Fenoler

Den aktuelle version af siden er endnu ikke blevet gennemgået af erfarne bidragydere og kan afvige væsentligt fra den version , der blev gennemgået den 12. maj 2020; checks kræver 8 redigeringer .

Phenoler  er organiske forbindelser af den aromatiske serie , i hvis molekyler hydroxylgrupperne OH- er bundet til carbonatomerne i den aromatiske ring .

Klassifikation

I henhold til antallet af aromatiske kerner (benzenringe), skelnes egentlige phenoler (1 benzenring), naphtholer (2 ringe), anthroler (3 ringe), phenantroler (4 ringe), benzotetroler (5 ringe).

Ifølge antallet af OH-grupper skelner de:

Isomerisme

Der er 2 typer isomerisme :

Elektronisk struktur

Phenoler er polære forbindelser (dipoler). Benzenringen er den negative ende af dipolen, mens OH-gruppen er den positive ende. Dipolmomentet er rettet mod benzenringen.

Som du ved, er hydroxylgruppen -OH en substituent af den første slags, det vil sige, at den bidrager til en stigning i elektrontætheden i benzenringen (især i ortho- og para - positionerne). Dette skyldes det faktum, at et af de enlige elektronpar af oxygenatomet i OH-gruppen går ind i konjugering med π-systemet i benzenringen. Forskydningen af ​​oxygenatomets enlige elektronpar mod benzenringen fører til en stigning i polariteten af ​​O-H-bindingen . Der er således en gensidig påvirkning af atomer og atomgrupper i phenolmolekylet. Denne gensidige påvirkning afspejles i phenols egenskaber [1] .

For det første øges evnen til at erstatte hydrogenatomer i benzenringens ortho- og para -positioner, og som et resultat af substitutionsreaktioner dannes der sædvanligvis trisubstituerede phenolderivater.

For det andet fører en stigning i polariteten af ​​O-H-bindingen under påvirkning af benzenkernen og fremkomsten af ​​en tilstrækkelig stor positiv ladning på brintatomet til, at phenolmolekyler dissocierer i vandige opløsninger i henhold til syretypen.

Phenol er en svag syre . Dette er hovedforskellen mellem phenoler og alkoholer , som er ikke-elektrolytter .

Fysiske egenskaber

De fleste monovalente phenoler under normale forhold er farveløse krystallinske stoffer med et lavt smeltepunkt og en karakteristisk lugt. Phenoler er tungtopløselige i vand , letopløselige i organiske opløsningsmidler, giftige og bliver gradvist mørkere, når de opbevares i luft som følge af oxidation. Phenol C 6 H 5 OH (carbolsyre) er et farveløst krystallinsk stof, oxiderer i luft og bliver lyserødt, ved almindelig temperatur er det tungtopløseligt i vand, over 66 ° C er det blandbart med vand i ethvert forhold. Phenol er et giftigt stof, der forårsager hudforbrændinger og er et antiseptisk middel.

I levende organismer

Phenol er enden af ​​sidegruppen af ​​standardaminosyren tyrosin , og er derfor en del af næsten alle proteinmolekyler [2] .

Kemiske egenskaber

1. Reaktioner, der involverer hydroxylgruppen

Syreegenskaber

  1. Dissociation i vandige opløsninger til dannelse af phenolat-ioner og hydrogenioner ;
  2. Interaktion med alkalier til dannelse af phenolater (i modsætning til alkoholer);
  3. Interaktion med aktive metaller med dannelse af phenolater (dannet som et resultat af reaktion 2 og 3) phenolater nedbrydes let ved indvirkning af syrer. Selv en så svag syre som kul fortrænger phenol fra phenolater, derfor er phenol en endnu svagere syre end kulsyre).

Når phenolater reagerer med halogenderivater, dannes ethere og estere .

2. Reaktioner, der involverer benzenringen

Substitutionsreaktioner

  1. Halogenering (reaktion med halogener)
  2. Nitrering (interaktion med salpetersyre )
  3. Sulfonering (interaktion med svovlsyre )

Tillægsreaktioner

  1. Hydrogenering (reduktion med brint til cyclohexanol )

Kvalitative reaktioner på phenoler

I vandige opløsninger interagerer monoatomiske phenoler med jern(III)chlorid for at danne komplekse phenolater, som er lilla i farven; farven forsvinder efter tilsætning af blåsyre

Måder at opnå

1. Fra stenkulstjære. Stenkulstjære, der indeholder phenol som en af ​​komponenterne, behandles først med en alkaliopløsning (der dannes phenolater) og derefter med syre.

2. Fusion af arensulfonsyrer med alkali: C 6 H 5 -SO 3 Na + NaOH → C 6 H 5 -OH + Na 2 SO 3

3. Interaktion af halogenderivater af aromatiske carbonhydrider med alkalier: C 6 H 5 -Cl + NaOH → C 6 H 5 -OH + NaCl

eller med damp: C 6 H 5 -Cl + H 2 O → C 6 H 5 -OH + HCl

Brugen af ​​phenoler

Fenoler er meget udbredt i produktionen af ​​plast, gummi, medicin, rengøringsmidler, pesticider, brændstoffer og andre stoffer. De vigtigste anvendelser af phenoler er i produktionen af ​​forskellige phenolharpikser, polyamider , polyarylater , polyarylensulfoner, polycarbonater , epoxyharpikser, antioxidanter , baktericider og pesticider (såsom nitrafen). Alkylfenoler bruges til fremstilling af overfladeaktive stoffer , stabilisatorer og brændstoftilsætningsstoffer. Divalente phenoler og deres derivater er en del af garvemidler til læder og pels, modificeringsmidler og stabilisatorer af gummi og gummi og anvendes til behandling af film og fotografiske materialer. Inden for medicin bruges phenoler og deres derivater som antimikrobielle ( phenol , resorcinol ), antiinflammatoriske ( salol , osarsol ) , krampestillende ( adrenalin , papaverin ), febernedsættende ( aspirin , salicylsyre ), afføringsmidler ( phenolphthalein ) ( phenolphthalein ) , astringerende stoffer ( tanniner ) og anden medicin samt vitamin E og P.

Litteratur

Sinovich A.D., Pavlov G.P. Phenols // Chemical Encyclopedia  : i 5 bind / Kap. udg. N.S. Zefirov . - M . : Great Russian Encyclopedia , 1998. - V. 5: Tryptofan - Iatrochemistry. — 783 s. — 10.000 eksemplarer.  — ISBN 5-85270-310-9 .

Noter

  1. ↑ Kemilærer / Ed. Egorova. – 2006.
  2. ↑ Finkelstein A. V., Ptitsyn O. B. Protein Physics. - M. , 2002.

Links

  Gå til Wikidata-elementet  Ordbøger og encyklopædier
I bibliografiske kataloger
 Klasser af organiske forbindelser
kulbrinter
Iltholdig
Nitrogenholdig
Svovl
Fosforholdig
halogenorganisk
organosilicium
Organoelement
Andre vigtige klasser