Salicylaldehyd
| Salicylaldehyd | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| Generel | |||
| Systematisk navn |
2-hydroxybenzaldehyd | ||
| Traditionelle navne | salicylaldehyd | ||
| Chem. formel | C7H6O2 _ _ _ _ _ | ||
| Fysiske egenskaber | |||
| Stat | væske | ||
| Molar masse | 122,12 g/ mol | ||
| Massefylde | 1,167 g/cm³ | ||
| Termiske egenskaber | |||
| Temperatur | |||
| • smeltning | -7 °C | ||
| • kogning | 196-197°C | ||
| • blinker | 90°C | ||
| Damptryk | 0,075 kPa [1] | ||
| Kemiske egenskaber | |||
| Syredissociationskonstant | 8.37 [2] | ||
| Opløselighed | |||
| • i vand | 1,72 8 g/100 ml | ||
| • i benzen | 64,6 12 g/100 ml | ||
| Optiske egenskaber | |||
| Brydningsindeks | 1,5740 | ||
| Struktur | |||
| Dipol moment | 2,86 D | ||
| Klassifikation | |||
| Reg. CAS nummer | 90-02-8 | ||
| PubChem | 6998 | ||
| Reg. EINECS nummer | 201-961-0 | ||
| SMIL | OC1=C(C=O)C=CC=C1 | ||
| InChI | InChI=1S/C7H6O2/c8-5-6-3-1-2-4-7(6)9/h1-5,9HSMQUZDBALVYZAC-UHFFFAOYSA-N | ||
| RTECS | VN5250000 | ||
| CHEBI | CHEBI:16008 | ||
| ChemSpider | 13863618 | ||
| Sikkerhed | |||
| Kort karakter. fare (H) | H302 , H315 , H317 , H319 , H411 | ||
| Forebyggende foranstaltninger. (P) | P273 , P280 , P302+P352 , P305+P351+P338 | ||
| signalord | omhyggeligt | ||
| GHS piktogrammer |
  |
||
| Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet. | |||
| Mediefiler på Wikimedia Commons | |||
Salicylaldehyd (ortho-hydroxybenzaldehyd, 2-hydroxybenzaldehyd) o-HOS 6 H 4 CHO er en farveløs væske med en skarp og obsessiv phenolisk (“ gouache ”) lugt og en brændende smag. Sammen med 3-hydroxybenzaldehyd og 4-hydroxybenzaldehyd hører det til de enkleste aromatiske hydroxyaldehyder. Salicaldehyd er et nøgleprækursor for forskellige chelateringsmidler .
Fysiske egenskaber
Opløseligt i vand (1,72 g i 100 ml ved 8°C), benzen (64,6 g i 100 ml ved 12°C), diethylether , ethanol . Destilleret med vanddamp [3] . Dielektrisk konstant 17,09.
Henter
- Salicylaldehyd kan opnås fra phenol og chloroform i nærværelse af alkali. Denne proces kaldes Reimer-Thiemann-reaktionen .
- Elektrolytisk reduktion af salicylsyre .
- Interaktion af o-cresol med POCl 3 eller fosgen ved 120-150°C efterfulgt af hydrolyse af det dannede fosfat eller carbonat.
- Reaktionen af phenol med urotropin i nærvær af borsyre ( Duff-reaktion ).
- En alternativ måde at opnå salicylaldehyd på er at kondensere phenol med formaldehyd efterfulgt af oxidation af den resulterende hydroxybenzylalkohol.
- I teknikken opnås salicylaldehyd ved oxidation af arylestere af orthocresolsulfonsyre ved hjælp af mangandioxid i svovlsyreopløsning til de tilsvarende estere af salicylaldehyd.
At være i naturen
Det forekommer naturligt i den æteriske olie fra Spiraea ulmaria , Spiraea digitata. Salicylsyre er også et stof, der bestemmer lugten af boghvede [4] .
Kemiske egenskaber
Salicylaldehyd har egenskaber som aromatiske aldehyder: Det danner semicarbazon (smp. 231°C), phenylhydrazon (smp. 143°C) og oxim (smp. 57°C). Med hydrazin danner det salicylaldazin, som er uopløseligt i vand:
Når det interagerer med eddikesyreanhydrid i nærværelse af natriumacetat , danner det coumarin :
Med hydrogenperoxid i et neutralt medium danner det salicylsyre, i et alkalisk medium danner det pyrocatechol ( Deikin-reaktion ). Stoffet har også ret stærke sure egenskaber, hvilket tilskrives den tautomere omdannelse af aldehydet til quinoidformen . En karakteristisk egenskab ved salicylaldehyd er dannelsen af farvede komplekser med metalioner . Så med en vandig opløsning af FeCl 3 giver det en violet farve, med natriumhydroxid -gul med blågrøn luminescens , når den belyses med UV-stråling .
Ansøgning
Salicylaldehyd bruges i organisk syntese til at opnå pyrocatechol , benzofuran [5] , salicaldehydiminer, 3-carbetoxycoumariner.
Ved fremstilling af farvestoffer, som fungicid , til kvantitativ bestemmelse af fuselolie i ethylalkohol , i parfumeri . I teknik bruges salicylaldehyd til syntese af coumarin og nogle farvestoffer. Det er en vigtig udgangsforbindelse til syntesen af en række oxygenholdige heterocykler.
Med aminer danner salicylaldehyd chelateringsmidler. Når den reageres med ethylendiamin, dannes salenliganden .
Noter
- ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics (engelsk) / W. M. Haynes - 97 - Boca Raton : 2016. - S. 16-29. — ISBN 978-1-4987-5428-6
- ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics (engelsk) / W. M. Haynes - 97 - Boca Raton : 2016. - S. 5-96. — ISBN 978-1-4987-5428-6
- ↑ Chemical Encyclopedia. Bind 4. Moscow, Great Russian Encyclopedia, 1995, s. 289
- ↑ Janeš, D.; Kreft, S. (2008). "Salicylaldehyd er en karakteristisk aromakomponent af boghvedegryn". Food Chemistry 109(2): 293-298. doi:10.1016/j.foodchem.2007.12.032
- ↑ Burgstahler, A.W.; Worden, L. R. (1966). Coumarone (PDF). Org. Synth. 46:28; Saml. Vol. 5, s. 251
| Aldehyder | |
|---|---|
| Begrænse | |
| Ubegrænset | |
| aromatisk | |
| Heterocyklisk | |