| Phloroglucinol | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| Generel | |||
| Systematisk navn |
1,3,5-trihydroxybenzen | ||
| Traditionelle navne | phloroglucinol, 1,3,5-trihydroxybenzen | ||
| Chem. formel | С6H6O3 | ||
| Fysiske egenskaber | |||
| Stat | krystallinsk | ||
| Molar masse | 126,11 g/ mol | ||
| Massefylde | 1,46 g/cm³ | ||
| Termiske egenskaber | |||
| Temperatur | |||
| • smeltning | 223°C | ||
| Kemiske egenskaber | |||
| Opløselighed | |||
| • i vand | 1,13 g/100 ml | ||
| Klassifikation | |||
| Reg. CAS nummer | 108-73-6 | ||
| PubChem | 359 | ||
| Reg. EINECS nummer | 203-611-2 | ||
| SMIL | c1c(cc(cc1O)O)O | ||
| InChI | InChI=1S/C6H6O3/c7-4-1-5(8)3-6(9)2-4/h1-3,7-9HQCDYQQDYXPDABM-UHFFFAOYSA-N | ||
| RTECS | UX1050000 | ||
| CHEBI | 16204 | ||
| ChemSpider | 352 | ||
| Sikkerhed | |||
| LD 50 | 5,8 g/kg (mus, oral) | ||
| Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet. | |||
| Mediefiler på Wikimedia Commons | |||
Phloroglucinol (1,3,5-trihydroxybenzen) er en trivalent phenol . Det er farveløse krystaller, søde i smagen. Opløselig i ethylalkohol , ether , acetone , trichlormethan , pyridin . Lidt opløseligt i vand ( 1,13 g/100 ml ved 35°C). Danner et dihydrat med et smeltepunkt på 116-117 °C. Vandfri phloroglucinol smelter ved 223 °C, sublimerer med nedbrydning, når temperaturen stiger yderligere.
Viser keto-enol tautomerisme . En vandig opløsning af natriumcarbonat (eller bicarbonat ) ved stuetemperatur carboxyleres til 2,4,6-trihydroxybenzoesyre (phloroglucincarboxylsyre).
Opnået ved hydrolyse af 1,3,5 - triaminobenzenhydrochlorid ved 108 °C i en opløsning af saltsyre .
I naturen er det en del af flavoner og katekiner i form af glykosider . Især findes det i sammensætningen af flavone og anthocyaninpigmenter, der giver farve til blomster . Navnet på stoffet skyldes netop dets udbredelse i planter ( floro- ) og sød smag ( -glucin ).
Anvendes til kvalitativ og kvantitativ bestemmelse af pentoser og pentosaner. Furfural , som frigives under hydrolysen af pentose i nærværelse af saltsyre, danner et rødt, vanduopløseligt bundfald med phloroglucinol.
Phloroglucinol giver en blåviolet farve med jern(III)chlorid (i modsætning til 1,2,4-trioxybenzen , som under disse forhold giver en blågrøn farve).
Det bruges i fotografiske emulsioner , som vulkaniseringsmiddel til gummier , til syntese af lægemidler .