Resorcinol
| Resorcinol | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| Generel | |||
| Traditionelle navne | resorcinol | ||
| Chem. formel | C6H4 ( OH ) 2 _ | ||
| Fysiske egenskaber | |||
| Stat | solid | ||
| Molar masse | 110,1 g/ mol | ||
| Massefylde | 1,27 g/cm³ | ||
| Ioniseringsenergi | 8,63 ± 0,01 eV [1] | ||
| Termiske egenskaber | |||
| Temperatur | |||
| • smeltning | 110°C | ||
| • kogning | 280,8°C | ||
| • blinker | 127°C | ||
| Eksplosionsgrænser | 1,4 ± 0,1 vol.% [1] | ||
| Specifik fordampningsvarme | 862000 J/kg | ||
| Damptryk | 0,0002 ± 0,0001 mmHg [1] og 1 Pa | ||
| Kemiske egenskaber | |||
| Syredissociationskonstant | 9,15; 11.33 | ||
| Opløselighed | |||
| • i vand | 140 g/100 ml | ||
| • i benzen | 1,93 g/100 ml | ||
| Struktur | |||
| Dipol moment | 2,70 D | ||
| Klassifikation | |||
| Reg. CAS nummer | 108-46-3 | ||
| PubChem | 5054 | ||
| Reg. EINECS nummer | 203-585-2 | ||
| SMIL | Oc1cc(O)ccc1 | ||
| InChI | InChI=1S/C6H6O2/c7-5-2-1-3-6(8)4-5/h1-4,7-8HGHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N | ||
| RTECS | VG9625000 | ||
| CHEBI | 27810 | ||
| FN nummer | 2876 | ||
| ChemSpider | 4878 | ||
| Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet. | |||
| Mediefiler på Wikimedia Commons | |||
Resorcinol ( resorcinol, 1,3-dihydroxybenzen, meta-dihydroxybenzen ) er en organisk forbindelse med den kemiske formel C 6 H 4 (OH) 2 , en diatomisk phenol .
Farveløse krystaller med en bestemt lugt.
Det er isomerisk til pyrocatechol (ortho-dihydroxybenzen) og hydroquinon , (para-dihydroxybenzen), der kun adskiller sig fra dem i det relative arrangement af hydroxylgrupper .
Fysiske egenskaber
Farveløse krystaller, op til 70,8 ° C findes i α-modifikationen, højere i β-modifikationen. Letopløseligt i ethanol , diethylether , acetone , vand, tungtopløseligt i CHCl 3 , CS 2 , benzen (i 100 g 2,2 g ved 20 °C, 14,1 g ved 60 °C).
Henter
Det opnås ved sulfonering af benzen og derefter ved at fusionere 1,3-benzendisulfonsyre med alkali, især med kaustisk soda [2] .
Andre meta-substituerede derivater af benzen, f.eks. 1,3-bromphenol, 1,3-benzensulfonsyre, giver resorcinol, når de er fusioneret med alkali.
Det opnås også ved oxidation af 1,3-diisopropylbenzen med atmosfærisk oxygen efterfulgt af sur hydrolyse af det resulterende bishydroperoxid til resorcinol og acetone .
Kemiske egenskaber
Resorcinol har phenolers egenskaber . Med alkalier danner det salte - phenolater, med dimethylsulfat giver det resorcinolmonomethylether og resorcinoldimethylether [3] .
Når det interagerer med ammoniak , danner det 3-aminophenol.
Den gensidige påvirkning af de to OH-grupper sikrer, at resorcinol let kan trænge ind i den elektrofile substitutionsreaktion , hovedsageligt i position 4 (6), vanskeligere - i position 2. Når det således interagerer med klor og brom , danner det 2,4, 6-trihalogen-substitueret, jodering med en ækvivalent jod i vandig natriumbicarbonatopløsning til dannelsen af 2-iodrezoorcin med et udbytte på 66 % [4] .
Under påvirkning af salpetersyre på resorcinol dannes 4-nitrosoresorcinol, som kondenserer ved oxidation med resorcinol til dannelse af resazurin [5] :
Når den interagerer med koncentreret salpetersyre (d=1,4 g/cm3 ) og koncentreret svovlsyre, nitrerer den til 2,4,6 - trinitroresorcinol (styphnic acid).
Resorcinol indgår let i azo-koblingsreaktioner , for eksempel med diazotiseret sulfanilsyre giver det farvestoffet resorcinol gult.
Det kondenserer med phthalsyreanhydrid i nærværelse af zinkchlorid (175-196°C) for at danne fluorescein .
Danner acetofenoner med iseddike i nærvær af zinkchlorid ved 145°C .
Genopretter Fehlings væske- og ammoniakopløsning af sølvklorid .
Med picrinsyre giver picrat, smp. 89-90°C.
Farvereaktion på resorcinol: når den interagerer med FeCl 3 , fremkommer en mørk lilla farve, som bliver til sort.
Hvis det opbevares forkert, får resorcinol en lyserød-orange farve på grund af en lille tendens til at oxidere.
Ansøgning
Resorcinol bruges til fremstilling af syntetiske farvestoffer , nogle polymerer (for eksempel resorcinol-aldehydharpikser), i medicin som et desinfektionsmiddel til behandling af hudsygdomme på grund af stoffets garvningsegenskaber.
Som et reagens til kolorimetrisk bestemmelse af furfural , kulhydrater , Zn , Pb og andre elementer. Det bruges også til fremstilling af blødgørere og som en ultraviolet absorber i polymerer.
Det er et råmateriale til fremstilling af styfninsyre og andre sprængstoffer .
Tidligere blev resorcinol-formalin-pasta brugt i tandplejen til at forsegle tandkanaler. . Bruges i øjeblikket sjældent på grund af adskillige bivirkninger.
Sikkerhed
Støv og dampe af resorcinol irriterer huden og slimhinderne i øjnene og luftvejene og forårsager hoste [6] .
Se også
Noter
- ↑ 1 2 3 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0543.html
- ↑ Buhler K., Pearson D. Organiske synteser. Del 1. M., Mir, 1973, s. 281
- ↑ Organicum. Bind 1. Moscow, Mir, 1992, s. 282
- ↑ "FREMSTILLING AF BENZOCYCLOBUTENON-DERIVATER BASERT PÅ EN EFFEKTIV GENERATION AF BENZYNER" . Organiske synteser . 84 : 272. 2007. DOI : 10.15227/orgsyn.084.0272 . eISSN 2333-3553 . ISSN 0078-6209 . Arkiveret fra originalen 2021-04-14 . Hentet 2020-09-23 . Forældet parameter brugt |deadlink=( hjælp )
- ↑ Weselsky, P; Benedikt, R. {{{title}}} (ubestemt) // Monats .. - 1880. - T. f . - S. 889 .
- ↑ Didenko, 1995 .
Litteratur
- Didenko S.I. Resorcinol // Chemical Encyclopedia : i 5 bind / Kap. udg. N.S. Zefirov . - M . : Great Russian Encyclopedia , 1995. - T. 4: Polymer - Trypsin. - S. 228. - 639 s. - 40.000 eksemplarer. — ISBN 5-85270-039-8 .
Links
 Ordbøger og encyklopædier | |
|---|---|
| I bibliografiske kataloger |