Vanillin

Den aktuelle version af siden er endnu ikke blevet gennemgået af erfarne bidragydere og kan afvige væsentligt fra den version , der blev gennemgået den 2. februar 2021; checks kræver 8 redigeringer .
Vanillin
Generel
Systematisk
navn		 4-hydroxy-3-methoxybenzaldehyd
Traditionelle navne 3-methoxy-4-hydroxybenzaldehyd, 3-methoxy-4-hydroxybenzaldehyd, vanillin, 3-methoxy-4-hydroxybenzaldehyd, 4-formyl-2-methoxyphenol, 4-hydroxy-3-methoxybenzaldehyd, 4-hydroxy-m-anisaldehyd, Lioxin, Methoxyprotokatechuic aldehyd, Methylprotocatechuic aldehyd, p-Hydroxy-m-methoxybenzaldehyd, Rhovanil, Vainillina, Vaniliini, Vanilinas, Vanilje, Vanillaldehyd, vanilline aldehyd, Vanillinum, Wanilina, Zimco [1]
Chem. formel C8H8O3 _ _ _ _ _
Fysiske egenskaber
Molar masse 152,15 g/ mol
Massefylde 1,056 g/cm³
Termiske egenskaber
Temperatur
 •  smeltning 80-81°C
 •  kogning 285°C
 •  blinker 147°C
Damptryk 15 mmHg Kunst. (ved 170 °C) [1]
Kemiske egenskaber
Opløselighed
 • i vand 1 g/100 ml
Klassifikation
Reg. CAS nummer 121-33-5
PubChem 1183
Reg. EINECS nummer 204-465-2
SMIL   COC1=C(C=CC(=C1)C=O)O
InChI   InChI=1S/C8H8O3/c1-11-8-4-6(5-9)2-3-7(8)10/h2-5,10H,1H3MWOOGOJBHIARFG-UHFFFAOYSA-N
RTECS YW5775000
CHEBI 18346
ChemSpider 13860434
Sikkerhed
LD 50 2000 mg/kg (rotte, oral) [1]
NFPA 704 NFPA 704 firfarvet diamant en en 0
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.
 Mediefiler på Wikimedia Commons

Vanillin ( vanillal ) er et organisk stof , farveløse nålelignende krystaller med en vaniljelugt .

Kemisk formel af vanillin . Dets molekyle indeholder aldehyd , ether og phenoliske funktionelle grupper .

Vanillin findes som et glykosid i frugterne og bladene af planter af slægten Vanilla ( Vanilla ) af Orchidaceae- familien ( Orchidaceae ) [2] [3] og er hovedbestanddelen af ​​vaniljeekstrakt . Naturlig vaniljeekstrakt er en filtreret tinktur af vaniljebønner i ethanol i vand. Ud over vanillin indeholder det hundredvis af andre kemiske forbindelser .

Nu bruges det hovedsageligt syntetisk, som et smagsstof i fødevare-, parfume- og medicinalindustrien.

Den dyrere men stærkere lugt ethyl vanillin bruges også . Det adskiller sig fra vanillin ved at erstatte methoxygruppen ( ) med ethoxygruppen ( ) i molekylet.

På grund af manglen på og høje omkostninger ved naturlig vanillin blev der fundet måder til dets syntese fra mere tilgængelige komponenter. Historisk set var den første syntesen fra guaiacol . I øjeblikket syntetiseres vanillin fra både guaiacol og lignin  , en bestanddel af træ, der er et biprodukt fra papirmasse- og papirindustrien.

Lignin-baseret vanillin har en rigere smag på grund af tilstedeværelsen af ​​en blanding af apocynin .

Historisk baggrund

Vanilje blev dyrket som et smagsstof af indbyggerne i det præ-columbianske Amerika ; Aztekerne brugte det som smagsgiver til chokolade . Europæere blev introduceret til både chokolade og vanilje omkring 1520.

Vanillin blev først isoleret i en relativt ren form i 1858 af Théodore Nicolas Goblet , som opnåede det ved at fordampe vaniljeekstrakt og derefter omkrystallisere det resulterende stof fra varmt vand.

I 1874 bestemte de tyske videnskabsmænd Ferdinand Tiemann og Wilhelm Haarmann dens kemiske struktur og fandt en måde at syntetisere vanillin fra coniferin, et isoeugenolglycosid fundet i fyrrebark . Thimann og Haarmann grundlagde Haarmann & Reimer (nu en afdeling af Symrise ) og begyndte den første industrielle produktion af vanillin i Holzminden ( Tyskland ). I 1876. Karl Reimer syntetiserede vanillin ( 2 ) fra guaiacol ( 1 ):

I 1874 blev den oprindelige Timan-Haarmann syntesemetode offentliggjort . Samtidig var halvsyntetisk vanillin, afledt af eugenol og fundet i nellikeolie , allerede tilgængelig. Den patenterede syntetiske vanillinformel blev kendt i 1894.

Syntetisk vanillin blev meget mere tilgængeligt i 1930'erne, hvor produktion fra nelliker blev afløst af produktion fra ligninholdigt affald fra papirfremstilling . I 1987 leverede kun én papirfabrik i Ontario 60% af verdensmarkedet for syntetisk vanillin. Nu er den mest almindelige metode til fremstilling af vanillin syntesen fra guaiacol og glykolsyre .

Siden 2000 har Rhodia solgt biosyntetisk vanillin, opnået ved indvirkning af mikroorganismer på ferulinsyre , udvundet af risklid . Dette produkt sælges under varemærket Rhovanil Natural , men kan ikke konkurrere på prisen (700 USD/kg) med petrokemisk vanillin, som sælges til omkring 15 USD/kg.

At være i naturen

Vanillin udgør 2% af tørvægten af ​​forarbejdede vaniljefrø og er det vigtigste smagsstof blandt 200 andre aromatiske stoffer i denne plante. I tørrede bælg af høj kvalitet kan relativt ren vanillin ses som hvidt støv eller "rimfrost" på ydersiden af ​​bælgen.

Vanillin findes i lave koncentrationer i fødevarer som olivenolie , smør , hindbær og litchi . Lagring på egetræsfade tilføjer en vaniljesmag til nogle vine og spiritus . I andre fødevarer frigives vanillin under varmebehandling - for eksempel bidrager vanillin til aromaen af ​​kaffe , ahornsirup og fuldkornsretter , herunder tortilla og havregryn .

Henter

Naturlig vanillin

Naturlig vanillin er isoleret fra frugten af ​​Vanilla planifolia arten, en orkidé , der er hjemmehørende i Mexico , men nu almindelig i troperne rundt om i verden. Hovedproducenten af ​​naturlig vanillin er Madagaskar .

Under høsten indeholder grønne frugter vanillin i form af β-D- glycosid . Grønne frugter lugter ikke af vanillin.

Efter høst holdes frugterne i flere måneder; forberedelsesprocessen varierer i forskellige regioner, men generelt ser det sådan ud: frøene blancheres i varmt vand for at undertrykke processer i plantens levende væv, og derefter opvarmes og dampes de skiftevis i 1-2 uger: i løbet af dag ligger frøene i solen, og hver nat er de pakket ind i stof og pakket i lufttætte beholdere. Under gæringsprocessen får frøene en mørkebrun farve. Til sidst tørres frøene og opbevares derefter i flere måneder, hvor deres lugt bliver mere og mere intensiveret.

Der er flere accelererede metoder til isolering af vanillin, men de er ikke meget brugt i produktionen. For at reducere produktionstiden kan frø knuses, fryses, opvarmes på andre måder og behandles med forskellige kemikalier.

Syntese

I 2002 var verdens efterspørgsel efter vanillin 12 tusinde tons, men kun 1800 tons blev produceret fra naturlige kilder. Resten blev fremstillet ved kemisk syntese . Vanillin blev først syntetiseret fra eugenol (afledt af nellikeolie ) i 1874-1875, mindre end 20 år efter det blev opdaget og dets kemiske struktur etableret.

Vanillin blev fremstillet af eugenol indtil 1920'erne (denne kemiske proces kan let udføres i laboratoriet ved hjælp af proceduren beskrevet af Gary Lampman [4] ). Det blev senere syntetiseret ud fra den ligninholdige "brune væske", et biprodukt af sulfitprocessen i pulpfremstilling .

"Lignin"-metoden er faldet i unåde af miljømæssige årsager, og det meste vanillin er nu fremstillet af petrokemiske råvarer. Dette er en to-trins proces, hvor guaiacol ( 1 ) reagerer med glyoxylsyre (såkaldt elektrofil aromatisk substitution ). Den resulterende vanillylmandelsyre ( 2 ) oxideres derefter i ét trin til 4-hydroxy-3-methoxyphenylglycolsyre ( 3 ) og decarboxyleres til dannelse af vanillin ( 4 ):

Ansøgning

For det meste bruges vanillin som smagsstof i slik. Produktionen af ​​is og chokolade forbruger mere end 75 % af vanillinmarkedet. For konfekture varierer doseringen fra 0,03 g/kg til 0,5 g/kg. Det bruges også i parfumeri og til at undertrykke ubehagelige lugte og smage i medicin og rengøringsmidler.

Taiwansiske videnskabsmænd fandt også, at vanillin kan bruges i medicin til behandling af psoriasis [5] . De udførte et eksperiment med laboratoriemus, hvor de forårsagede forekomsten af ​​psoriasis på huden ved hjælp af imiquimod, en immunmodulator, der stimulerer produktionen af ​​en række immunsystemproteiner . Derefter fik forskellige grupper af mus forskellige doser vanillin dagligt, 1, 5, 10, 50 eller 100 milligram pr. kilogram kropsvægt. Kontrolgruppen af ​​mus modtog ikke vanillin.

Forsøgene varede 1 uge. Som et resultat viste det sig, at vanillin betydeligt forbedrede musenes tilstand og lindre deres hud fra manifestationerne af psoriasis. Desuden steg behandlingens effektivitet med stigende dosis af lægemidlet. En genetisk undersøgelse viste, at gener, der blev opreguleret af imiquimod, blev nedreguleret af vanillin. Blandt dem var generne ansvarlige for syntesen af ​​interleukin 17 og 23 [6] .

Vanillin bruges som et kemisk mellemprodukt i produktionen af ​​lægemidler og andre kemiske forbindelser. I 1970 blev mere end halvdelen af ​​den producerede vanillin brugt til fremstilling af andre kemikalier, men i 2004 bruges kun 13 % til disse formål.

Tilsætning af vanillin til elektrolytten under elektrokemisk galvanisering bidrager til produktionen af ​​glatte, skinnende belægninger med øget hårdhed og giver dig også mulighed for at udvide rækken af ​​driftsstrømtætheder .

Derudover kan vanillin bruges som en generel fremkalder i tyndtlagskromatografi for at visualisere komponenterne i blandingen, der adskilles.

I hverdagen bruges vanillin (i form af vandige eller olieholdige opløsninger eller blandinger med babycreme ) også som et middel mod myg og myg [7] . Betragtes som det eneste afvisende middel, der er sikkert til babyer .

Økologi

Biller af arten splintved (lat. Scolytus multistriatus) Scolytus multistriatus ), en af ​​bærerne af hollandsk elmesyge , finder værtstræet ved lugten af ​​vanillin under æglægningen [8] .

Noter

  1. ↑ 1 2 3 Vanillin  (utilgængeligt link)
  2. ↑ Vanilje (Vanilla planifolia) - Information om vanilje - Encyclopedia of Life . Hentet 17. november 2019. Arkiveret fra originalen 8. november 2018.
  3. ↑ Vanilla planifolia Andrews. . Hentet 17. november 2019. Arkiveret fra originalen 17. november 2019.
  4. ↑ Gary M. Lampman Collection (link utilgængeligt) . Dato for adgang: 21. maj 2011. Arkiveret fra originalen 3. november 2011. 
  5. ↑ Hui-Man Cheng, Feng-Yuan Chen, Chia-Cheng Li, Hsin-Yi Lo, Yi-Fang Liao. Oral administration af vanillin forbedrer Imiquimod-induceret psoriatisk hudbetændelse hos mus  // Journal of Agricultural and Food Chemistry. — 2017-11-29. - T. 65 , no. 47 . - S. 10233-10242 . — ISSN 0021-8561 . - doi : 10.1021/acs.jafc.7b04259 .
  6. ↑ Vanillin kan tjene som et middel mod psoriasis - POLIT.RU . polit.ru. Hentet 5. december 2017. Arkiveret fra originalen 6. december 2017.
  7. ↑ Vanillin fra myg . antivrediteli.ru. Hentet 19. juli 2016. Arkiveret fra originalen 3. juli 2016.
  8. ↑ Meyer, HJ; Norris, D. M. (17. juli 1967). "Vanillin og syringaldehyd som lokkemidler til Scolytus multistriatus (Coleoptera: Scolytidae)". Annals of the Entomological Society of America . 60 (4): 858-859. DOI : 10.1093/aesa/60.4.858 .
 Aldehyder
Begrænse
Ubegrænset
aromatisk
Heterocyklisk
  Gå til Wikidata-elementet  Ordbøger og encyklopædier
I bibliografiske kataloger