Urotropin
Den aktuelle version af siden er endnu ikke blevet gennemgået af erfarne bidragydere og kan afvige væsentligt fra den version , der blev gennemgået den 9. november 2021; checks kræver 20 redigeringer .| Urotropin | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| Generel | |||
| Systematisk navn |
1,3,5,7-tetraazotricyclo[3,3,1,1]-hexan | ||
| Traditionelle navne | Urotropin, methenamin | ||
| Chem. formel | C6H12N4 _ _ _ _ _ | ||
| Fysiske egenskaber | |||
| Molar masse | 140,186 g/ mol | ||
| Massefylde | 1,33 g/cm3 (ved 20 °C) | ||
| Termiske egenskaber | |||
| Temperatur | |||
| • smeltning | 280°C (536°F; 553K) | ||
| Kemiske egenskaber | |||
| Syredissociationskonstant | 4,89 | ||
| Opløselighed | |||
| • i vand | 85,3 g/100 ml | ||
| • i chloroform | 13,4 g/100 g (20°C) | ||
| • i alkohol, CS 2 | opløselig | ||
| • i luften Et 2 O | tungt opløselig | ||
| Klassifikation | |||
| Reg. CAS nummer | 100-97-0 | ||
| PubChem | 4101 | ||
| Reg. EINECS nummer | 202-905-8 | ||
| SMIL | C1N2CN3CN1CN(C2)C3 | ||
| InChI | InChI=1S/C6H12N4/c1-7-2-9-4-8(1)5-10(3-7)6-9/h1-6H2VKYKSIONXSXAKP-UHFFFAOYSA-N | ||
| Codex Alimentarius | E239 | ||
| CHEBI | 6824 | ||
| ChemSpider | 3959 | ||
| Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet. | |||
| Mediefiler på Wikimedia Commons | |||
Urotropin ( hexamethylentetramin , hexamin) er en polycyklisk amin . Det bruges i medicin under det internationale ikke-proprietære navn (INN) methenamin . Derudover er det registreret som fødevaretilsætningsstof med nummeret E239 .
Hentning og egenskaber
Først opnået af den russiske kemiker A. M. Butlerov i 1859 [1] . Dannet ved vekselvirkning af ammoniak (4 mol) med formaldehyd (6 mol) Strukturelt ligner adamantan .
Kemiske egenskaber
Hvidt krystallinsk stof med en lugt af rådden fisk, sød i smagen , sublimerer ved 270 °C. Hygroskopisk .
OpløsningEn opløsning af urotropin i vand har en alkalisk reaktion. Urotropin krystalliserer fra ethanol i form af farveløse skinnende rhombohedrons, sublimerer i vakuum næsten uden nedbrydning og opløses i vand ved frigivelse af varme og med dannelse af et hexahydrat . I varmt vand er urotropin mindre opløseligt end i koldt vand, og i ethylalkohol er urotropin tværtimod mere opløseligt i varmt vand end i koldt vand.
Reaktioner
Molekylet opfører sig som en aminbase, der gennemgår protonering og N - alkylering
- Når det interagerer med alkali, frigiver urotropin ammoniak, som let opdages.
- Med syrer danner det krystallinske forbindelser, der er opløselige i vand.
- Reagerer med hydrogenperoxid i nærværelse af organiske syrer eller salpetersyre og danner eksplosiv HMTD .
![{\displaystyle (CH_{2})_{6}N_{4}+H_{2}O_{2}{\xrightarrow[{}]{RCOOH\ eller\ HNO_{3))}N(CH_{2} -OO-CH_{2})_{3}N}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/a31dd22d26f9ff412955c032715f5219916b46f2)
- Reagerer med salpetersyre og danner eksplosiv RDX .
- Det har en meget høj reaktivitet og danner mange salte, med phenoler giver det tilsætningsprodukter.
- Anvendes i Sommlet-reaktionen (omdannelse af benzylhalogenider til aldehyder)
- Anvendes i Duff-reaktionen (formylering af arener)
- Ved optænding brænder den med en rolig, ikke-røgende flamme, uden at der dannes sod, flammen er gulligblå [2] [3] ; brandfarlig, men ikke eksplosiv. Forbrændingsvarmen er 30.045 MJ/kg.
Ansøgning
Polymerproduktion
Det bruges til fremstilling af phenol-formaldehyd-harpikser . Urotropin bruges også i produktionen af protein og anden plast som erstatning for formaldehyd.
Medicinske applikationer
Hexamethylentetramin er et af de få syntetiske stoffer, der i øjeblikket er i brug med mere end 100 års historie: det begyndte at blive brugt i begyndelsen af det 19.-20. århundrede [4] . Lægemidlet har en antiseptisk virkning, hovedsageligt i urinvejene. Det bruges i ren form og som en del af kombineret medicin (for eksempel calcex ). I sin rene form administreres hexamethylentetramin oralt eller intravenøst i form af salte: hippurat, indigokarminat eller kamferat. Virkningsmekanismen er baseret på frigivelsen af frit formaldehyd , som denaturerer bakterielle proteiner og har en solbrunende effekt på huden. Dette skyldes vævsspecificiteten af virkningen af hexamethylentetramin og lægemidlets relative sikkerhed, da det kun nedbrydes ved frigivelse af aktivt formaldehyd i et surt miljø [5] af urin og derved virker direkte på bakterier, der forårsager sygdomme i urinvejene, såvel som i inflammatoriske foci rige på sure nedbrydningsprodukter stoffer. Virkningen af lægemidlet er dosisafhængig.
Kosttilskud
Tidligere var det registreret i fødevareindustrien som et tilsætningsstof - et konserveringsmiddel (kode E239 ). Bruges ofte til ostefremstilling såvel som til konservering af kaviar [6] . Godkendt til brug i Den Europæiske Union [7] . I Rusland var det indtil 1. august 2008 opført blandt "fødevaretilsætningsstoffer, der ikke har en skadelig virkning på menneskers sundhed, når det bruges til fremstilling af fødevarer" [8] , fra 1. juli 2010 blev det forbudt [9] . På Ukraines område er ikke forbudt. Har en sødlig smag.
Tørt brændstof
Sammen med 1,3,5-trioxan er hexamethylentetramin en del af de hexamin-brændstoftabletter, der bruges af campister og militæret til at varme campingmad eller militærrationer op. Den har en høj energitæthed (30,0 MJ/kg), brænder røgfrit, smelter ikke ved forbrænding og efterlader ingen aske, selvom dens dampe er giftige.
Andre anvendelser
- i analytisk kemi , som en komponent i bufferopløsninger mv.
- i produktionen af sprængstoffer (råmateriale til produktion af RDX , HMTD , HMX )
- som en korrosionsinhibitor, og forhindrer delvist brintmætning af dele.
- bruges i ætsning for at beskytte mod overætsning, som en inhibitor.
- som stabilisator i produktionen af sarin [10] .
Sikkerhed
Urotropin kan optages af huden fra opløsninger, og hos nogle forårsager det hudirritation, der ligner en allergi. .
Ifølge FAO/WHO Joint Expert Committee on Food Additives (JECFA) er det acceptable daglige indtag (ADI) af urotropin 0,15 mg/kg kropsvægt, etableret i 1973 [11] . I en sikkerhedsgennemgang fra 2014 var Den Europæiske Fødevaresikkerhedsautoritet (EFSA) ikke i stand til at etablere en ADI, men anså den nuværende kosttilskudsindtagelse for at være sikker baseret på toksikologiske data fra urotropinmetabolitter [ 12] .
Ifølge et Health Canada -papir offentliggjort i marts 2021 blev der ikke identificeret nogen langsigtede sundhedsrisici baseret på en gennemgang af toksikologiske vurderinger af eksponering for hextropin fra forskellige anvendelser, og den nuværende eksponering for hextropin blev vurderet som sikker [13] .
Se også
Noter
- ↑ Arkiveret kopi (link ikke tilgængeligt) . Hentet 3. juli 2008. Arkiveret fra originalen 6. februar 2009.
- ↑ Stepin B.D., Alikberova L.Yu. Kemibog til hjemmelæsning - M.: Kemi, 1994 - 400 s.
- ↑ I begyndelsen af vejen til Olympus, Samling af olympiadeopgaver i kemi for klasse 7-9, Kotov A.D., 2020, s.199
- ↑ Held og lykke, Erich. Andre konserveringsmidler // Antimikrobielle fødevaretilsætningsstoffer : Karakteristika, anvendelser, virkninger / Erich Lück, Martin Jager. - Springer Berlin Heidelberg, 1997. - S. 222-252. — 262 s. - ISBN 978-3-642-59202-7 . - doi : 10.1007/978-3-642-59202-7_30 .
- ↑ Methenamin (Methenamin), beskrivelse. . Håndbog Vidal. Hentet 5. oktober 2008. Arkiveret fra originalen 15. juli 2012.
- ↑ Sandheden om sort kaviar, chokolade og mayonnaise Arkiveret 16. maj 2008 på Wayback Machine . – Gromadyanin fra Ukraine – Sumy Regional Tizhnevyk, nr. 49 (106)
- ↑ Godkendte tilsætningsstoffer og E -numre . Fødevarestyrelsen . Dato for adgang: 18. oktober 2022.
- ↑ Ansøgninger til SanPiN 2.3.2.1078-01, 14. november 2001
- ↑ SanPiN 2.3.2.1293-03. . Dato for adgang: 23. december 2014. Arkiveret fra originalen 4. marts 2016.
- ↑ bellingcat - Hvad vi ved om Hexamine og syriske Sarin-bellingcat . Hentet 28. juni 2018. Arkiveret fra originalen 24. september 2019.
- ↑ Verdenssundhedsorganisationen. HEXAMETHYLENETRAMIN // Fælles FAO/WHO-ekspertudvalg for fødevaretilsætningsstoffer.
- ↑ EFSA Panel om fødevaretilsætningsstoffer og næringsstofkilder tilføjet til fødevarer (ANS). Videnskabelig udtalelse om re-evaluering af hexamethylentetramin (E 239) som fødevaretilsætningsstof // EFSA Journal. – 2014-06. - T. 12 , nej. 6 . doi : 10.2903 /j.efsa.2014.3696 .
- ↑ Risikostyringsområde for visse stoffer i hexamethylentetramingruppen . Health Canada (marts 2021).
 Ordbøger og encyklopædier | |
|---|---|
| I bibliografiske kataloger |