Mandelsyre

Den aktuelle version af siden er endnu ikke blevet gennemgået af erfarne bidragydere og kan afvige væsentligt fra den version , der blev gennemgået den 4. august 2021; verifikation kræver 1 redigering .
mandelsyre
Generel
Systematisk
navn		 2-Hydroxy-2-phenylethansyre
Traditionelle navne Mandelsyre,
hydroxyphenylglycolsyre,
α-hydroxyphenyleddikesyre
Chem. formel C8H8O3 _ _ _ _ _
Rotte. formel C6H5CH ( OH ) COOH
Fysiske egenskaber
Stat farveløse krystaller
Molar masse 152,1473 ± 0,0079 g/ mol
Massefylde 1,30 g/cm³
Termiske egenskaber
Temperatur
 •  smeltning 119°C
 •  kogning 321,8°C
 •  blinker 162,6°C
Kemiske egenskaber
Syredissociationskonstant 3,37
Opløselighed
 • i vand 15,87 g/100 ml
 • i benzen 0,085 g/100 ml [1]
 • i ethanol (16,5 °C) 115,5 g/100 ml [1]
Optiske egenskaber
Brydningsindeks 1,5204
Klassifikation
Reg. CAS nummer 90-64-2,
611-71-2 ( R ),
17199-29-0 ( L )
PubChem 1292
Reg. EINECS nummer 202-007-6,
241-240-8 D eller S(+)
SMIL   O=C(O)C(O)c1ccccc1
InChI   InChI=1S/C8H8O3/c9-7(8(10)11)6-4-2-1-3-5-6/h1-5.7.9H,(H,10.11)IWYDHOAUDWTVEP-UHFFFAOYSA-N
RTECS OO6300000
CHEBI 35825
ChemSpider 1253
Sikkerhed
LD 50 300 mg/kg (rotte, IM)
Toksicitet moderat giftig for små pattedyr, ætsende, irriterende.
ECB ikoner
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.
 Mediefiler på Wikimedia Commons

Mandelsyre eller phenylglycolsyre  er den første repræsentant for fede aromatiske hydroxysyrer . Det findes i to enantiomere optisk aktive former ( R og S ) såvel som en racemisk optisk inaktiv ( RS ) form kendt som paramandelsyre. Den blev opnået af K. A. Winkler ved at opvarme rå bitter mandelolie med saltsyre .

Henter

Mandelsyre syntetiseres på flere måder:

1. etape:  ;

2. etape: 

[2] .

Men i dette tilfælde dannes paramandelsyre. Tilstedeværelsen af ​​optisk aktive baser katalyserer den overvejende dannelse af en hvilken som helst optisk aktiv form [3] .

Bygning

Mandelsyre indeholder et asymmetrisk carbonatom (ved hydroxylgruppen ), så den er optisk aktiv . På dets eksempel er mange spørgsmål om stereokemi , især fænomenerne asymmetrisk syntese, blevet undersøgt.

Fysiske egenskaber

Mandelsyre er et farveløst krystallinsk fast stof, lidt opløseligt i vand , godt i polære organiske opløsningsmidler - i alkoholer og diethylether , dårligt opløseligt i benzen og ikke-polære organiske opløsningsmidler, i chloroform .

Kemiske egenskaber

Det har egenskaberne af alkoholer og carboxylsyrer.

At være i naturen

I naturen forekommer mandelsyre kun i bundet form. Mandelsyrenitril , der er beslægtet med disaccharidet gentiobiose , findes i mandler og i hulerne af andre frugter i Rosaceae-familien .

Ansøgning

I medicin og kosmetik

Mandelsyre har antiseptiske egenskaber : selv før opdagelsen af ​​antibiotika blev denne syre i form af ammonium- eller calciumsalte meget brugt i urologi til behandling af infektionssygdomme i urinvejene [2] . I kosmetik er mandelsyre i vid udstrækning brugt som et hudafskalningsmiddel , da det har en udtalt keratolisk effekt og fornyer epidermale celler godt (hvilket stimulerer kollagensyntesen ), eksfolierer døde hudpartikler og er også en del af forskellige komedolytiske midler (cremer, salver). og osv.).

I analytisk kemi

Sikkerhed

Mandelsyre er et lavt toksisk stof, men i koncentreret form er det et ret ætsende stof og kan forårsage forbrændinger på huden . I høje koncentrationer (60-75%) er det hudirriterende . Når det kommer i kontakt med huden, forårsager det alvorlig irritation, rødme og blærer .

Noter

  1. ↑ 1 2 Håndbog om opløselighed .. - M. - L. : IAN USSR, 1962. - T. 1. - S. 1089, 1143, 1228, 1295.
  2. ↑ 1 2 Jenkins G., Hartung U. Chemistry of organic drugs. - M . : Statens Forlag for Udenlandsk Litteratur, 1949. - 740 s.
  3. ↑ Stepanenko B.N. Kursus i organisk kemi. - M . : Højere skole, 1966. - 564 s.
  4. ↑ Songina O. A. Sjældne metaller. - M . : Metallurgi, 1964. - 568 s.
  5. ↑ Busev A.I. En praktisk guide til den analytiske kemi af sjældne grundstoffer . - M . : Kemi, 1966. - 410 s.