apolyproteiner fra HDL-gruppen.

Kolesterolniveau

I modsætning til hvad mange tror, ​​udfordrer en ny gennemgang af de sidste halvtreds års forskning foretaget af en international gruppe af læger og offentliggjort i Expert Review of Clinical Pharmacology [9] det halve århundredes tro på, at "dårligt kolesterol" (low-density lipoprotein, LDL). ) forårsager hjertesygdomme, vaskulære sygdomme. Kardiologer fra USA, Sverige, Storbritannien, Italien, Irland, Frankrig, Japan og andre lande (17 personer i alt) fandt ingen tegn på en sammenhæng mellem høje niveauer af totalt eller "dårligt" kolesterol og hjerte-kar-sygdomme efter at have analyseret data fra 1.3. millioner patienter. De sagde, at denne opfattelse er baseret på "vildledende statistik, udelukkelse af fejlslagne forsøg og uvidenhed om adskillige modstridende observationer."

Et højt indhold af lipoproteiner i blodet er karakteristisk for en sund organisme, derfor kaldes disse lipoproteiner ofte "gode". Højmolekylære lipoproteiner er meget opløselige og er ikke tilbøjelige til at frigive kolesterol til sedimentet og beskytter dermed karrene mod aterosklerotiske forandringer (det vil sige, at de ikke er aterogene). Lavt kolesteroltal forstyrrer hormonelle niveauer og fører til andre problemer i kroppen.

Niveauet af kolesterol i blodet måles enten i mmol/l (millimoler pr. liter - en enhed, der er gældende i Den Russiske Føderation) eller i mg/dl (milligram pr. deciliter, for kolesterol er 1 mmol/l lig med 38,665 mg/ dl). Ideelt set, når niveauet af "dårlige" lavmolekylære lipoproteiner er under 2,586 mmol/l (for personer med høj risiko for hjerte-kar-sygdomme - under 1,81 mmol/l). Dette niveau opnås dog sjældent hos voksne. Hvis niveauet af lavmolekylære lipoproteiner er over 4,138 mmol/l, anbefales det at bruge en diæt til at reducere det til under 3,362 mmol/l (hvilket kan føre til depressive lidelser, en øget risiko for infektions- og onkologiske sygdomme [9] . Hvis dette niveau er over 4,914 mmol/l eller stædigt holdt over 4,138 mmol/l, anbefales det at overveje muligheden for lægemiddelbehandling. For personer med høj risiko for hjerte-kar-sygdomme kan disse tal falde. Andelen af ​​"gode" højmolekylære lipoproteiner i det totale niveau af kolesterolbindende lipoproteiner, jo højere, jo bedre.En god indikator overvejes, hvis det er meget højere end 1/5 af det samlede niveau af kolesterolbindende lipoproteiner.

Faktorer, der øger niveauet af "dårligt" kolesterol omfatter:

Et øget niveau af "dårligt" kolesterol kan også observeres i visse sygdomme i lever og nyrer , ledsaget af en krænkelse af biosyntesen af ​​de "korrekte" lipoproteiner i disse organer. Det kan også være arveligt, arveligt på grund af nogle former for den såkaldte "familiære dyslipoproteinæmi". I disse tilfælde har patienter normalt brug for særlig lægemiddelbehandling.

Faktorer, der reducerer niveauet af "dårligt" kolesterol omfatter fysisk træning , sport og generelt regelmæssig fysisk aktivitet, rygestop og alkoholindtagelse, mad med lidt mættet animalsk fedt og letfordøjelige kulhydrater, men rig på fibre, flerumættede fedtsyrer, lipotrope faktorer ( methionin , cholin , lecithin ), vitaminer og sporstoffer.

En vigtig faktor, der påvirker kolesterolniveauet, er tarmens mikroflora . Resident og forbigående human tarmmikroflora, der syntetiserer, transformerer eller ødelægger eksogene og endogene steroler , er aktivt involveret i kolesterolmetabolisme , hvilket giver os mulighed for at betragte det som det vigtigste metaboliske og regulerende organ, der er involveret i samarbejde med værtsceller for at opretholde kolesterolhomeostase [10 ] .

Kolesterol er også hovedbestanddelen i de fleste galdesten (se opdagelseshistorie).

Indhold i mad

Kolesterolindhold i nogle produkter af animalsk [11] og vegetabilsk [12] oprindelse
Produkt
Gennemsnitligt kolesterol ,
mg/100 g 		Kolesterol,
interval,
mg/100 g
hjerne 1500 770-2300
nyrer 600 300-800
æggeblomme 450 400-500
fiskekaviar 300 300
smør 215 180-250
krebs 200 200
krabber og rejer 150 150
karpe 185 100-270
svinefedt, oksekød 110 100-120
hård ost 100 80-120
svinekød 100 90-110
creme fraiche 10-30% 100 100
bøf 85 80-90
and med skind 90 90
kalvekød 80 80
kylling uden skind (mørkt kød) 89,2 89,2
kylling uden skind (hvidt kød) 78,8 78,8
and 60 60
Kalkun 40 40
kylling tyve tyve
mælk 3% 14.4 14.4
hytteost 18% 57,2 57,2
hytteost 8% 32 32
fedtfri hytteost 8.7 8.7
sesamolie 0,1 0,1
olivenolie 0,125 0,05-0,20
avocado olie 3.0 3.0
rapsolie 5.3 5.3
solsikkeolie 1.4 1.4
jordnøddesmør 2.4 2.4
Majsolie 5.5 5.5
sojabønne olie 2.9 2.9
bomuldsfrøolie 4.5 4.5
Kokosolie 1.4 1.4
palmekerne 1.7 1.7
palmeolie 1.8 1,6-2,0

Kolesterol og åreforkalkning

Indtil nu [9] er lipidmetabolismeforstyrrelser blevet betragtet som en af ​​de vigtigste faktorer i udviklingen af ​​åreforkalkning . Kolesterols rolle i udviklingen af ​​åreforkalkning blev opdaget af en indenlandsk patolog, akademiker fra Academy of Sciences og Academy of Medical Sciences i USSR Anichkov, Nikolai Nikolaevich [13] (1885-1964).

Aterogene lidelser i lipidmetabolismen omfatter:

Forholdet mellem højt kolesteroltal og åreforkalkning er tvetydigt: På den ene side betragtes en stigning i plasmakolesterol som en indiskutabel risikofaktor for åreforkalkning, på den anden side udvikles åreforkalkning ofte hos mennesker med normale kolesteroltal. Faktisk er højt kolesterol kun en af ​​mange risikofaktorer for åreforkalkning ( fedme , rygning , diabetes , hypertension ). Tilstedeværelsen af ​​disse faktorer hos mennesker med normale kolesterolniveauer tillader de skadelige virkninger af frit kolesterol på væggene i blodkarrene og fører således til dannelsen af ​​åreforkalkning ved lavere kolesterolkoncentrationer i blodet.

Der er også et andet syn på problemet med kolesterol. Kolesterol som et "reparations" materiale akkumuleres på steder med mikroskade på blodkar og blokerer disse skader, hvilket udfører en homogen medicinsk rolle. Det er derfor, åreforkalkning observeres hos mennesker med normale kolesterolniveauer. Hos mennesker med forhøjede niveauer opstår problemet hurtigere, plus at tilstedeværelsen af ​​forhøjede kolesterolniveauer er lettere statistisk at forbinde med åreforkalkning, hvilket blev gjort i de tidlige undersøgelser, hvorfor kolesterol blev erklæret synderen for alle dårligdomme. Derfor løser blot sænkning af kolesterolniveauet i sig selv ikke alle problemer med blodkar. Mangel på kolesterol i dette tilfælde kan forårsage blødninger. Yderligere undersøgelse af årsagerne til vaskulær skade og udvikling af metoder til deres behandling er påkrævet.

De mest aggressive og farlige derivater af kolesterol er oxysteroler .

Behandling af forstyrrelser i kolesterolmetabolismen

Sund livsstil: vægttab, regelmæssig motion og en fedtfattig kost [ 14] [15] .

Medicin, der sænker det dårlige kolesterolniveau, ordineres, når positive livsstilsændringer ikke i væsentlig grad påvirker det dårlige kolesterolniveau. De mest udbredte lægemidler til at sænke "dårlige" kolesterolniveauer er statiner . Statiner er kolesterolsænkende lægemidler (f.eks. simvastatin, pravastatin, atorvastatin) er førstevalgsbehandlingen. [16] Andre lægemidler, der bruges til at sænke LDL-kolesterolniveauer inkluderer: policosanol , nikotinsyre (niacin, niacin + laropiprant), kolesterolabsorptionshæmmer ezetimibe (Zetia, Ezetrol), kombinationer (Inegee, Vitorin), fibrater såsom gemfibrozil ( Lopid); og harpikser såsom cholestyramin (Questran).

Forholdet til gener

Et af generne forbundet med kolesterolcyklus i kroppen er APOE . Det har også en modsat effekt på udviklingen af ​​diabetes og hjerteproblemer. Mutationer i det øger risikoen for at udvikle diabetes, men sænker chancerne for at udvikle koronarsygdom , hvis årsager stadig er ukendte. [17]

Noter

  1. ↑ Anokhina, G. A. Rationel ernæring: [ arch. 19. september 2010 ] / Institut for Gastroenterologi og Diætetik ved National Medical Academy of Postgraduate Education. P. L. Shupika.
  2. ↑ Hanukoglu, I. Steroidogene enzymer: struktur, funktion og rolle i regulering af steroidhormonbiosyntese: [ eng. ] // Journal of Steroid Biochemistry and Molecular Biology. - 1992. - Bd. 43, nr. 8. - P. 779-804. - doi : 10.1016/0960-0760(92)90307-5 . — PMID 22217824 .
  3. ↑ [www.xumuk.ru/encyklopedia/2/5071.html Artiklen i den kemiske encyklopædi hedder "kolesterol", og "kolesterol" er ikke engang nævnt.]
  4. ↑ Staveordbøger indeholder ordet "kolesterol" , og der er intet ord "kolesterol"
  5. ↑ "Plasmamembran" på Wikipedia , Biologiske membraner og Science Network
  6. ↑ Kolman Ya., Rem K.-G., "Visuel biokemi", oversat fra tysk, M., "Mir", 2009.
  7. ↑ 1 2 Kolesterol // Great Soviet Encyclopedia  : [i 30 bind]  / kap. udg. A. M. Prokhorov . - 3. udg. - M .  : Sovjetisk encyklopædi, 1969-1978.
  8. ↑ 1 2 [www.xumuk.ru/encyklopedia/2/5071.html Kemisk encyklopædi af webstedet www.humuk.ru]
  9. ↑ 1 2 3 LDL-C forårsager ikke kardiovaskulær sygdom: en omfattende gennemgang af den aktuelle litteratur // https://www.tandfonline.com/
  10. ↑ I.S. Khamagaeva et al. Kolesterol-metaboliserende aktivitet af probiotiske mikroorganismer Arkiveksemplar af 5. februar 2018 på Wayback Machine // Mejeriindustrien. 2011. Nr. 10. Med. 56
  11. ↑ Tabel over kolesterolindhold i produkter
  12. ↑ Behrman EJ , Gopalan Venkat. Kolesterol og planter  (engelsk)  // Journal of Chemical Education. - 2005. - December ( bind 82 , nr. 12 ). — S. 1791 . — ISSN 0021-9584 . doi : 10.1021 / ed082p1791 .
  13. ↑ Anitschkow NN, "Über die veränderung der Kaninchenaorta bei experimenteller cholesterinsteatose", Beiträge zur pathologischen Anatomie und zur allgemeinen Pathologie, vol. 56, s. 379-404, 1913.
  14. ↑ R. Clarke, C. Frost, R. Collins, P. Appleby, R. Peto. Diætlipider og kolesterol i blodet: kvantitativ metaanalyse af metaboliske afdelingsstudier. .
  15. ↑ Caldwell B. Esselstyn Jr, MD.; Gina Gendy, MD; Jonathan Doyle, MCS; Mladen Golubic, MD, PhD; Michael F. Roizen, MD. "En måde at vende CAD?" . TIDSKRIFT FOR FAMILIEPRAKSIS (juli 2014).
  16. ↑ Statiner til primær forebyggelse af hjerte-kar-sygdomme . www.cochrane.org. Hentet: 18. februar 2020.
  17. ↑ Genetikere har fundet en usædvanlig sammenhæng mellem diabetes og hjertesygdomme / RIA Novosti. - 09/05/2017. [en]

Links